(2SR,3RS)-5-butoxy-2-phenyl-3-vinyl-tetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2SR,3RS)-5-butoxy-2-phenyl-3-vinyl-tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-butoxy-5-phenyl-4-vinyltetrahydrofuran；(2S,3R)-5-butoxy-3-ethenyl-2-phenyloxolane
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: CEULOVOHPAUJMZ-VFDRBLODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2SR,3RS)-5-butoxy-2-phenyl-3-vinyl-tetrahydrofuran 在 铬酸 作用下， 生成 (4S,5R)-5-Phenyl-4-vinyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Furans by the Pd-Catalyzed Oshima−Utimoto Reaction

  摘要：

  The Pd-catalyzed coupling of acyclic allylic alcohols with vinyl ethers was examined and found to proceed with 2.5-10 mol % of catalyst and to provide cyclic acetals with good stereoselection. The reaction is tolerant of a number of functional groups and can be used to generate quaternary centers in a stereoselective fashion.

  DOI：

  10.1021/ol051275s
• 作为产物：
  描述：

  [1-(1-Butoxy-2-iodo-ethoxy)-buta-2,3-dienyl]-benzene 在 锰 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(2SR,3RS)-5-butoxy-2-phenyl-3-vinyl-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  制备活性Mn（0）的新策略及其在自由基环化反应中的应用

  摘要：

  用THF中的镁还原Li 2 MnCl 4得到了相当活泼的锰，该锰易于在室温下引发2-碘乙烷缩醛烯丙基缩醛的自由基环化反应。在活化的锰试剂在THF中回流处理后，相应的2-溴乙烷缩醛也提供了相同的环化产物。该试剂也可用于诱导串联自由基环化，并且和模式均可用于使产物具有关于环连接的反立体化学。此外，还研究了分子内类型的该试剂的顺序生成和利用自由基和阴离子物种。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01205-8

文献信息

• A new strategy for the preparation of an active Mn(0) and its use for radical cyclization reactions
  作者：Jun Tang、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01205-8

  日期：1999.2

  Reduction of Li2MnCl4 with magnesium in THF afforded a fairly active manganese species which readily initiated radical cyclization of 2-iodoethanal allylic acetals at room temperature. The corresponding 2-bromoethanal acetals also provided the same cyclized products upon treatment with the activated manganese reagent at reflux in THF. This reagent can also be used to induce tandem radical cyclizations

  用THF中的镁还原Li 2 MnCl 4得到了相当活泼的锰，该锰易于在室温下引发2-碘乙烷缩醛烯丙基缩醛的自由基环化反应。在活化的锰试剂在THF中回流处理后，相应的2-溴乙烷缩醛也提供了相同的环化产物。该试剂也可用于诱导串联自由基环化，并且和模式均可用于使产物具有关于环连接的反立体化学。此外，还研究了分子内类型的该试剂的顺序生成和利用自由基和阴离子物种。
• Stereoselective Synthesis of Furans by the Pd-Catalyzed Oshima−Utimoto Reaction
  作者：Michael A. Evans、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol051275s

  日期：2005.7.1

  The Pd-catalyzed coupling of acyclic allylic alcohols with vinyl ethers was examined and found to proceed with 2.5-10 mol % of catalyst and to provide cyclic acetals with good stereoselection. The reaction is tolerant of a number of functional groups and can be used to generate quaternary centers in a stereoselective fashion.