4-chloro-1-tosylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-1-tosylpiperidine
• 英文别名: 4-Chloro-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 273.784
• InChiKey: YKXGRCRPKIHTFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-tosylpiperidine 在 nitrosonium tetrafluoroborate 、 二叔丁基过氧化物 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以49 %的产率得到4-chloro-5-nitro-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  脂肪族磺酰胺和NOBF4选择性合成环状硝基磺酰胺

  摘要：

  通过选择性 HAT/氧化去饱和/亲电硝化过程，实现了环状脂肪酰胺的有效区域和位点选择性去饱和和β-硝化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300266
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 1-tosylpiperidine-4-carboxylate 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30 %的产率得到4-chloro-1-tosylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  光诱导无金属脱羧转化：快速获取胺、烷基卤化物和烯烃

  摘要：

  在此，我们描述了一种多功能的光催化策略，用于在n Bu 4 NI 存在下一步将氧化还原活性酯 (RAE) 脱羧转化为各种卤代烷、胺和烯烃。它是一种直接的方法，适用于一系列伯、仲、叔脂肪族羧酸衍生物和复杂天然产物的功能化。从机制上讲，电荷转移复合物 (CTC) 是通过 RAE 和n Bu 4之间的非共价相互作用形成的你。在光激发后，氨盐充当有效的电子供体和自由基重组的碘源。温和的反应条件使该方法可用于复杂天然产物的修饰和多功能的后续转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300167

文献信息

• A 5 + 1 Protic Acid Assisted Aza-Pummerer Approach for Synthesis of 4-Chloropiperidines from Homoallylic Amines
  作者：Rene Ebule、Sagar Mudshinge、Michael H. Nantz、Mark S. Mashuta、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03162

  日期：2019.3.15

  We report that HCl·DMPU induces the formation of (thiomethyl)methyl carbenium ion from DMSO under mild conditions. Homoallylic amines react with this electrophile to generate 4-chloropiperidines in good yields. The method applies to both aromatic and aliphatic amines. The use of HCl·DMPU as both non-nucleophilic base and chloride source constitutes an environmentally benign alternative for piperidine

  我们报告说，在温和的条件下，HCl·DMPU可以诱导DMSO生成（硫代甲基）甲基碳正离子。均烯丙基胺与该亲电试剂反应生成4-氯哌啶，收率良好。该方法适用于芳族和脂族胺。使用HCl·DMPU作为非亲核碱和氯化物来源，是哌啶形成的一种环境友好的替代方法。该反应具有广泛的底物范围，并且该条件提供了具有高官能团耐受性和可扩展性的良好化学产率。
• 一种烷基腈类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111099941B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明公开了一种烷基腈类化合物的制备方法。本发明提供了一种如式I所示的烷基腈类化合物的制备方法，其包括如下步骤：在溶剂中，在添加剂和催化剂的存在下，将Zn(CN)2与如式II所示的烷基卤化物进行如下所述的偶联反应，得到式I所示的烷基腈类化合物即可；所述的添加剂包括碱；所述的催化剂包括镍类化合物和膦配体；所述的镍类化合物为0价镍、一价镍盐和二价镍盐中的一种或多种；当所述的镍类化合物包含0价镍或二价镍盐时，所述的催化剂还包括还原剂。本发明的制备方法可以以廉价的催化体系，简捷高效地实现烷基卤化物的氰基化，而且还具有良好的官能团兼容性和底物普适性。
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Unactivated Alkyl Sulfonates with Zn(CN)₂
  作者：Aiyou Xia、Peizhuo Lv、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02722

  日期：2020.10.16

  Cyanation of unactivated primary and secondary alkyl mesylates with Zn(CN)2 catalyzed by nickel has been developed. The reaction provides an efficient route for the synthesis of alkyl nitriles with wide substrate scope, good functional group tolerance, and compatibility with heterocyclic compounds. Mechanistic studies indicate that alkyl iodide generated in situ serves as the reactive intermediate

  已经开发了用镍催化的Zn（CN）2氰化未活化的伯和仲烷基甲磺酸酯。该反应提供了一种合成烷基腈的有效途径，该烷基腈具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及与杂环化合物的相容性。机理研究表明，原位生成的烷基碘是反应性中间体，烷基碘的逐步释放对于反应的成功至关重要。
• The <i>aza</i> ‐Prins Cyclization of Unfunctionalized Olefins Promoted by NHC‐Cu Complex and ZrCl ₄
  作者：Yibo Jia、Lin Li、Lili Duan、Yue‐Ming Li

  DOI：10.1002/aoc.5927

  日期：2020.11

  The aza‐Prins cyclization reaction catalyzed by ZrCl4 and NHC (N‐heterocyclic carbene) metal complexes is firstly reported. NHC‐copper complexes as promoter and ZrCl4 as chloride source are utilized under a mild condition, where homoallylic amines and aldehydes are successfully converted to piperidine derivatives in satisfactory yields and diastereoselectivity.

  首次报道了ZrCl 4和NHC（N-杂环卡宾）金属配合物催化的氮杂-Prins环化反应。在温和的条件下使用NHC-铜配合物作为促进剂，并用ZrCl 4作为氯离子源，在该条件下，均烯丙基胺和醛成功地以令人满意的收率和非对映选择性转化为哌啶衍生物。
• Preparation of<i>trans</i>-2-Substituted-4-halopiperidines and<i>cis</i>-2-Substituted-4-halotetrahydropyrans via AlCl₃-Catalyzed Prins Reaction
  作者：Gong-Qing Liu、Bin Cui、Rong Xu、Yue-Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00725

  日期：2016.6.17

  trans-2-substituted-4-halopiperidines and cis-2-substituted-4-halotetrahydropyrans is reported. Using 5 mol % of AlCl3 as the catalyst and 2 equiv of trimethylsilyl halides as the halide sources, aza-Prins cyclization of N-tosyl homoallylamine or Prins cyclization of homoallylic alcohol with carbonyl compounds could be readily realized, giving the corresponding trans-2-substituted-4-halopiperidines or ci

  报道了制备反式-2-取代的-4-卤代哌啶和顺式-2-取代的-4-卤代四氢吡喃的一般实用方法。使用5 mol％的AlCl 3作为催化剂和2当量的三甲基甲硅烷基卤化物作为卤化物源，可以很容易地实现N-甲苯磺酰基均烯丙基胺的氮杂-普林斯环化或均羰基醇与羰基化合物的Prins环化，得到相应的反式-2 -取代的-4-卤代哌啶或顺式-2-取代的-4-卤代四氢吡喃具有高收率和令人满意的非对映选择性。