2-methyl-6-(naphthalen-2-yl)heptan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-6-(naphthalen-2-yl)heptan-2-ol
• 英文别名: 2-Methyl-6-naphthalen-2-ylheptan-2-ol
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: DEBBXNOERMDCIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氮杂萘 、 羟基香茅醛 在 四氢吡咯 、 9,10-dimethyl-9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以59%的产率得到2-methyl-6-(naphthalen-2-yl)heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  双齿路易斯酸催化的电子反需求Diels-Alder反应用于醛的选择性官能化

  摘要：

  摘要 由双齿路易斯酸催化的反电子需求的狄尔斯-阿尔德反应（IEDDA）被应用于由醛原位生成的烯胺。通常，已经观察到高官能团耐受性。烯胺形成步骤中的副反应会限制所需萘的产率。对于以香茅醛为底物的物质，在催化的IEDDA反应后的初始中间体被分子内Diels-Alder反应捕获以提供三环化合物。该支架代表天然产物的骨架，如缬草类化合物A–C或广patch香醇。 由双齿路易斯酸催化的反电子需求的狄尔斯-阿尔德反应（IEDDA）被应用于由醛原位生成的烯胺。通常，已经观察到高官能团耐受性。烯胺形成步骤中的副反应会限制所需萘的产率。对于以香茅醛为底物的物质，在催化的IEDDA反应后的初始中间体被分子内Diels-Alder反应捕获以提供三环化合物。该支架代表天然产物的骨架，如缬草类化合物A–C或广patch香醇。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291127

文献信息

• Bidentate Lewis Acid Catalyzed Inverse-Electron-Demand Diels-Alder Reaction for the Selective Functionalization of Aldehydes
  作者：Hermann Wegner、Luca Schweighauser、Ina Bodoky、Simon Kessler、Daniel Häussinger

  DOI：10.1055/s-0031-1291127

  日期：2012.7

  inverse-electron-demand Diels–Alder (IEDDA) reaction catalyzed by a bidentate Lewis acid was applied to enamines generated in situ from aldehydes. In general, a high functional group tolerance has been observed. Side reactions during the enamine forming step can limit the yield of the desired naphthalene. For citronellal as substrate, the initial intermediate after the catalyzed IEDDA reaction was trapped by

  摘要 由双齿路易斯酸催化的反电子需求的狄尔斯-阿尔德反应（IEDDA）被应用于由醛原位生成的烯胺。通常，已经观察到高官能团耐受性。烯胺形成步骤中的副反应会限制所需萘的产率。对于以香茅醛为底物的物质，在催化的IEDDA反应后的初始中间体被分子内Diels-Alder反应捕获以提供三环化合物。该支架代表天然产物的骨架，如缬草类化合物A–C或广patch香醇。 由双齿路易斯酸催化的反电子需求的狄尔斯-阿尔德反应（IEDDA）被应用于由醛原位生成的烯胺。通常，已经观察到高官能团耐受性。烯胺形成步骤中的副反应会限制所需萘的产率。对于以香茅醛为底物的物质，在催化的IEDDA反应后的初始中间体被分子内Diels-Alder反应捕获以提供三环化合物。该支架代表天然产物的骨架，如缬草类化合物A–C或广patch香醇。