N-(1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)propyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)propyl)benzamide
• 英文别名: N-[1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)propyl]benzamide
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: NVKGXJKVIVISRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 、 丙醛 、 2-萘酚 在 methanesulfonic acid, silica supported 作用下， 反应 0.2h， 以90%的产率得到N-(1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)propyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的甲磺酸作为酰胺基烷基萘酚合成的高效且可重复使用的多相催化剂

  摘要：

  已描述了在无溶剂热的条件下，在二氧化硅负载的甲磺酸存在下，由2-萘酚，醛，酰胺或尿素的三组分一锅缩合制备酰胺基烷基萘的绿色方案。该催化剂稳定，有效，易于制备且可重复使用。该方法的显着特点是反应时间短，产率高，实验和后处理程序简单。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180296

文献信息

• Preparation and characterization of Fe3O4@SiO2@PMA:AS an efficient and recyclable nanocatalyst for the synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Maryam Zandi

  DOI：10.1016/j.materresbull.2014.04.019

  日期：2014.7

  superparamagnetic Fe 3 O 4 @SiO 2 that is synthesized based on several stages. First of all, the Fe 3 O 4 @SiO 2 nanosphere core-shell is synthesized. Then, H 3 PMo 12 O 40 nanoparticles were synthesized by the treatment of H 3 PMo 12 O 40 with n -Octane as solvent by a solvothermal method and this nano hetero polyacid immobilized onto the imidazole functionalized Fe 3 O 4 @SiO 2 nanoparticles. The

  摘要 在本文中，我们报道了一种基于多个阶段合成的功能化超顺磁性 Fe 3 O 4 @SiO 2 的制备方法。首先，合成了Fe 3 O 4 @SiO 2 纳米球核壳。然后，通过溶剂热法用正辛烷作为溶剂处理H 3 PMo 12 O 40 合成H 3 PMo 12 O 40 纳米颗粒，并将该纳米杂多酸固定在咪唑官能化的Fe 3 O 4 @SiO 2 纳米颗粒上。样品的结构通过XRD、TEM、DLS、FE-SEM、FT-IR、N 2 吸附-解吸等温线分析和VSM表征。此外，还描述了一种使用 β-萘酚、醛和乙酰胺的多组分、一锅缩合反应制备酰胺烷基萘酚的有效和直接的方案，在无溶剂和微波条件下，在 Fe 3 O 4 @SiO 2 -imid-PMA n 存在下苯甲酰胺和尿素。此外，纳米催化剂可以很容易地通过磁场回收并在接下来的反应中重复使用至少 5 次，而不会明显降低催化活性。
• Efficient One-Pot Syntheses of Betti Bases Catalyzed by 1-Methyl-3-(2-(sulfooxy)ethyl)-1<i>H</i>-imidazol-3-ium Chloride
  作者：C. Wang、Y. Wan、H.-Y. Wang、L.-L. Zhao、J.-J. Shi、X.-X. Zhang、H. Wu

  DOI：10.1002/jhet.1124

  日期：2013.5

  The efficient one‐pot syntheses of Betti bases by the three‐component reaction of aromatic aldehyde, 2‐naphthalen, and acetonitrile (or benzamide) catalyzed by 1‐methyl‐3‐(2‐(sulfooxy)ethyl)‐1H‐imidazol‐3‐ium chloride is reported. The solvent can be recycled easily.

  通过1-甲基-3-（2-（磺氧基）乙基）-1H-咪唑催化的芳香醛，2-萘和乙腈（或苯甲酰胺）的三组分反应有效地一锅合成Betti碱报道了氯化三 该溶剂可以容易地回收。
• Eco-friendly and efficient multi-component method for preparation of 1-amidoalkyl-2-naphthols under solvent-free conditions by dodecylphosphonic acid (DPA)
  作者：Maryam Zandi、Ali Reza Sardarian

  DOI：10.1016/j.crci.2011.11.012

  日期：2012.4

  Résumé An efficient and direct eco-friendly protocol for the preparation of 1-amidoalkyl-2-naphthols employing a multi-component, one-pot condensation reaction between β-naphthol, aromatic or aliphatic aldehydes and benzamide or acetamide in the presence of dodecylphosphonic acid under solvent-free conditions has been described.

  个人简历 使用多组分一锅煮缩合反应，在无溶剂条件下，以十二烷基膦酸作为催化剂，实现β-萘酚、芳香或脂肪醛和苯甲酰胺或乙酰胺制备1-酰胺基烷基-2-萘酚的高效、直接环保合成方法。
• Solvent-Free One-Pot Synthesis of Amidoalkyl Naphthols Catalyzed by Silica Sulfuric Acid
  作者：Galla Srihari、Manda Nagaraju、Madugula Marthanda Murthy

  DOI：10.1002/hlca.200790156

  日期：2007.8

  An efficient, inexpensive, and mild method for the synthesis of amidoalkyl naphthols, catalyzed by ‘silica sulfuric acid’ (SSA), was elaborated under solvent-free conditions at room temperature. Various amidoalkyl naphthols were synthesized in high yields from aromatic or aliphatic aldehydes, α- or β-naphthols, and amides or urea or thiourea.

  在室温下，在无溶剂条件下，精心设计了一种有效的，廉价的，温和的合成方法，该方法由“二氧化硅硫酸”（SSA）催化合成酰胺基烷基萘酚。从芳族或脂族醛，α-或β-萘酚，酰胺或脲或硫脲以高收率合成了各种酰胺基烷基萘酚。
• Aluminatesulfonic acid: Novel and recyclable nanocatalyst for efficient synthesis of aminoalkyl naphthols and amidoalkyl naphthols
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Morteza Montazerozohori、Mahbube Taei

  DOI：10.1016/j.crci.2016.02.003

  日期：2016.8

  Résumé In this study, an efficient, mild, and eco-friendly procedure is developed for the preparation of 1-amidoalkyl-2-naphthols and Betti bases from one-pot three-component condensation of aldehydes, 2-naphthol, and nitrogen sources (amides for amidoalkyl naphthols and amine for Betti bases) in the presence of aluminatesulfonic acid nanoparticles (ASA NPs) as recoverable catalyst under solvent-free conditions. ASA NPs were prepared by a simple reaction of net chlorosulfonic acid and sodium aluminate in high purity. ASA NPs were characterized by Fourier transform IR, X-ray powder diffraction, transmission electron microscopy, energy-dispersive X-ray, thermal gravimetric analysis, and UV diffusion/reflectance techniques. On the basis of the thermal gravimetric analysis and some activation parameters evaluated from decomposition thermal steps using Coats–Redfern model, the catalyst showed high thermal stability. High yields, short reaction time, easy workup, inexpensive, and reusability of the catalyst are advantages of this method.

  摘要 在本研究中，开发了一种高效、温和且环保的程序，用于通过醛、2-萘酚和氮源（用于酰胺烷基萘酚的酰胺和用于Betti碱的胺）的一锅三组分缩合制备1-酰胺烷基-2-萘酚和Betti碱，反应在无溶剂条件下进行，使用铝酸盐磺酸纳米颗粒（ASA NPs）作为可回收催化剂。ASA NPs通过净氯磺酸与高纯度铝酸钠的简单反应制备。 ASA NPs通过傅里叶变换红外光谱、X射线粉末衍射、透射电子显微镜、能量色散X射线、热重分析和UV扩散/反射技术进行了表征。根据热重分析和使用Coats-Redfern模型评估的分解热步骤的一些活化参数，催化剂显示出高热稳定性。该方法的优点包括高产率、短反应时间、容易的后处理、成本低廉以及催化剂的可重用性。