乙烯基甘氨酸 | 56512-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙烯基甘氨酸
• 英文名称: 2-amino-3-butenoic acid
• 英文别名: α-amino-3-butenoic acid；2-aminobut-3-enoic acid；DL-vinylglycine；vinylglycine；D,L-Vinylglycine；2-azaniumylbut-3-enoate
• CAS: 56512-51-7
• 化学式: C₄H₇NO₂
• 分子量: 101.105
• InChiKey: RQVLGLPAZTUBKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基甘氨酸 在 amino acid racemase 、 deuterated 2-(cyclohexylamino)ethanesulfonic acid 作用下， 反应 15.0h， 生成 DL-<2-2H1>vinylglycine
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies on the reactions catalyzed by the PLP-dependent enzyme 1-aminocyclopropane-1-carboxylate deaminase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00330a050
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 在 二苯基膦酰羟胺 、 lithium diethylamide 作用下， 生成 乙烯基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Polyenolates of Unsaturated Carboxylic Acids in Synthesis. Synthesis of Unsaturated α-Amino Acids and β-Hydrazing Acids

  摘要：

  Regioselective reaction of lithium dieneand triene-diolates 1 and 2 with o-diphenylphosphinyl hydroxylamine affords unsaturated alpha-amino acids 3 and 4. Addition to DEAD leads selectively to gamma-hydrazino unsaturated acids 5 and 6.

  DOI：

  10.1080/00397919108021773

文献信息

• Structure-Guided Directed Evolution of Alkenyl and Arylmalonate Decarboxylases
  作者：Krzysztof Okrasa、Colin Levy、Matthew Wilding、Mark Goodall、Nina Baudendistel、Bernhard Hauer、David Leys、Jason Micklefield

  DOI：10.1002/anie.200904112

  日期：2009.9.28

  enhancement: The X‐ray crystal structure of an arylmalonate decarboxylase (AMDase) with a mechanism‐based inhibitor bound to an active‐site dioxyanion hole provides insight into the mechanism of this intriguing enzyme. The structure also guided the extension of the AMDase biocatalytic repertoire to include a wide range of α‐alkenyl as well as α‐arylmalonates.

  合理增强：芳基丙二酸脱羧酶（AMDase）的X射线晶体结构与基于机理的抑制剂结合在活性位点的双氧阴离子孔上，从而使人们深入了解了这种有趣的酶的机理。该结构还指导了AMDase生物催化库的扩展，使其包括各种α-烯基以及α-芳基丙二酸酯。
• Flame-induced reactions of sulfur-containing amino acids in an aqueous solution
  作者：Shinya Nomoto、Akira Shimoyama、Susumu Shiraishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10802-4

  日期：1998.2

  Hydrogen-oxygen flames, when blown against an aqueous solution of methionine, induced conversion reactions to homoserine, 2-aminobutyric acid and glutamic acid. Besides the already-known reactions by a hydroxyl radical, a contribution of a hydrogen atom from hydrogen-rich flames to the reaction was recognized. We successfully controlled the vigorous oxidation of the system using a radical scavenger

  当将氢氧火焰吹向蛋氨酸的水溶液时，会引起转化为高丝氨酸，2-氨基丁酸和谷氨酸的转化反应。除了已知的羟基自由基反应外，还发现了富氢火焰中氢原子对反应的贡献。我们使用自由基清除剂成功控制了系统的剧烈氧化。
• FLAME-INDUCED CARBOXYLATION OF UNSATURATED AMINES IN AN AQUEOUS FORMIC ACID SOLUTION
  作者：Shinya Nomoto、Kaoru Harada

  DOI：10.1246/cl.1985.145

  日期：1985.1.5

  When a hydrogen-oxygen flame was kept in contact with an aqueous formic acid solution of unsaturated amines, carboxylation onto a double bond took place. This reaction revealed to be initiated by addition of a hydrogen atom to the double bond followed by coupling of the resulted substrate radical with a carboxyl radical.

  当氢氧火焰与不饱和胺的甲酸水溶液接触时，发生双键羧化。该反应表明是通过将氢原子加成到双键上，然后将所得底物自由基与羧基偶联来引发的。
• [EN] UNSATURATED AMINO ACIDS<br/>[FR] ACIDES AMINÉS INSATURÉS
  申请人：EVONIK DEGUSSA GMBH

  公开号：WO2017191195A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  There is provided a method of producing at least one unsaturated amino acid from at least one amino acid comprising at least two carbonyl groups, the method comprising (a) contacting a recombinant microbial cell with a medium comprising the amino acid comprising the carbonyl groups, wherein the cell is genetically modified to comprise -at least a first genetic mutation that increases the expression relative to the wild type cell of an enzyme (E) selected from the CYP152 10 peroxygenase family, and -at least a second genetic mutation that increases the expression relative to the wild type cell of at least one NAD(P)+ oxidoreductase (E2) and the corresponding mediator protein.

  提供了一种从至少含有两个羰基基团的至少一种氨基酸中生产至少一种不饱和氨基酸的方法，该方法包括(a)将重组微生物细胞与包含含有羰基基团的氨基酸的培养基接触，其中该细胞经过基因改造，包括-至少第一遗传突变，相对于野生型细胞增加从CYP152 10过氧化物酶家族中选择的酶（E）的表达，以及-至少第二遗传突变，相对于野生型细胞增加至少一种NAD（P）+氧化还原酶（E2）和相应的中介蛋白的表达。
• Enantioselective synthesis of α-alkenyl α-amino acids via N–H insertion reactions
  作者：Jun-Xia Guo、Ting Zhou、Bin Xu、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c5sc03558a

  日期：——

  A new highly enantioselective route to α-alkenyl α-amino acid derivatives, which are important naturally occurring compounds with attractive bioactivity and synthetic utility, was developed using a N–H insertion reaction of vinyldiazoacetates and tert-butyl carbamate cooperatively catalyzed by achiral dirhodium(II) carboxylates and chiral spiro phosphoric acids under mild, neutral conditions. This

  利用重氮乙酸乙烯酯和氨基甲酸叔丁酯在非手性二铑协同催化下的 N-H 插入反应，开发了一种新的高度对映选择性合成 α-烯基 α-氨基酸衍生物的途径，这些衍生物是重要的天然存在的化合物，具有有吸引力的生物活性和合成效用。II ) 羧酸盐和手性螺磷酸在温和、中性条件下。该反应底物范围广，反应速度快（周转频率> 6000 h -1)、高产率 (61-99%) 和优异的对映选择性 (83-98% ee)。手性螺磷酸作为手性质子穿梭催化剂，通过促进叶立德中间体的质子转移来实现插入反应的对映选择性，可以抑制重氮乙酸乙烯酯的几种常见副反应，拓宽这些多用途化合物的应用。有机合成中的卡宾前体。据我们所知，这是第一个具有杂原子-氢键的乙烯基重氮乙酸酯的高度对映选择性卡宾插入反应，其中杂原子具有孤对电子。

表征谱图