tetrabutylammonium mandelate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetrabutylammonium mandelate
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-phenylacetate;tetrabutylazanium
• 化学式: C₈H₇O₃*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 393.61
• InChiKey: MAVFZYDTEGMXHC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrabutylammonium mandelate 在 (+)-dehydroabietyl-N,N-dimethylmethanaminiumbis(trifluoromethanesulfon-imide) 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 tetrabutylammonium S-mandelate 、 tetrabutylammonium (R)-mandelate
  参考文献：
  名称：

  作为手性核磁共振溶剂的木材树脂合成叔胺和季胺衍生物

  摘要：

  用于 NMR 光谱的手性叔胺和季胺溶剂化剂由木材树脂衍生物 (+)-脱氢枞胺 (2) 合成。(+)-脱氢枞基-N,N-二甲基甲胺(5)及其十种不同的铵盐(宿主)对模型化合物[Mosher酸(3)及其n-Bu4N盐(4)](客体)的对映体拆分被研究了。3 的最佳结果是使用 5 获得的，而 4 的最佳对映体分辨率是使用 (+)-脱氢枞基-N,N-二甲基甲胺鎓双(三氟甲磺酰亚胺) (6) 获得的。化合物 5 和 6 在主客体之间表现出 1:1 的络合行为。证明了 5 和 6 在对映体过量 (ee) 测定中识别各种 α-取代羧酸及其 n-Bu4N 盐的对映体的能力。

  DOI：

  10.3390/molecules201119732
• 作为产物：
  描述：

  四丁基氢氧化铵 、 扁桃酸 以 甲醇 为溶剂， 以44%的产率得到tetrabutylammonium mandelate
  参考文献：
  名称：

  用于手性识别和对映选择性催化的中性手性四碘三唑卤键供体

  摘要：

  卤素键是非共价相互作用领域的强大工具。然而，在对映选择性识别和催化方面的应用几乎不存在，部分原因是卤素键的独特特征，包括长共价和非共价键距离以及高方向性。在此，这项工作提出了一种新型手性四碘三唑结构作为中性卤素键供体，用于离子对有机催化中的手性阴离子识别和对映体诱导。核磁共振滴定研究揭示了卤素键合受体与其氢键母体之间的阴离子亲和力存在显着差异。使用卤素键供体证明了基准有机催化反应中手性二羧酸酯的选择性识别和不对称诱导。观察到相对于相关氢供体的手性识别、对映选择性和手性光学性质的绝对意义上的反转。计算模型表明，这些效应是卤素与氢键供体的不同阴离子结合模式的结果。

  DOI：

  10.1002/chem.202005016

文献信息

• Chiral thiouronium salts: synthesis, characterisation and application in NMR enantio-discrimination of chiral oxoanions
  作者：Magdalena B. Foreiter、H. Q. Nimal Gunaratne、Peter Nockemann、Kenneth R. Seddon、Paul J. Stevenson、David F. Wassell

  DOI：10.1039/c2nj40632b

  日期：——

  N′-bis(dehydroabietyl)thiouronium bistriflamide. It was confirmed that the chiral recognition occurred not only for carboxylates but also for sulfonates and phosphonates. Further 1H NMR studies confirmed a 1 : 1 recognition mode between the chiral agent (host) and the substrate (guest); binding constants were determined by 1H NMR titrations in solutions of DMSO-d6 in CDCl3. It was also found that the

  从相对便宜且容易获得的手性胺开始合成手性硫脲和官能化的手性硫脲盐： （S）-甲基苄胺 和松香衍生 （+）-脱氢松香胺。通过硫原子上的烷基化反应将离域的正电荷引入硫脲官能团，可实现动态的旋转异构过程：绕离域的CN和CS键的旋转受阻。因此，可以识别出四种不同的旋转异构体/同分异构体：syn - syn，syn - anti，anti - syn和anti - anti。广泛的1 H和13 C NMR研究表明，在氢键受体溶剂（例如全氘化二甲基亚砜）中，syn – syn构象是优选的。另一方面，当使用非极性溶剂时，例如CDCl 3，的混合物顺式-顺式和顺-反异构体是可检测的，用过量的后者。除此之外，在S-丁基-N的情况下，N′-双（脱氢松香基）硫脲基乙酸乙酯CDCl 3，1 H NMR光谱显示，阴离子和阳离子之间的强分叉氢键导致整体刚性，而在NMR时间尺度上没有观察到阻碍旋转的迹象。这表明这些新的
• Design and synthesis of novel C2-symmetric chiral shift reagents derived from squaramide and their recognition of anions and chiral carboxylate anions
  作者：Enshan Zhou、Jin Zhang、Yuzhi Lu、Chune Dong

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.522

  日期：——

  have been synthesized. These squaramides were examined as chiral shift reagents, and they have a wide recognition towards chiral carboxylate anions. The squaramide derived from (1S, 2R)-1-amino-2-indanol can distinguish the absolute configuration of the guest carboxylate anion.

  已经合成了带有方酸酰胺和茚满醇基团的新型可回收 C2 对称手性位移试剂。这些方酸酰胺被检测为手性位移试剂，它们对手性羧酸根阴离子有广泛的认识。衍生自 (1S, 2R)-1-amino-2-indanol 的方酸酰胺可以区分客体羧酸根阴离子的绝对构型。
• Functionalized Chiral Bambusurils: Synthesis and Host‐Guest Interactions with Chiral Carboxylates
  作者：Jan Sokolov、Adam Štefek、Vladimír Šindelář

  DOI：10.1002/cplu.202000261

  日期：2020.6

  properties in terms of carboxylate binding were studied by means of NMR in DMSO‐d 6. The reported bambusurils bind selected chiral carboxylates with enantioselectivity factors up to 3.1. The results indicated that the selectivity towards different carboxylates is governed by the steric constraint of the substituents surrounding bambusuril portals. No clear trend in the binding affinities and their

  氨苄青霉素是一类具有显着阴离子识别特性的大环阴离子受体，能够与各种无机阴离子以及羧酸盐或磺酸盐结合。最近，我们报道了使用非功能化手性bambusuril衍生物对手性羧酸酯的对映选择性识别。本文中，我们报道了两个新的具有酯官能团的手性bambusuril大环代表化合物的合成和客体特性，它们之间的取代基不同。通过DMSO- d 6中的NMR研究了它们在羧酸盐结合方面的超分子特性。报道的樟脑丸以高达3.1的对映选择性因子结合选择的手性羧酸盐。结果表明，对不同羧酸盐的选择性受孟买素门户周围的取代基的空间约束所支配。没有发现结合亲和力及其对映选择性的明显趋势。
• Differentiation of enantiomeric anions by NMR spectroscopy with chiral bisurea receptors
  作者：Suguru Ito、Manami Okuno、Masatoshi Asami

  DOI：10.1039/c7ob02318a

  日期：——

  or tosyl isocyanate. The chiral anion recognition properties of these bisureas were examined by 1H NMR spectroscopy using DL-tetrabutylammonium mandelate (TBAM) as a model substrate. A clear baseline separation of the enantiomeric signals of the benzylic proton of TBAM was achieved upon mixing with 0.5 equivalents of bis(phenylurea). In contrast to previous urea-based chiral anion receptors that differentiate

  手性阴离子种类无处不在，并在生物系统中起重要作用。尽管具有尿素官能团的合成阴离子受体的最新进展，可分离外消旋阴离子的NMR信号的基于尿素的手性溶剂化剂（CSA）仍然受到限制。在此，由（R，R）-4,6-双（1-氨基丙基）二苯并[ b，d ]呋喃与异氰酸苯酯，苯基硫代异氰酸酯或甲苯磺酰基的反应合成了三种基于二苯并呋喃的C 2对称手性双偶氮基。异氰酸酯。通过使用DL的1 H NMR光谱检查了这些Bisureas的手性阴离子识别特性-扁桃酸四丁铵（TBAM）作为模型底物。与0.5当量的双（苯基脲）混合后，可实现TBAM苄基质子对映体信号的清晰基线分离。与以前的尿素基手性阴离子受体通过形成1：1主体-客体复合物来区分手性阴离子的对映异构体相反，由于游离客体之间的平衡，手性双（苯基脲）具有很高的手性识别能力。 ，1：1主客复合体和1：2主客复合体。手性双（苯基脲）也已成功用于各种外消旋阴离子的对映异构体1
• Synthesis and applications of secondary amine derivatives of (+)-dehydroabietylamine in chiral molecular recognition
  作者：Tiina Laaksonen、Sami Heikkinen、Kristiina Wähälä

  DOI：10.1039/c5ob01667c

  日期：——

  (+)-Dehydroabietylamine (1a), the novel derivatives (2a–6a) and their NTf₂ salts (1b–6b) were tested as chiral NMR solvating agents for the resolution of enantiomers of Mosher's acid and other carboxylic acids, and their n-Bu₄N salts.

  (+)-去氢松香胺（1a），新颖衍生物（2a–6a）及其NTf2盐（1b–6b）被用作手性NMR溶剂化剂，用于分离Mosher酸和其他羧酸的对映体，以及它们的n-Bu4N盐。