2-methyl-1,1-dioxo-3-(pyridine-2-ylcarbamoyl)-2H-benzo[e][1,2]thiazin-4-yl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-methyl-1,1-dioxo-3-(pyridine-2-ylcarbamoyl)-2H-benzo[e][1,2]thiazin-4-yl methanesulfonate
• 英文别名: N-(pyridin-2-yl)-2-methyl-4-methanesulfonyloxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide；N-(2-pyridyl)-2-methyl-4-methanesulfonyloxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide；[2-Methyl-1,1-dioxo-3-(pyridin-2-ylcarbamoyl)-1lambda6,2-benzothiazin-4-yl] methanesulfonate；[2-methyl-1,1-dioxo-3-(pyridin-2-ylcarbamoyl)-1λ6,2-benzothiazin-4-yl] methanesulfonate
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₆S₂
• 分子量: 409.444
• InChiKey: PDWDXNAEXOBXNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 吡罗昔康 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85.5%的产率得到2-methyl-1,1-dioxo-3-(pyridine-2-ylcarbamoyl)-2H-benzo[e][1,2]thiazin-4-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型吡罗昔康衍生物的合成，表征及其抗糖化活性

  摘要：

  通过在室温下连续搅拌，用不同的烷基/芳基磺酰氯将吡罗昔康的羟基“ OH”中的“ H”取代，合成了吡罗昔康1-19的一系列磺化酯。通过各种光谱方法，例如1 H NMR，MS，IR，UV和元素分析，阐明了这些衍生物。对吡罗昔康衍生物的抗糖化活性进行了筛选，以分析替代药物对晚期糖尿病并发症的治疗作用。初步结果表明，化合物2的有效抗糖化活性远优于参比化合物（芦丁IC 50  = 274.5±0.05 µM），而化合物5和8与IC 50接近。值分别为178.9±1.55 µM，237±2.01 µM和256.5±2.56 µM。此外，根据取代基的数目和位置，在不同类似物的抑制电位上观察到吸电子基团的负面影响。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130470

文献信息

• Benzothiazine dioxide anti-inflammatory agents, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0057059B1

  公开（公告）日：1984-03-07
• US4309427A
  申请人：——

  公开号：US4309427A

  公开（公告）日：1982-01-05
• Synthesis and characterization of novel piroxicam derivatives and their antiglycation activity
  作者：Safi Ullah、Muhammad Saeed、Irfan Ullah、Syed Muhammad Ashhad Halimi、Khalid Mohammed Khan、Saqib Jahan、Syed Nadeem Mohani、Saifullah Khan、Ajmal Khan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130470

  日期：2021.9

  temperature. The derivatives were elucidated through various spectroscopic procedures like 1H NMR, MS, IR, UV and elemental analysis. Piroxicam derivatives were screened for antiglycation activity, in order to analyze the effect of substitution for the management of late diabetic complications. The preliminary results showed that the compounds 2 exhibited potent antiglycation activity far better than

  通过在室温下连续搅拌，用不同的烷基/芳基磺酰氯将吡罗昔康的羟基“ OH”中的“ H”取代，合成了吡罗昔康1-19的一系列磺化酯。通过各种光谱方法，例如1 H NMR，MS，IR，UV和元素分析，阐明了这些衍生物。对吡罗昔康衍生物的抗糖化活性进行了筛选，以分析替代药物对晚期糖尿病并发症的治疗作用。初步结果表明，化合物2的有效抗糖化活性远优于参比化合物（芦丁IC 50  = 274.5±0.05 µM），而化合物5和8与IC 50接近。值分别为178.9±1.55 µM，237±2.01 µM和256.5±2.56 µM。此外，根据取代基的数目和位置，在不同类似物的抑制电位上观察到吸电子基团的负面影响。