乙烯桥-2’-脱氧-beta-D-腺苷5’-单磷酸酯 | 60508-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 乙烯桥-2’-脱氧-beta-D-腺苷5’-单磷酸酯
• 英文名称: 2’-deoxy-1,N6-ethenoadenosine-5’-O-monophosphate
• 英文别名: 1,N⁶-etheno-2'-deoxyadenosine 5'-monophosphate；1-imidazo[2,1-i]purin-3-yl-O⁵-phosphono-β-D-erythro-1,2-dideoxy-pentofuranose；3H-Imidazo(2,1-i)purine, 3-(2-deoxy-5-O-phosphono-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-；[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-imidazo[2,1-f]purin-3-yloxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 60508-81-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₅O₆P
• 分子量: 355.247
• InChiKey: CACCSKNYAUKFAV-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯桥-2’-脱氧-beta-D-腺苷5’-单磷酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以86%的产率得到3-(β-D-5'-phospho-2'-deoxyribofuranosyl)-4-amino-5-(imidazol-2-yl)-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Azido-1,N⁶-Etheno and 2-Azido Analogs of Deoxyadenosine as Nucleotide Photoaffinity Probes

  摘要：

  DOI：

  10.1080/15257779508014653
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 2'-脱氧腺苷-5'-单磷酸 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 乙烯桥-2’-脱氧-beta-D-腺苷5’-单磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种新的一锅法荧光衍生化策略，用于高灵敏度的 microRNA 分析。

  摘要：

  MicroRNA （miRNA） 在发育和凋亡过程中调节超过 30% 的哺乳动物基因的表达，miRNA 的异常表达可能导致一系列人类病理。因此，miRNA 分析对于疾病诊断很有价值。在这项工作中，开发了一种新的用于 miRNA 分析的一锅法荧光衍生化策略。使用仪器方法（包括液相色谱、荧光光谱和质谱）探索衍生化反应的机制。在 100 °C 下，核酸中的腺嘌呤与 2-氯乙醛 （CAA） 反应，形成高荧光 N6-乙烯酸腺嘌呤 （ε-腺嘌呤） 并从 miRNA 序列中分离。 这是第一个实验证据，证明形成的 ε-腺嘌呤和水介导的氢键相互作用在 2'-和 3'-位置的氧阴离子之间的相互作用显着稳定了氧代碳苯，这使得 miRNA 的脱嘌呤和衍生化非常有效。基于这种衍生化策略，开发了一种简单灵敏的高效液相色谱法用于 miRNA 的定量测定。HPLC 方法与磁性固相萃取 （MSPE） 相结合，可用于测定血清样品中亚皮摩尔水平的

  DOI：

  10.1002/chem.201905639

文献信息

• Methods for modulating taste receptors
  申请人：MARS, INCORPORATED

  公开号：US11185100B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  Amino acids present in domains of an umami taste receptor are described herein, wherein the amino acids interact with at least one nucleotide derivative and/or at least one transmembrane compound that potentiates, modulates, increases, and/or enhances the activity of the umami receptor. Such compounds can be used in flavor compositions to enhance the umami taste and/or palatability of food products.

  本文描述了存在于鲜味受体结构域中的氨基酸，其中氨基酸与至少一种核苷酸衍生物和/或至少一种跨膜化合物相互作用，从而增强、调节、增加和/或提高鲜味受体的活性。此类化合物可用于调味组合物，以增强食品的鲜味和/或适口性。
• FLAVOR COMPOSITIONS AND PET FOOD PRODUCTS CONTAINING THE SAME
  申请人：Mars, Incorporated

  公开号：EP3229610B1

  公开（公告）日：2021-06-09
• METHODS FOR MODULATING TASTE RECEPTORS
  申请人：MARS, INCORPORATED

  公开号：US20180255813A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  Amino acids present in domains of an umami taste receptor are described herein, wherein the amino acids interact with at least one nucleotide derivative and/or at least one transmembrane compound that potentiates, modulates, increases, and/or enhances the activity of the umami receptor. Such compounds can be used in flavor compositions to enhance the umami taste and/or palatability of food products.
• A New One‐Pot Fluorescence Derivatization Strategy for Highly Sensitive MicroRNA Analysis
  作者：Li Pan、Huaisheng Zhang、Jingjin Zhao、Ifedayo Victor Ogungbe、Shulin Zhao、Yi‐Ming Liu

  DOI：10.1002/chem.201905639

  日期：2020.5.4

  of miRNAs may lead to a range of human pathologies. Therefore, analysis of miRNAs is valuable for disease diagnostics. In this work, a novel one-pot fluorescence derivatization strategy was developed for miRNA analysis. The mechanism of the derivatization reaction was explored by using instrumental methods, including liquid chromatography, fluorescence spectroscopy, and mass spectrometry. Highly fluorescent

  MicroRNA （miRNA） 在发育和凋亡过程中调节超过 30% 的哺乳动物基因的表达，miRNA 的异常表达可能导致一系列人类病理。因此，miRNA 分析对于疾病诊断很有价值。在这项工作中，开发了一种新的用于 miRNA 分析的一锅法荧光衍生化策略。使用仪器方法（包括液相色谱、荧光光谱和质谱）探索衍生化反应的机制。在 100 °C 下，核酸中的腺嘌呤与 2-氯乙醛 （CAA） 反应，形成高荧光 N6-乙烯酸腺嘌呤 （ε-腺嘌呤） 并从 miRNA 序列中分离。 这是第一个实验证据，证明形成的 ε-腺嘌呤和水介导的氢键相互作用在 2'-和 3'-位置的氧阴离子之间的相互作用显着稳定了氧代碳苯，这使得 miRNA 的脱嘌呤和衍生化非常有效。基于这种衍生化策略，开发了一种简单灵敏的高效液相色谱法用于 miRNA 的定量测定。HPLC 方法与磁性固相萃取 （MSPE） 相结合，可用于测定血清样品中亚皮摩尔水平的
• Synthesis of 2-Azido-1,N⁶-Etheno and 2-Azido Analogs of Deoxyadenosine as Nucleotide Photoaffinity Probes
  作者：Diane Flaherty、Preeti Balse、Ke Li、Bob M. Moore、Michael B. Doughty

  DOI：10.1080/15257779508014653

  日期：1995.2