N-[1-(adamantan-1-yl)]-N'-(2-fluorophenyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(adamantan-1-yl)]-N'-(2-fluorophenyl)urea
• 英文别名: 1-(adamantan-1-yl)-3-(2-fluorophenyl) urea；N-(adamantan-1-yl)-N'-(2-fluorophenyl)-urea；1-(1-adamantyl)-3-(2-fluorophenyl)urea
• 化学式: C₁₇H₂₁FN₂O
• 分子量: 288.365
• InChiKey: NWXURANMBAZRGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯基异氰酸酯 、 金刚烷胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到N-[1-(adamantan-1-yl)]-N'-(2-fluorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  N-[R-Adamantan-1（2）-yl]-N'-（2-氟苯基）脲的合成及性质-面向目标的可溶性环氧水解酶抑制剂

  摘要：

  2-氟苯基异氰酸酯与adamantan-1（2）-胺及其在DMF中的同系物反应，得到31-92％的相应N，N'-二取代尿素，它们是靶标定向的人类可溶性环氧水解酶（sEH）抑制剂。引入氟原子可使sEH抑制活性提高4.5倍。

  DOI：

  10.1134/s1070428018090063

文献信息

• Synthesis and Properties of N-[R-Adamantan-1(2)-yl]-N′-(2-fluorophenyl)ureas—Target-Oriented Soluble Epoxide Hydrolase Inhibitors
  作者：V. V. Burmistrov、G. M. Butov

  DOI：10.1134/s1070428018090063

  日期：2018.9

  2-Fluorophenyl isocyanate reacted with adamantan-1(2)-amines and their homologs in DMF to give 31–92% of the corresponding N,N′-disubstituted ureas that are target-oriented human soluble epoxide hydrolase (sEH) inhibitors. Introduction of a fluorine atom increases the sEH inhibitory activity by a factor of 4.5.

  2-氟苯基异氰酸酯与adamantan-1（2）-胺及其在DMF中的同系物反应，得到31-92％的相应N，N'-二取代尿素，它们是靶标定向的人类可溶性环氧水解酶（sEH）抑制剂。引入氟原子可使sEH抑制活性提高4.5倍。
• Fluoroaromatic fragments on 1,3-disubstituted ureas enhance soluble epoxide hydrolase inhibition
  作者：Vladimir Burmistrov、Christophe Morisseau、Vladimir D’yachenko、Victor B. Rybakov、Gennady M. Butov、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.02.005

  日期：2019.4

  A series of soluble epoxide hydrolase (sEH) inhibitors containing 2-fluorophenyl fragment was developed. Inhibition potency of the described compounds ranges from 0.7 to 630.9 nM. 1-(Adamantan-1-ylmethyl)-3-(2-fluorophenyl) urea (3b, IC50 = 0.7 nM) and 1-(adamantan-2-yl)-3-(2-fluorophenyl) urea (3i, IC50 = 1.0 nM) were found to be the most potent sEH inhibitors within the described series. Crystal

  开发了一系列含有2-氟苯基片段的可溶性环氧水解酶（sEH）抑制剂。所述化合物的抑制能力为0.7至630.9nM。1-（金刚烷-1-基甲基）-3-（2-氟苯基）尿素（3b，IC 50  = 0.7 nM）和1-（金刚烷-2-基）-3-（2-氟苯基）尿素（3i，IC 发现50 = 1.0 nM）是所述系列中最有效的sEH抑制剂。晶体结果表明，氟原子和催化酪氨酸残基之间的额外氢键可能会增强效价。