(2S)-N-(2-hydroxyethyl)-2-hydroxypropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S)-N-(2-hydroxyethyl)-2-hydroxypropanamide
• 英文别名: 2(S)-hydroxypropionic acid 2-hydroxyethylamide；(2S)-2-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)propanamide
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00037805
• 分子量: 133.147
• InChiKey: RZCHTMXTKQHYDT-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯丙酰氯 、 (2S)-N-(2-hydroxyethyl)-2-hydroxypropanamide 在 吡啶 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 17.0h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金属模板辅助亲核试剂和亲电试剂的近端排列：多元醇中α-羟基酰胺的位点选择性酰化。

  摘要：

  在存在具有固有高反应性的其他伯羟基的情况下，已经实现了酰胺中α-羟基的位点选择性酰化。在这种方法中，相对稳定的吡啶醛肟肟被用作酰基供体，以抑制不希望的酰化反应。吡啶醛肟肟与路易斯酸的催化活化作用产生了阳离子络合物，该阳离子络合物通过模板效应优先吸引了路易斯碱性α-羟基酰胺，从而促进了o-酰化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01288
• 作为产物：
  描述：

  L-乳酸 、 C.I.酸性橙108 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到(2S)-N-(2-hydroxyethyl)-2-hydroxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  确定α-羟基酸绝对构型的两步化学/手性方法

  摘要：

  已经开发了一种基于CD激子手性方法的常规化学/手性方法来确定α-羟基酸的绝对构型。该方法包括用乙醇胺酰胺化羧基，然后用疏水的10,15,20-三苯基卟啉基-5-苯甲酰基生色团衍生化，形成π，π-双卟啉衍生物，然后进行分子内堆积。由这种堆叠（在甲基环己烷中）产生的观察到的双键对偶的符号由优选的较低能构象体决定，并反映了立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00221-x

文献信息

• FORUMLATIONS
  申请人：Bell Gordon Alastair

  公开号：US20090227453A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  This invention relates to the use of lactamide compounds of formula (I): CH 3 CH(OH)C(═O)NR 1 R 2 , where R 1 and R 2 are each independently hydrogen; or C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl or C 3-6 cycloalkyl, each of which is optionally substituted by up to three substituents independently selected from phenyl, hydroxy, C 1-5 alkoxy, morpholinyl and NR 3 R 4 where R 3 and R 4 are each independently C 1-3 alkyl; or phenyl optionally substituted by up to three substituents independently selected from C 1-3 alkyl; or R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a morpholinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl or azepanyl ring, each of which is optionally substituted by up to three substituents independently selected from C 1-3 alkyl, in formulations to reduce the toxicity associated with other formulation components; to the use of certain lactamide compounds as solvents, especially in formulations, particularly in agrochemical formulations and in environmentally friendly formulations; to novel lactamide compounds; and to processes for preparing lactamide compounds.

  这项发明涉及使用式（I）的乳酰胺化合物：CH3CH(OH)C(═O)NR1R2，其中R1和R2分别独立地是氢；或C1-6烷基，C2-6烯基或C3-6环烷基，每种基团可选择地被最多三个取代基取代，这些取代基独立地选自苯基、羟基、C1-5烷氧基、吗啉基和NR3R4，其中R3和R4分别独立地是C1-3烷基；或苯基可选择地被最多三个取代基取代，这些取代基独立地选自C1-3烷基；或R1和R2与它们连接的氮原子一起形成吗啉基、吡咯啉基、哌啶基或氮杂环庚基环，每种环可选择地被最多三个取代基取代，这些取代基独立地选自C1-3烷基，在配方中减少与其他配方成分相关的毒性；使用某些乳酰胺化合物作为溶剂，特别是在配方中，尤其是在农药配方和环保配方中；新型乳酰胺化合物；以及制备乳酰胺化合物的方法。
• Catalyst-free amino-alcoholysis depolymerization strategy: a facile and powerful tool for chemical recycling of poly(bisphenol A carbonate)
  作者：Xianyue Zhou、Maoqing Chai、Guangqiang Xu、Rulin Yang、Hongguang Sun、Qinggang Wang

  DOI：10.1039/d2gc03568e

  日期：——

  The chemical upcycling of poly(bisphenol A carbonate) (BPA-PC) by a catalyst-free amino-alcoholysis depolymerization protocol was achieved.

  使用无催化剂的氨基醇解聚方法，对聚碳酸双酚A（BPA-PC）进行了化学升级回收。