1-(6-hydroxy-3-methoxy-2,4-dimethylphenyl)naphthalen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(6-hydroxy-3-methoxy-2,4-dimethylphenyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-(6-Hydroxy-3-methoxy-2,4-dimethylphenyl)-naphthalen-2-ol
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: USEUJTXFFYVGRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-hydroxy-3-methoxy-2,4-dimethylphenyl)naphthalen-2-ol 、 Diphenylphosphine oxide 在 ((2S,3R)-2-((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-propanamido)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butyl)(methyl)diphenylphosphonium iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  受阿瑟顿-托德反应启发的二肽-鏻盐催化对 1,1'-联芳基-2,2'-二醇和氨基醇的对映发散动力学拆分

  摘要：

  公开了一种高度对映发散的有机催化方法，通过受二肽-鏻盐催化的 Atherton-Todd (AT) 反应启发的动力学拆分合成阻转异构联芳基化合物。这种灵活的方法通过微调具有优异选择性因子的双功能鏻，产生R - 和S - 对映异构体（s) 分别高达 1057 和 525。轴向手性有机磷化合物的合成说明了新合成的 O-磷酸化联芳二醇的潜力。机理研究表明，双功能卤化鏻催化剂区分了 AT 过程中原位生成的 P 物种，主要涉及磷酰氯和磷酸酐，从而导致高度对映发散的 O-磷酸化反应。此外，催化剂和磷分子之间的氢键相互作用在不对称诱导中至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.202102352
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 在 磷酸二苯酯 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-(6-hydroxy-3-methoxy-2,4-dimethylphenyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  功能化非C2对称​​阻转异构联芳基化合物的实用有机催化合成

  摘要：

  开发了一种有机酸催化苯酚和萘酚中芳香族 C(sp 2 )  H 键的直接芳基化反应，用于制备 1,1' 连接的官能化联芳基化合物。该产品是非C 2对称的、阻转异构的，代表了以前未开发的化学空间。总体而言，这种转化操作简单，不需要外部氧化剂，易于放大（高达 98 mmol），并且结构多样的 2,2'-二羟基联芳基（即 BINOL 型）以及 2-氨基‐2'-羟基产物（即NOBIN型）的形成具有完全的区域选择性。密度泛函计算表明，醌和亚氨基醌单缩醛偶联伴侣通过在反应条件下原位形成的混合缩醛物质的异步[3,3]-σ重排在其α位上完全芳基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201508419

文献信息

• [EN] TRANSITION METAL FREE METHODS OF SYNTHESIS OF BIARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE, SANS MÉTAL DE TRANSITION, DE COMPOSÉS BIARYLE
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2017083719A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides methods of preparing biaryl compounds which do not require transition metal catalysts. In yet another aspect, the present disclosure provides pharmaceutical compositions comprising compounds as described herein and pharmaceutically acceptable carriers.

  本公开提供了制备联苯化合物的方法，这些方法不需要过渡金属催化剂。另一方面，本公开提供了包括所述化合物和药用可接受载体的制药组合物。
• Efficient Coupling Reaction of Quinone Monoacetal with Phenols Leading to Phenol Biaryls
  作者：Tohru Kamitanaka、Koji Morimoto、Kohei Tsuboshima、Daichi Koseki、Hitoho Takamuro、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/anie.201608013

  日期：2016.12.12

  phenol biaryls by the cross‐couplings of quinone monoacetals (QMAs) and phenols is reported. The Brønsted acid catalytic system in 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol was found to be particularly efficient for this transformation. This reaction can be extended to the synthesis of various phenol biaryls, including sterically hindered biaryls, with yields ranging from 58 to 90 % under mild reaction conditions

  据报道，通过醌单缩醛（QMA）和酚类的交叉偶联可以简单而有效地合成苯酚联芳基。发现在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中的布朗斯台德酸催化体系对于这种转化特别有效。该反应可以扩展到各种苯酚联芳基的合成，包括空间位阻联芳基，在温和的反应条件下，以高度区域特异性的方式，收率范围为58％至90％。
• [EN] BIARYL COMPOUNDS AS ANTIMICROBIAL AND CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS BIARYLE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTIMICROBIENS ET CHIMIOTHÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2017083702A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  In one aspect, the present disclosure provides diaryl compounds of the formula presented herein. The application also provides compositions and methods of treatment thereof. In some embodiments, these compounds are used in the treatment of bacterial infections or in the treatment of cancer.

  在某个方面，本发明提供了所述公式的二苯基化合物。该申请还提供了其组合物和治疗方法。在某些实施例中，这些化合物用于治疗细菌感染或癌症的治疗。
• BIARYL COMPOUNDS AS ANTIMICROBIAL AND CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS
  申请人：WILLIAM MARSH RICE UNIVERSITY

  公开号：US20190202774A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  In one aspect, the present disclosure provides diaryl compounds of the formula presented herein. The application also provides compositions and methods of treatment thereof. In some embodiments, these compounds are used in the treatment of bacterial infections or in the treatment of cancer.
• Enantiodivergent Kinetic Resolution of 1,1′‐Biaryl‐2,2′‐Diols and Amino Alcohols by Dipeptide‐Phosphonium Salt Catalysis Inspired by the Atherton–Todd Reaction
  作者：Siqiang Fang、Jian‐Ping Tan、Jianke Pan、Hongkui Zhang、Yuan Chen、Xiaoyu Ren、Tianli Wang

  DOI：10.1002/anie.202102352

  日期：2021.6.25

  halide catalyst differentiates between the in-situ-generated P-species in the A-T process, mainly involving phosphoryl chloride and phosphoric anhydride, thus leading to highly enantiodivergent O-phosphorylation reactions. Furthermore hydrogen bonding interactions between the catalysts and phosphorus molecules were crucial in asymmetric induction.

  公开了一种高度对映发散的有机催化方法，通过受二肽-鏻盐催化的 Atherton-Todd (AT) 反应启发的动力学拆分合成阻转异构联芳基化合物。这种灵活的方法通过微调具有优异选择性因子的双功能鏻，产生R - 和S - 对映异构体（s) 分别高达 1057 和 525。轴向手性有机磷化合物的合成说明了新合成的 O-磷酸化联芳二醇的潜力。机理研究表明，双功能卤化鏻催化剂区分了 AT 过程中原位生成的 P 物种，主要涉及磷酰氯和磷酸酐，从而导致高度对映发散的 O-磷酸化反应。此外，催化剂和磷分子之间的氢键相互作用在不对称诱导中至关重要。