3-indoleglyoxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-indoleglyoxylic acid
• 英文别名: 2-(3H-inden-1-yl)-2-oxoacetic acid
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: CYGVVKZLAOWCLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  牛磺酸 、 3-indoleglyoxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.75h， 以64%的产率得到stolonine A
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Total Synthesis of Stolonines A–C, Unique Taurine Amides from the Australian Marine Tunicate Cnemidocarpa stolonifera

  摘要：

  Cnemidocarpa stolonifera是一种尚未充分研究的海洋 Tunicate，只分布在澳大利亚东海岸的热带至亚热带地区，之前仅报告了两种吡啶吖啶化合物。通过LC-MS双电喷雾电离结合PDA和ELSD检测器对C. stolonifera的铅状增强组分进行定性分析，鉴定出三种新天然产物，stolonines A–C（1–3），它们属于牛磺酸酰胺结构类。新化合物的结构通过NMR和MS分析确定，随后通过整体合成进行了验证。这是首次报告在stolonines A–C（1–3）中存在的牛磺酸与3-吲哚乙酰酸、喹啉-2-羧酸和β-卡巴啉-3-羧酸的结合物。对PC3细胞的免疫荧光检测表明，化合物1和3增加了细胞体积，诱导了线粒体纹理延长，并导致了PC3细胞的凋亡。

  DOI：

  10.3390/md13074556

文献信息

• Isolation and Total Synthesis of Stolonines A–C, Unique Taurine Amides from the Australian Marine Tunicate Cnemidocarpa stolonifera
  作者：Trong Tran、Ngoc Pham、Merrick Ekins、John Hooper、Ronald Quinn

  DOI：10.3390/md13074556

  日期：——

  Cnemidocarpa stolonifera is an underexplored marine tunicate that only occurs on the tropical to subtropical East Coast of Australia, with only two pyridoacridine compounds reported previously. Qualitative analysis of the lead-like enhanced fractions of C. stolonifera by LC-MS dual electrospray ionization coupled with PDA and ELSD detectors led to the identification of three new natural products, stolonines A–C (1–3), belonging to the taurine amide structure class. Structures of the new compounds were determined by NMR and MS analyses and later verified by total synthesis. This is the first time that the conjugates of taurine with 3-indoleglyoxylic acid, quinoline-2-carboxylic acid and β-carboline-3-carboxylic acid present in stolonines A–C (1–3), respectively, have been reported. An immunofluorescence assay on PC3 cells indicated that compounds 1 and 3 increased cell size, induced mitochondrial texture elongation, and caused apoptosis in PC3 cells.

  Cnemidocarpa stolonifera是一种尚未充分研究的海洋 Tunicate，只分布在澳大利亚东海岸的热带至亚热带地区，之前仅报告了两种吡啶吖啶化合物。通过LC-MS双电喷雾电离结合PDA和ELSD检测器对C. stolonifera的铅状增强组分进行定性分析，鉴定出三种新天然产物，stolonines A–C（1–3），它们属于牛磺酸酰胺结构类。新化合物的结构通过NMR和MS分析确定，随后通过整体合成进行了验证。这是首次报告在stolonines A–C（1–3）中存在的牛磺酸与3-吲哚乙酰酸、喹啉-2-羧酸和β-卡巴啉-3-羧酸的结合物。对PC3细胞的免疫荧光检测表明，化合物1和3增加了细胞体积，诱导了线粒体纹理延长，并导致了PC3细胞的凋亡。