乙烯桥-2’-脱氧-beta-D-腺苷5’-单磷酸酯 | 60508-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 乙烯桥-2’-脱氧-beta-D-腺苷5’-单磷酸酯
• 英文名称: 2’-deoxy-1,N6-ethenoadenosine-5’-O-monophosphate
• 英文别名: 1,N⁶-etheno-2'-deoxyadenosine 5'-monophosphate；1-imidazo[2,1-i]purin-3-yl-O⁵-phosphono-β-D-erythro-1,2-dideoxy-pentofuranose；3H-Imidazo(2,1-i)purine, 3-(2-deoxy-5-O-phosphono-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-；[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-imidazo[2,1-f]purin-3-yloxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 60508-81-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₅O₆P
• 分子量: 355.247
• InChiKey: CACCSKNYAUKFAV-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯桥-2’-脱氧-beta-D-腺苷5’-单磷酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以86%的产率得到3-(β-D-5'-phospho-2'-deoxyribofuranosyl)-4-amino-5-(imidazol-2-yl)-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Azido-1,N⁶-Etheno and 2-Azido Analogs of Deoxyadenosine as Nucleotide Photoaffinity Probes

  摘要：

  DOI：

  10.1080/15257779508014653
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 2'-脱氧腺苷-5'-单磷酸 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 乙烯桥-2’-脱氧-beta-D-腺苷5’-单磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种新的一锅法荧光衍生化策略，用于高灵敏度的 microRNA 分析。

  摘要：

  MicroRNA （miRNA） 在发育和凋亡过程中调节超过 30% 的哺乳动物基因的表达，miRNA 的异常表达可能导致一系列人类病理。因此，miRNA 分析对于疾病诊断很有价值。在这项工作中，开发了一种新的用于 miRNA 分析的一锅法荧光衍生化策略。使用仪器方法（包括液相色谱、荧光光谱和质谱）探索衍生化反应的机制。在 100 °C 下，核酸中的腺嘌呤与 2-氯乙醛 （CAA） 反应，形成高荧光 N6-乙烯酸腺嘌呤 （ε-腺嘌呤） 并从 miRNA 序列中分离。 这是第一个实验证据，证明形成的 ε-腺嘌呤和水介导的氢键相互作用在 2'-和 3'-位置的氧阴离子之间的相互作用显着稳定了氧代碳苯，这使得 miRNA 的脱嘌呤和衍生化非常有效。基于这种衍生化策略，开发了一种简单灵敏的高效液相色谱法用于 miRNA 的定量测定。HPLC 方法与磁性固相萃取 （MSPE） 相结合，可用于测定血清样品中亚皮摩尔水平的

  DOI：

  10.1002/chem.201905639

文献信息

• Methods for modulating taste receptors
  申请人：MARS, INCORPORATED

  公开号：US11185100B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  Amino acids present in domains of an umami taste receptor are described herein, wherein the amino acids interact with at least one nucleotide derivative and/or at least one transmembrane compound that potentiates, modulates, increases, and/or enhances the activity of the umami receptor. Such compounds can be used in flavor compositions to enhance the umami taste and/or palatability of food products.

  本文描述了存在于鲜味受体结构域中的氨基酸，其中氨基酸与至少一种核苷酸衍生物和/或至少一种跨膜化合物相互作用，从而增强、调节、增加和/或提高鲜味受体的活性。此类化合物可用于调味组合物，以增强食品的鲜味和/或适口性。
• FLAVOR COMPOSITIONS AND PET FOOD PRODUCTS CONTAINING THE SAME
  申请人：Mars, Incorporated

  公开号：EP3229610B1

  公开（公告）日：2021-06-09
• METHODS FOR MODULATING TASTE RECEPTORS
  申请人：MARS, INCORPORATED

  公开号：US20180255813A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  Amino acids present in domains of an umami taste receptor are described herein, wherein the amino acids interact with at least one nucleotide derivative and/or at least one transmembrane compound that potentiates, modulates, increases, and/or enhances the activity of the umami receptor. Such compounds can be used in flavor compositions to enhance the umami taste and/or palatability of food products.