5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-hydroxypentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-hydroxypentanoic acid
• 英文别名: 5-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-2-hydroxypentanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: WTLYOHWTWSCGPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-hydroxypentanoic acid 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-5-Amino-2-hydroxypentanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  小分子CD4模拟物与聚乙二醇单元作为HIV进入抑制剂的杂种。

  摘要：

  CD4模拟物是抑制gp120与CD4相互作用的小分子。我们已经开发了几种CD4模拟物。在本文中，合成了由具有长烷基链或通过自裂解接头连接的PEG单元的CD4模拟物组成的杂合分子。在抗HIV活性方面，用PEG单元修饰似乎比用长烷基链修饰更合适。因此，开发了具有通过不可裂解的接头连接的PEG单元的CD4模拟物的杂合分子，并显示出高的抗HIV活性和低的细胞毒性。在恒河猴中的药代动力学研究中，杂合化合物的PK曲线比母体化合物更有效，而肌肉注射比静脉注射是维持CD4模拟物高血药浓度的更有用的给药途径。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01153
• 作为产物：
  描述：

  N^δ-phthaloyl-L-ornithine hydrochloride 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以61%的产率得到5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-hydroxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  小分子CD4模拟物与聚乙二醇单元作为HIV进入抑制剂的杂种。

  摘要：

  CD4模拟物是抑制gp120与CD4相互作用的小分子。我们已经开发了几种CD4模拟物。在本文中，合成了由具有长烷基链或通过自裂解接头连接的PEG单元的CD4模拟物组成的杂合分子。在抗HIV活性方面，用PEG单元修饰似乎比用长烷基链修饰更合适。因此，开发了具有通过不可裂解的接头连接的PEG单元的CD4模拟物的杂合分子，并显示出高的抗HIV活性和低的细胞毒性。在恒河猴中的药代动力学研究中，杂合化合物的PK曲线比母体化合物更有效，而肌肉注射比静脉注射是维持CD4模拟物高血药浓度的更有用的给药途径。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01153

文献信息

• [EN] AMINOGLYCOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOGLYCOSIDE
  申请人：REMPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011143497A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to antimicrobial and antibiotic aminoglycoside derivatives. The compounds of the present application have the following chemical structures. The invention also relates to compositions, methods of preparation and methods of treatment of bacterial infections using the above aminoglycoside derivative.

  本发明涉及抗微生物和抗生素氨基糖苷衍生物。本申请的化合物具有以下化学结构。该发明还涉及使用上述氨基糖苷衍生物治疗细菌感染的组合物、制备方法和治疗方法。
• AMINOGLYCOSIDE DERIVATIVES
  申请人：Glinka Tomasz W.

  公开号：US20130059808A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention relates to antimicrobial agents. Some embodiments include compounds, compositions, methods of preparation, and methods of treatment using new aminoglycosides and aminoglycoside derivatives.

  本发明涉及抗微生物剂。一些实施例包括新的氨基糖苷和氨基糖苷衍生物的化合物、组合物、制备方法和治疗方法。
• US4104372A
  申请人：——

  公开号：US4104372A

  公开（公告）日：1978-08-01
• US8906868B2
  申请人：——

  公开号：US8906868B2

  公开（公告）日：2014-12-09
• Hybrids of Small-Molecule CD4 Mimics with Polyethylene Glycol Units as HIV Entry Inhibitors
  作者：Takuya Kobayakawa、Kohei Tsuji、Kiju Konno、Ai Himeno、Ami Masuda、Tingting Yang、Kohei Takahashi、Yusuke Ishida、Nami Ohashi、Takeo Kuwata、Kaho Matsumoto、Kazuhisa Yoshimura、Hiromi Sakawaki、Tomoyuki Miura、Shigeyoshi Harada、Shuzo Matsushita、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01153

  日期：2021.2.11

  CD4 mimics are small molecules that inhibit the interaction of gp120 with CD4. We have developed several CD4 mimics. Herein, hybrid molecules consisting of CD4 mimics with a long alkyl chain or a PEG unit attached through a self-cleavable linker were synthesized. In anti-HIV activity, modification with a PEG unit appeared to be more suitable than modification with a long alkyl chain. Thus, hybrid molecules

  CD4模拟物是抑制gp120与CD4相互作用的小分子。我们已经开发了几种CD4模拟物。在本文中，合成了由具有长烷基链或通过自裂解接头连接的PEG单元的CD4模拟物组成的杂合分子。在抗HIV活性方面，用PEG单元修饰似乎比用长烷基链修饰更合适。因此，开发了具有通过不可裂解的接头连接的PEG单元的CD4模拟物的杂合分子，并显示出高的抗HIV活性和低的细胞毒性。在恒河猴中的药代动力学研究中，杂合化合物的PK曲线比母体化合物更有效，而肌肉注射比静脉注射是维持CD4模拟物高血药浓度的更有用的给药途径。