5-formylcytosine | 4425-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-formylcytosine
• 英文别名: 6-amino-2-oxo-1H-pyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 4425-59-6
• 化学式: C₅H₅N₃O₂
• mdl: MFCD18377703
• 分子量: 139.114
• InChiKey: FHSISDGOVSHJRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formylcytosine 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 7-Aminopyrido[2,3-d]pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  衍生醛基嘧啶的方法、检测5-醛基胞嘧啶的方 法以及醛基嘧啶衍生物的应用

  摘要：

  本发明公开了一种衍生醛基嘧啶的方法、检测5‑醛基胞嘧啶的方法以及醛基嘧啶衍生物的应用。本发明将醛基嘧啶与Wittig试剂于有机溶剂中混合，然后用紫外光进行辐射，制得醛基嘧啶衍生物；其中，醛基嘧啶为5‑醛基胞嘧啶或5‑醛基尿嘧啶。本发明反应条件温和、高效快速，有效拓展了Wittig试剂在表观遗传学领域的应用，也为醛基嘧啶的化学标记和反应型5fC荧光探针的设计提供了新思路。

  公开号：

  CN109678802B
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基胞嘧啶 反应 1.5h， 生成 5-formylcytosine
  参考文献：
  名称：

  衍生醛基嘧啶的方法、检测5-醛基胞嘧啶的方 法以及醛基嘧啶衍生物的应用

  摘要：

  本发明公开了一种衍生醛基嘧啶的方法、检测5‑醛基胞嘧啶的方法以及醛基嘧啶衍生物的应用。本发明将醛基嘧啶与Wittig试剂于有机溶剂中混合，然后用紫外光进行辐射，制得醛基嘧啶衍生物；其中，醛基嘧啶为5‑醛基胞嘧啶或5‑醛基尿嘧啶。本发明反应条件温和、高效快速，有效拓展了Wittig试剂在表观遗传学领域的应用，也为醛基嘧啶的化学标记和反应型5fC荧光探针的设计提供了新思路。

  公开号：

  CN109678802B

文献信息

• Oxidation of Nucleic Acid Related Compounds by the Peroxodisulfate Ion
  作者：Toshio Itahara、Takashi Yoshitake、Sunao Koga、Akihiro Nishino

  DOI：10.1246/bcsj.67.2257

  日期：1994.8

  peroxodisulfate ion in a phosphate buffer solution at pH 7.0 or water at 70—75 °C was investigated. The reaction of thymine and 5-methylcytosine nucleosides and nucleotides resulted in the oxidation of the 5-methyl groups. The oxidation products from 1,3-dimethyluracils and the time-course of the reaction of uracils led to two plausible reaction mechanisms for the oxidation of uracils.

  研究了在 pH 7.0 的磷酸盐缓冲溶液或 70-75 °C 的水中用过二硫酸根离子处理核酸碱基、核苷和核苷酸。胸腺嘧啶和 5-甲基胞嘧啶核苷和核苷酸的反应导致 5-甲基基团的氧化。1,3-二甲基尿嘧啶的氧化产物和尿嘧啶反应的时间进程导致了两种可能的尿嘧啶氧化反应机制。
• Biomimetic Iron Complex Achieves TET Enzyme Reactivity**
  作者：David Schmidl、Niko S. W. Jonasson、Eva Korytiaková、Thomas Carell、Lena J. Daumann

  DOI：10.1002/anie.202107277

  日期：2021.9.20

  oxidation by Ten-Eleven Translocation 5-methyl cytosine dioxygenase (TET) and subsequent removal via base excision repair or direct demodification. Recently, we have shown that the synthetic iron(IV)-oxo complex [FeIV(O)(Py5Me2H)]2+ (1) can serve as a biomimetic model for TET by oxidizing the nucleobase 5-methyl cytosine (5mC) to its natural metabolites. In this work, we demonstrate that nucleosides

  表观遗传标记 5-甲基-2'-脱氧胞苷 (5mdC) 是最常见的 DNA 修饰。它尤其通过主动去甲基化途径被去除：通过10-11易位5-甲基胞嘧啶双加氧酶(TET)氧化，随后通过碱基切除修复或直接解修饰去除。最近，我们发现合成的铁(IV)-氧配合物[Fe IV (O)(Py 5 Me 2 H)] 2+ ( 1 )可以通过氧化核碱基5-甲基胞嘧啶作为TET的仿生模型(5mC) 与其天然代谢物。在这项工作中，我们使用一系列 HPLC 和 MS 技术证明核苷甚至短寡核苷酸链也可以作为底物。我们发现5mC的5位优选被1氧化，副反应仅发生在所用寡核苷酸的链末端。对1对核苷反应性的详细研究证实了我们的结果；异头中心 (1') 的氧化是最常见的副反应。
• Photochemical Deamination and Demethylation of 5-Methylcytosine
  作者：Eric Privat、Lawrence C. Sowers

  DOI：10.1021/tx950182o

  日期：1996.1.1

  gas chromatography/mass spectrometry. Deamination of 5mC to thymine proceeds via formation of the intermediate photohydrate. Formation of 5-substituted cytosine derivatives results from oxidation of the 5-methyl group with initial formation of 5-(hydroxymethyl)cytosine (hmC). Upon exposure to UV light, hmC is converted to cytosine. The conversion of hmC to cytosine likely results from photohydration and

  据信胞嘧啶甲基化在真核细胞发育以及病毒潜伏期中起关键作用。我们一直在研究扰动甲基化模式的化学机制，包括紫外线辐射的影响。我们观察到，在暴露于紫外线下，通过气相色谱/质谱法分析，5-甲基胞嘧啶（5mC）转化为胸腺嘧啶，胞嘧啶和一系列5-取代的胞嘧啶衍生物。5mC的胸腺嘧啶脱氨过程通过形成中间体光合水合物进行。5-取代的胞嘧啶衍生物的形成是由于5-甲基的氧化以及5-（羟甲基）胞嘧啶（hmC）的初始形成。暴露于紫外线下，hmC转化为胞嘧啶。hmC向胞嘧啶的转化可能是由于光合作用和甲醛清除所致。有人提出内源性氧化和水解可以导致DNA中5mC残基的去甲基化。尽管已经广泛讨论了5mC水解为胸腺嘧啶的脱氨反应，但尚未描述5mC的脱甲基作用。
• Excision of 5-Carboxylcytosine by Thymine DNA Glycosylase
  作者：Lakshmi S. Pidugu、Qing Dai、Shuja S. Malik、Edwin Pozharski、Alexander C. Drohat

  DOI：10.1021/jacs.9b10376

  日期：2019.11.27

  epigenetic mark that is written by methyltransferases, erased through passive and active mechanisms, and impacts transcription, development, diseases including cancer, and aging. Active DNA demethylation involves TET-mediated stepwise oxidation of mC to 5-hydroxymethylcytosine, 5-formylcytosine (fC), or 5-carboxylcytosine (caC), excision of fC or caC by thymine DNA glycosylase (TDG), and subsequent

  5-甲基胞嘧啶 (mC) 是一种表观遗传标记，由甲基转移酶写入，通过被动和主动机制擦除，影响转录、发育、疾病（包括癌症）和衰老。主动 DNA 去甲基化包括 TET 介导的 mC 逐步氧化为 5-羟甲基胞嘧啶、5-甲酰胞嘧啶 (fC) 或 5-羧基胞嘧啶 (caC)，胸腺嘧啶 DNA 糖基化酶 (TDG) 切除 fC 或 caC，以及随后的碱基切除修复。这个基本过程的许多元素定义不明确，包括 caC 的 TDG 切除。为了解决这个问题，我们解决了与 DNA 结合的人类 TDG 的高分辨率结构，其中 cadC（5-羧基-2΄-脱氧胞苷）翻转到其活性位点。这些结构揭示了介导 caC 识别和去除的详细酶-底物相互作用，其中许多涉及水分子。重要的，两个水分子接触 caC 的羧酸氧并准备促进酸催化的 caC 切除。此外，TDG 中依赖于底物的构象变化调节这些水之一的氢键相互作用，从而实现与 caC 的有效相互作用。发现对
• Selective Chemical Labelling of 5-Formylcytosine in DNA by Fluorescent Dyes
  作者：Jianlin Hu、Xiwen Xing、Xiaowei Xu、Fan Wu、Pu Guo、Shengyong Yan、Zhenghao Xu、Jiahui Xu、Xiaocheng Weng、Xiang Zhou

  DOI：10.1002/chem.201300082

  日期：2013.5.3

  Direct labelling: 5‐Formylcytosine in DNA can be selectively labelled by fluorescent dyes containing an active amino group. The labelled DNA shows strong fluorescence and can be detected by polyacrylamide gel electrophoresis (PAGE) and fluorescence measurements (see scheme). This method can distinguish 5‐formylcytosine from other methylation forms of cytosine in DNA.

  直接标记：可以用含有活性氨基的荧光染料选择性标记DNA中的5-甲酰基胞嘧啶。标记的DNA显示强荧光，可以通过聚丙烯酰胺凝胶电泳（PAGE）和荧光测量（请参见方案）进行检测。这种方法可以将5-甲酰基胞嘧啶与DNA中胞嘧啶的其他甲基化形式区分开。