benzyl-(3-(2-chlorophenothiazin-10-yl)-propyl)-dimethyl-ammonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: benzyl-(3-(2-chlorophenothiazin-10-yl)-propyl)-dimethyl-ammonium bromide
• 英文别名: N-benzyl-3-(2-chloro-10H-phenothiazin-10-yl)-N,N-dimethylpropan-1-aminium bromide；N-[3-(2-chlorophenothiazin-10-yl)propyl] benzyldimethylammonium bromide；Benzyl-[3-(2-chlorophenothiazin-10-yl)propyl]-dimethylazanium;bromide
• 化学式: Br*C₂₄H₂₆ClN₂S
• 分子量: 489.907
• InChiKey: QHELIGZPCHLESR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸氯丙嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 benzyl-(3-(2-chlorophenothiazin-10-yl)-propyl)-dimethyl-ammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  抗菌吩噻嗪-铁载体缀合物的设计和合成。

  摘要：

  铁载体-抗生素缀合物由通过系链共价连接至铁载体的抗生素组成。此类缀合物可增强细菌细胞的吸收和内化，从而显着降低 MIC 值并扩大活性谱。吩噻嗪是一类小分子，已被确定为耐多药结核病和潜伏性结核病的潜在治疗方法。在此，我们报告了第一个吩噻嗪-铁载体缀合物的设计和合成。开发了一条聚合合成路线，其中官能化吩噻嗪组分分四步制备，铁载体组分也分四步制备。在耻垢分枝杆菌中，与衍生其的母体吩噻嗪直接比较，功能化吩噻嗪表现出等效的 MIC 值。最终的缀合物是通过两个组分之间形成酰胺键以及PMB保护基团的整体去保护以暴露铁载体的儿茶酚铁螯合基团来合成的。该合成易于制备类似物，从而可以修饰缀合物的铁载体成分。该路线将用于制备铁载体-吩噻嗪缀合物库，以对急需的新型抗菌剂进行全面的生物学评估。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.242

文献信息

• Synthesis and antitubercular activity of quaternized promazine and promethazine derivatives
  作者：Aaron B. Bate、Jay H. Kalin、Eric M. Fooksman、Erica L. Amorose、Cristofer M. Price、Heather M. Williams、Michael J. Rodig、Miguel O. Mitchell、Sang Hyun Cho、Yuehong Wang、Scott G. Franzblau

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.091

  日期：2007.3

  Quaternized chlorpromazine, triflupromazine, and promethazine derivatives were synthesized and examined as antitubercular agents against both actively growing and non-replicating Mycohacterium tuberculosis H37Rv. Impressively, several compounds inhibited non-replicating M. tuberculosis at concentrations equal to or double their MICs against the actively growing strain. All active compounds were non-toxic toward Vero cells (IC50 > 128 mu M). N-Allylchlorpromazinium bromide was only weakly antitubercular, but replacing allyl with benzyl or substituted benzyl improved potency. An electron-withdrawing substituent on the phenothiazine ring was also essential. Branching at the carbon chain decreased antitubercular activity. The optimum antitubercular structures possessed N-(4- or 3-chlorobenzyl) substitution on triflupromazine. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5550143A
  申请人：——

  公开号：US5550143A

  公开（公告）日：1996-08-27
• US5597819A
  申请人：——

  公开号：US5597819A

  公开（公告）日：1997-01-28
• US5654323A
  申请人：——

  公开号：US5654323A

  公开（公告）日：1997-08-05