1-(2-chloroethyl)-1,3-dihydro-3-methyl-2H-benzimidazol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-1,3-dihydro-3-methyl-2H-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 1-(2-chloroethyl)-3-methyl-2H-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one；1-(2-chloroethyl)-3-methylbenzimidazol-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O
• 分子量: 210.663
• InChiKey: FAYWLMRKCVLGHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯并咪唑 以 甲醇 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 1-(2-chloroethyl)-1,3-dihydro-3-methyl-2H-benzimidazol-2-one 、 1-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑基硫亚砜通过异常的配体交换反应保护内源硫醇免受甲基汞的影响

  摘要：

  甲基汞（MeHg +）等有机物是对人类最具毒性的物质。除了抑制蛋白质外，MeHg +还通过与内源性巯基半胱氨酸（CysH）和谷胱甘肽（GSH）牢固结合形成MeHgCys和MeHgSG复合物，发挥细胞毒性作用。在此，据报道含有N-CH 2 CH 2的N，N-二取代的苯并咪唑基硫酮1OH取代基将MeHgCys和MeHgSG复合物转化为毒性较小的水溶性HgS纳米颗粒（NPs），并通过在37°C下在磷酸盐缓冲液中进行不寻常的配体交换反应，分别从MeHgCys和MeHgSG中释放出相应的游离硫醇CysH和GSH。但是，尽管含有N-CH 2 CH 2 OH取代基，但相应的N-取代的苯并咪唑基硫酮7和N，N-二取代的咪唑基硫酮3未能转化MeHgX（X = Cys和SG）到相同的反应条件下的HgS的NP，这表明不仅N-CH 2 CH 2 OH基团，但在苯并咪唑环和N，N-二取代1导致在1：1 MeHg共轭

  DOI：

  10.1002/chem.201605238

文献信息

• 1,3-Dihydro-1-[(1-piperidinyl)alkyl]-2H-benzimidazol-2-one derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US04254127A1

  公开（公告）日：1981-03-03

  Novel 1,3-dihydro-1-[(1-piperidinyl)alkyl]-2H-benzimidazol-2-one derivatives which compounds are potent serotonin-antagonists and central nervous system depressants, having utility as antiemetic, neuroleptic and anti-congestive agents.

  新型1,3-二氢-1-[(1-哌啶基)烷基]-2H-苯并咪唑-2-酮衍生物，这些化合物是有效的5-羟色胺拮抗剂和中枢神经系统抑制剂，具有作为抗恶心、神经阻滞剂和抗充血剂的用途。
• Novel 1,3-dihydro-1-((1-piperidinyl)alkyl)-2H-benzimidazol-2-one derivatives
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0037713A1

  公开（公告）日：1981-10-14

  1,3-dihydro-1-[(1-piperidinyl)alkyl]- 2H-benzimidazol-2-one derivatives of the formula wherein R1 and R2 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, halo, lower alkyl and trifluoromethyl; R3 is a member selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl and lower alkylcarbonyl; lk is a lower alkylene radical; R4 and R5 are each independently selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl; X is a member selected from the group consisting of wherein said R2 is hydrogen or lower alkyl and said q is the integer 2 or 3; and Ar is a member selected from the group consisting of phenyl, substituted phenyl, pyridinyl and thienyl, wherein said substituted phenyl has from 1 to 3 substituents each independently selected from the group consisting of halo, lower alkyl, lower alkyloxy, amino, nitro and trifluoromethyl, which compounds are potent serotonin-antagonists and central nervous system depressants having a capability as antiemetic neuroleptic and anti-congestive agents.

  式中的 1,3-二氢-1-[(1-哌啶基)烷基]-2H-苯并咪唑-2-酮衍生物 其中 R1 和 R2 各自独立地选自氢、卤素、低级烷基和三氟甲基组成的组； R3 是选自由氢、低级烷基和低级烷基羰基组成的组； lk 是低级亚烷基； R4 和 R5 各自独立地选自氢和低级烷基组成的组； X 选自以下组成的组 其中所述 R2 为氢或低级烷基，所述 q 为整数 2 或 3；以及 Ar 是选自由苯基、取代苯基、吡啶基和噻吩基组成的组，其中所述取代苯基具有 1 至 3 个各自独立选自由卤代、低级烷基、低级烷氧基、氨基、硝基和三氟甲基组成的组的取代基、 这些化合物是强效的血清素拮抗剂和中枢神经系统抑制剂，具有止吐、神经安定和抗充血作用。
• N-SUBSTITUIERTE AZABICYCLOHEPTAN-DERIVATE, IHRE HERSTELLUNG UND VERWENDUNG
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1105388B1

  公开（公告）日：2003-05-02
• US4254127A
  申请人：——

  公开号：US4254127A

  公开（公告）日：1981-03-03
• US5114949A
  申请人：——

  公开号：US5114949A

  公开（公告）日：1992-05-19