N-tert-butyl-α-(2-methylphenyl)nitrone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-α-(2-methylphenyl)nitrone
• 英文别名: N-tert-butyl-1-(2-methylphenyl)methanimine oxide
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: WVTAFDBGFFSTGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 N-tert-butyl-α-(2-methylphenyl)nitrone 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种硝酮取代的磺酰芳香胺衍生物及其制备方 法

  摘要：

  本发明公开了一种硝酮取代的磺酰芳香胺衍生物及其制备方法，该衍生物结构式如式I所示，其中R1～R4各自独立的为氢、卤素、烷基、取代的烷基、硝基、酰基、芳基或烷氧基；R5为芳基、烷基、取代的烷基或苄基。本发明的硝酮取代的磺酰芳香胺衍生物，是一种用途广泛的有机合成中间体，在医药生产及有机合成领域具有重要的应用价值，可用于制备除草剂、杀虫剂及抗寄生虫类药物；同时叔丁基硝酮基团具有捕获自由基的作用，该化合物可以用于制备降低和预防生物体系中自由基所引起的损伤的药物。

  公开号：

  CN104910051B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-N-(2-甲基苄基)-2-丙胺 在 四丁基溴化铵 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到N-tert-butyl-α-(2-methylphenyl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  一种由仲胺制备硝酮的方法

  摘要：

  本发明涉及一种由仲胺制备硝酮的方法，将2 mmol的仲胺加入到反应器中，依次加入水4～5 mL、四丁基溴化铵0.02～0.03 mmol，加入催化剂WO3‑x 0.02～0.08 mmol和30%～50%的过氧化氢溶液3～6 mmol，25～60℃下搅拌2～6 h；或者将2 mmol的仲胺加入到反应器中，加入极性溶剂3～5 mL，加入催化剂WO3‑x 0.02～0.08 mmol和30%～50%的过氧化氢溶液3～6 mmol，25～60℃下搅拌2～6 h；将反应后的混合溶液稀释至15～20 mL，萃取，浓缩，柱层析分离，收集产物。本发明催化剂为存在氧空穴的WO3‑x纳米片，催化氧化活性高，本发明原料来源广泛，反应条件简单，反应温度低，硝酮收率高，水作反应溶剂使整个反应步骤无污染，绿色环保，成低廉本，不仅具有重要的工业应用价值，而且具有重要的环境和社会意义。

  公开号：

  CN105566169B

文献信息

• Iridium-Catalyzed Direct C–H Sulfamidation of Aryl Nitrones with Sulfonyl Azides at Room Temperature
  作者：Chao Pi、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01377

  日期：2015.8.7

  Ir(III)-catalyzed direct C–H sulfamidation of aryl nitrones has been developed to synthesize various sulfamidated nitrones in moderate to excellent yields with excellent regioselectivity and broad functional group tolerance. This transformation could proceed smoothly at room temperature with low catalyst loading in the absence of external oxidants, acids, or bases. Molecular nitrogen was released as

  已开发出Ir（III）催化的芳基硝酮的直接C–H磺酰胺化反应，以中等至优异的收率，优异的区域选择性和宽泛的官能团耐受性，合成了各种磺酰胺化的硝酮。在没有外部氧化剂，酸或碱的情况下，这种转变可以在室温下以低催化剂负载平稳地进行。分子氮作为唯一的副产物释放，因此提供了对环境无害的磺酰胺化过程。该方案可以通过一步转化从产物中高效合成取代的苯并异恶唑啉。
• Reactivity of Morita–Baylis–Hillman Adducts in C–H Functionalization of (Hetero)aryl Nitrones: Access to Bridged Cycles and Carbazoles
  作者：Ashok Kumar Pandey、Dahye Kang、Sang Hoon Han、Heeyoung Lee、Neeraj Kumar Mishra、Hyung Sik Kim、Young Hoon Jung、Sungwoo Hong、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01910

  日期：2018.8.3

  nitrones with Morita–Baylis–Hillman (MBH) adducts is described. An allylated intermediate derived from aryl nitrones and MBH adducts allows the formation of bridged cyclic compounds via an exotype [3 + 2] cycloaddition. In sharp contrast, electron-rich indolinyl or aniline substrates were found to couple with MBH adducts to generate naphthalene or carbazole derivatives, respectively.

  描述了铑（III）催化（杂）芳基硝酮与森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物的交叉偶联。衍生自芳基硝酮和MBH加合物的烯丙基化中间体可通过外型[3 + 2]环加成反应形成桥环化合物。与之形成鲜明对比的是，发现富含电子的吲哚基或苯胺底物与MBH加合物偶合，分别生成萘或咔唑衍生物。
• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation of Nitrones and Annulative Coupling with Nitroalkenes
  作者：Dachang Bai、Qingqian Jia、Teng Xu、Qiuqiu Zhang、Fen Wu、Chaorui Ma、Bingxian Liu、Junbiao Chang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01574

  日期：2017.9.15

  Rh(III)-catalyzed synthesis of nitro-functionalized indenes has been realized via C–H activation of arylnitrones and annulation with nitroolefins. The reaction proceeded in moderate to high yields with good functional group tolerance under ambient atmosphere.

  Rh（III）催化的硝基官能化茚的合成已经通过芳基硝酮的C–H活化和硝基烯烃的环化反应得以实现。反应在中等至高收率下进行，在环境气氛下具有良好的官能团耐受性。
• Rh(III)-Catalyzed Mild Coupling of Nitrones and Azomethine Imines with Alkylidenecyclopropanes via C–H Activation: Facile Access to Bridged Cycles
  作者：Dachang Bai、Teng Xu、Chaorui Ma、Xin Zheng、Bingxian Liu、Fang Xie、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acscatal.8b00746

  日期：2018.5.4

  activation of nitrones and azomethine imines in the context of dipolar addition with alkylidenecyclopropanes (ACPs) have been realized. By taking advantage of the ring strain in ACPs, the reaction with aryl nitrones delivered bridged [3.2.1] bicyclic isoxazolidines, and reaction with azomethine imines afforded bridged tricyclic pyrazolones under the same conditions, where both the nitrone and azomethine

  桥接循环是各种生物活性分子中重要的一类结构基序。在用亚烷基亚环丙烷（ACP）偶极加成的情况下，Rh（III）催化了硝酮和甲亚胺亚胺的CH活化。通过利用ACP中的环应变，在相同条件下，与芳基亚硝基的反应可提供桥连的[3.2.1]双环异恶唑烷，与偶氮甲亚胺的反应可得到桥连的三环吡唑啉酮，其中硝酮和偶氮甲亚胺都可充当偶极指导小组。所有反应均在温和条件下发生，底物范围广，效率高且非对映选择性> 20：1。该协议的综合应用也得到了证明。
• 一种含桥环结构的恶唑烷类化合物的制备方 法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107746392B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明公开了一种桥环结构的恶唑烷类化合物的制备方法，属于有机合成技术领域。利用硝酮与亚甲基环丙烷，在铑催化剂和氧化剂存在下，进行加成反应直接构建碳‑氧键和碳‑碳键，得到桥环结构的恶唑烷类化合物。本发明方法原料廉价易得、反应条件温和、原子经济性好、选择性高、后处理简单、收率高，为桥环结构的恶唑烷类化合物提供了一种快速合成途径。