N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)methanamine N-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)methanamine N-oxide
• 英文别名: N-methyl-4-trifluoromethylphenylnitrone；N-methyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine oxide
• 化学式: C₉H₈F₃NO
• 分子量: 203.164
• InChiKey: YDQVHLJRYUAVRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)methanamine N-oxide 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到N-甲基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用亚硝基连续流光化学重排进行肽片段偶联

  摘要：

  顺其自然通过被描述硝酮的连续流动光化学重排的方式（参见方案）用于酰胺键形成的一般方法：。简单的芳基-烷基酰胺键以及复杂的肽键可在不到20分钟的停留时间内高效构建。用这种方法合成了四肽，该方法可用于肽片段的偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201300504
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 N-甲基羟胺盐酸盐 在 sodium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 反应 0.33h， 生成 N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)methanamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  BPh 3催化的Ph 3 PCCO与Aldonitrones的[2 + 3]环加成反应：获得带有环磷鎓叶立德部分的5-异恶唑烷酮

  摘要：

  已经开发了一种通过Ph 3 PCCO和醛基酮的[2 + 3]环加成反应生成具有环外磷鎓叶立德官能团的5-异恶唑烷酮的方法，并将其用于通过Wittig烯烃合成4-亚烷基-5-异恶唑烷酮的方法。反应在温和的条件下，在较宽的底物范围内通过BPh 3催化进行。提出了一种通过与路易斯酸BPh 3相互作用来激活醛基亚硝基的反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02192

文献信息

• BPh₃-Catalyzed [2+3] Cycloaddition of Ph₃PCCO with Aldonitrones: Access to 5-Isoxazolidinones with Exocyclic Phosphonium Ylide Moieties
  作者：Amandeep Brar、Daniel K. Unruh、Natalie Ling、Clemens Krempner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02192

  日期：2019.8.16

  exocyclic phosphonium ylide functionalities via [2+3] cycloaddition of Ph3PCCO and aldonitrones has been developed and applied in the synthesis of 4-alkylidene-5-isoxazolidinones via Wittig olefination. The reaction proceeds by BPh3 catalysis under mild conditions and with a broad substrate scope. A reaction pathway involving the activation of the aldonitrone via interactions with the Lewis acid BPh3 is

  已经开发了一种通过Ph 3 PCCO和醛基酮的[2 + 3]环加成反应生成具有环外磷鎓叶立德官能团的5-异恶唑烷酮的方法，并将其用于通过Wittig烯烃合成4-亚烷基-5-异恶唑烷酮的方法。反应在温和的条件下，在较宽的底物范围内通过BPh 3催化进行。提出了一种通过与路易斯酸BPh 3相互作用来激活醛基亚硝基的反应途径。
• Zinc Iodide-Mediated Direct Synthesis of 2,3-Dihydroisoxazoles from Alkynes and Nitrones
  作者：Zu-Feng Xiao、Ting-Hui Ding、Sheng-Wei Mao、Xiao-Shan Ning、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1002/adsc.201600044

  日期：2016.6.2

  A zinc diiodide (ZnI2)‐mediated direct synthesis of 2,3‐dihydroisoxazoles via a [3+2] cycloaddition reaction of the nitrones and non‐electron‐deficient terminal alkynes has been developed. This method was applied in the formal synthesis of HPA‐12 and aminoglucose.

  甲二碘化锌（ZnI 2）介导的2,3- dihydroisoxazoles直接合成经由所述硝酮和非缺电子末端炔烃的[3 + 2]环加成反应得到了发展。该方法用于HPA-12和氨基葡萄糖的正式合成。
• Synthesis and X-ray study of hexahydro- and tetrahydrophospholo-[2,3-<i>d</i>]isoxazoles, a new class of heterocycles of potential fungicidal activity
  作者：Fabrizio Machetti、Beatrice Anichini、Stefano Cicchi、Alberto Brandi、Wanda Wieczorek、K. Michal Pietrusiewicz、Jean-Claude Gehret

  DOI：10.1002/jhet.5570330416

  日期：1996.7

  Hexahydro-, 5b-1 and 6a,f,1 and tetrahydrophospholo[2,3-d]isoxazoles 8, 9 and 10 were synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones 3b-1 and benzonitrile oxide (4) to 2,3-dihydro-1-phenyl-1H-phosphole 1-oxide (1) and 2,3-dihydro-1-ethoxy-1H-phosphole 1-oxide (2). The structural assignment to the compounds was confirmed by an X-ray study of two compounds of the series 5a and 5m. The compounds

  通过将1,3-偶极环3b-1和氧化苄腈（4）进行1,3-偶极环加成反应合成六氢，5b-1和6a，f，1和四氢磷[2,3- d ]异恶唑8、9和10。 3-二氢-1-苯基-1 H-磷酰基1-氧化物（1）和2，3-二氢-1-乙氧基-1 H-磷酰基1-氧化物（2）。通过对5a和5m系列的两种化合物的X射线研究证实了这些化合物的结构归属。该化合物作为杀真菌剂对葡萄小单胞菌表现出良好的活性。葡萄藤上和苹果上的灰葡萄孢菌。化合物5a-d显示出弱至中等的除草剂活性。
• The fluorescence of a mercury probe based on osthol
  作者：Guangyan Luo、Zhishu Zeng、Lin Zhang、Zhu Tao、Qianjun Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.17.3

  日期：——

  The ability of osthol (OST) to recognize mercury ions in aqueous solution was studied using fluorescence, UV–vis spectrophotometry, mass spectrometry, and ¹H NMR spectroscopy, and the recognition mechanism is discussed. The results showed that OST and Hg²⁺ can form a complex with a stoichiometric ratio of 1:1. The binding constant was 1.552 × 10⁵ L∙mol⁻¹, having a highly efficient and specific selectivity for Hg²⁺. The fluorescence intensity of OST showed a good linear correlation with the Hg²⁺ concentration (6.0 × 10⁻⁵ to 24.0 × 10⁻⁵ mol∙L⁻¹, R² = 0.9954), and the detection limit of the probe was 5.04 × 10⁻⁸ mol∙L⁻¹, which can be used for the determination of Hg²⁺ traces.

  利用荧光、紫外-可见分光光度法、质谱法和 1H NMR 光谱法研究了奥斯特（OST）识别水溶液中汞离子的能力，并讨论了其识别机制。研究结果表明，OST 与 Hg2+ 能以 1:1 的化学计量比形成复合物。其结合常数为 1.552 × 105 L∙mol-1 ，对 Hg2+ 具有高效和特异的选择性。OST 的荧光强度与 Hg2+ 浓度呈良好的线性相关（6.0 × 10-5 至 24.0 × 10-5 mol∙L-1，R2 = 0.9954），探针的检测限为 5.04 × 10-8 mol∙L-1，可用于 Hg2+ 痕量的测定。
• Ruthenium Lewis Acid Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloadditions between N-Methylnitrones and Enals
  作者：E. Kündig、Andrei Bãdoiu、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1055/s-0029-1218788

  日期：2010.7

  high regio-, diastereo- and enantioselectivity via asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones with enals catalyzed by a chiral ruthenium Lewis acid. Electronic effects in the dipole are the key to activation of these substrates for efficient catalysis. asymmetric catalysis - Lewis acid - ruthenium - N-methyl nitrones - 1,3-dipolar cycloaddition

  通过手性钌路易斯酸催化的烯酮的不对称1,3-偶极环加成腈，可以高收率和高区域-，非对映-和对映选择性形成N-甲基异恶唑烷。偶极子中的电子效应是激活这些底物以进行有效催化的关键。 不对称催化-路易斯酸-钌-N-甲基硝酮-1,3-偶极环加成