diethyl (1-(naphthalen-2-yl)ethyl) phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl (1-(naphthalen-2-yl)ethyl) phosphate
• 英文别名: 2-[1-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxyethyl]naphthalene；2-[1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxyethyl]naphthalene
• 化学式: C₁₆H₂₁O₄P
• 分子量: 308.314
• InChiKey: MSOMWOILQOCNNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基甲烷 、 diethyl (1-(naphthalen-2-yl)ethyl) phosphate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到2-(1,1-diphenylpropan-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  二芳基甲基阴离子取代仲苯甲酸磷酸酯

  摘要：

  取代二乙基和二苯基苄基磷酸酯Alk-CH（Ar 1）OP（O）（OR）2（R = Et，Ph; Alk = Me，Et，i- Pr; Ar 1  =芳基），并衍生出阴离子选自Ar 2 CH 2（PH 2 CH 2，9 ħ呫吨和芴）和ñ正丁基锂在-15℃下进行了研究。对于以Me为碱的磷酸盐，磷酸二乙酯可制得Me-CH（Ar 1）CH（Ar 2）2（Ar 1  = 4-卤代，4-CN，4-Me-，2-Me，2-Br- ，3-MeO-苯基和2-萘基）。但是，在Et基团上的不需要的取代与Alk = Et-的磷酸盐竞争我-Pr。幸运的是，相应的磷酸二苯酯干净地进行了所需的取代。两种对映体富集的磷酸盐MeCH（Ph）OP（O）（OEt）2和EtCH（Ph）OP（O）（OPh）2进行了立体化学的完全转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.050
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 N-甲基咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 diethyl (1-(naphthalen-2-yl)ethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  二芳基甲基阴离子取代仲苯甲酸磷酸酯

  摘要：

  取代二乙基和二苯基苄基磷酸酯Alk-CH（Ar 1）OP（O）（OR）2（R = Et，Ph; Alk = Me，Et，i- Pr; Ar 1  =芳基），并衍生出阴离子选自Ar 2 CH 2（PH 2 CH 2，9 ħ呫吨和芴）和ñ正丁基锂在-15℃下进行了研究。对于以Me为碱的磷酸盐，磷酸二乙酯可制得Me-CH（Ar 1）CH（Ar 2）2（Ar 1  = 4-卤代，4-CN，4-Me-，2-Me，2-Br- ，3-MeO-苯基和2-萘基）。但是，在Et基团上的不需要的取代与Alk = Et-的磷酸盐竞争我-Pr。幸运的是，相应的磷酸二苯酯干净地进行了所需的取代。两种对映体富集的磷酸盐MeCH（Ph）OP（O）（OEt）2和EtCH（Ph）OP（O）（OPh）2进行了立体化学的完全转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.050

文献信息

• Enhanced chromatographic resolution of alcohol enantiomers as phosphate or phosphonate derivatives
  作者：Yves Leblanc、Claude Dufresne、Rebekah Carson、Louis Morency、Christopher J Welch

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00556-0

  日期：2001.12

  Phosphate and phosphonate derivatives of chiral alcohols show enhanced resolution by HPLC using a chiral support. Labile derivatives were also prepared that allow separation and recovery of the corresponding alcohol after basic hydrolysis. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Substitution of Secondary Benzylic Phosphates with Diarylmethyl Anions
  作者：Riku Shinohara、Hidehisa Kawashima、Narihito Ogawa、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.050

  日期：2019.5

  Substitution of diethyl and diphenyl benzylic phosphates, Alk-CH(Ar1)OP(O)(OR)2 (R = Et, Ph; Alk = Me, Et, i-Pr; Ar1 = aryl), with the anions derived from Ar2CH2 (Ph2CH2,9H-xanthene and fluorene) and n-BuLi at –15 °C was studied. For phosphates with Me as an Alk, diethyl phosphates produced Me-CH(Ar1)CH(Ar2)2 (Ar1 = 4-halo-, 4-CN, 4-Me-, 2-Me, 2-Br-, 3-MeO-phenyl and 2-naphthyl). However, an unwanted

  取代二乙基和二苯基苄基磷酸酯Alk-CH（Ar 1）OP（O）（OR）2（R = Et，Ph; Alk = Me，Et，i- Pr; Ar 1  =芳基），并衍生出阴离子选自Ar 2 CH 2（PH 2 CH 2，9 ħ呫吨和芴）和ñ正丁基锂在-15℃下进行了研究。对于以Me为碱的磷酸盐，磷酸二乙酯可制得Me-CH（Ar 1）CH（Ar 2）2（Ar 1  = 4-卤代，4-CN，4-Me-，2-Me，2-Br- ，3-MeO-苯基和2-萘基）。但是，在Et基团上的不需要的取代与Alk = Et-的磷酸盐竞争我-Pr。幸运的是，相应的磷酸二苯酯干净地进行了所需的取代。两种对映体富集的磷酸盐MeCH（Ph）OP（O）（OEt）2和EtCH（Ph）OP（O）（OPh）2进行了立体化学的完全转化。