N-(3-phenylpropyl)adamantylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-phenylpropyl)adamantylamine
• 英文别名: N-adamant-1-yl-3-phenylpropylamine；N-(3-phenylpropyl)adamantan-1-amine
• 化学式: C₁₉H₂₇N
• 分子量: 269.43
• InChiKey: JKUNZVPBDARZBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Aethoxykohlensaeure-dihydrozimtsaeure-anhydrid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 N-(3-phenylpropyl)adamantylamine
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of memantine analogues containing a chiral cyclopropane skeleton as a sigma-1 receptor agonist

  摘要：

  We have achieved a convenient enantioselective synthesis of memantine analogues containing a chiral cyclopropane skeleton as a sigma-1 receptor agonist in 19-40% overall chemical yields from the corresponding 2-arylbut-2-ene-1,4-diols with moderate to excellent asymmetric yields via regioselective acetylation using porcine pancreas lipase, catalytic enantioselective Simmons-Smith reactions, and amidation in aqueous organic solvent. This synthetic route is more efficient and less expensive than conventional methods. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.12.010

文献信息

• COMPOUNDS WHICH HAVE A PROTECTIVE ACTIVITY WITH RESPECT TO THE ACTION OF TOXINS AND OF VIRUSES WITH AN INTRACELLULAR MODE OF ACTION
  申请人：Commissariat A L'Energie Atomique Et Aux Energies Alternatives

  公开号：US20160083355A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The subject matter of the present invention is novel families of compounds which are aromatic amine, imine, aminoadamantane and benzodiazepine derivatives, medicaments comprising same and the use thereof as inhibitors of the toxic effects of toxins with intracellular activity, such as, for example, ricin, and of viruses that use the internalization pathway for infecting cells.

  本发明的主题是新型化合物家族，其中包括芳香胺、亚胺、氨基金刚烷和苯二氮卓衍生物，包括相同的药物和将其用作抑制具有细胞内活性的毒素（例如蓖麻毒素）以及利用内化途径感染细胞的病毒的药物。
• Cesium Effect:  High Chemoselectivity in Direct N-Alkylation of Amines
  作者：Ralph Nicholas Salvatore、Advait S. Nagle、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/jo010643c

  日期：2002.2.1

  A novel method for the mono-N-alkylation of primary amines, diamines, and polyamines was developed using cesium bases in order to prepare secondary amines efficiently. A cesium base not only promoted alkylation of primary amines but also suppressed overalkylations of the produced secondary amines. Various amines, alkyl bromides, and alkyl sulfonates were examined, and the results demonstrated this

  为了有效地制备仲胺，使用铯碱开发了一种用于伯胺，二胺和多胺的单N-烷基化的新方法。铯碱不仅促进伯胺的烷基化，而且抑制产生的仲胺的过度烷基化。检查了各种胺，烷基溴化物和烷基磺酸盐，结果表明该方法具有较高的化学选择性，比单烷基化更有利于单-N-烷基化。特别地，使用空间要求高的底物或氨基酸衍生物可专门提供仲胺，在拟肽合成中具有广泛的应用。
• Nickel-Catalyzed Reduction of Secondary and Tertiary Amides
  作者：Bryan J. Simmons、Marie Hoffmann、Jaeyeon Hwang、Moritz K. Jackl、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00683

  日期：2017.4.7

  The nickel-catalyzed reduction of secondary and tertiary amides to give amine products is reported. The transformation is tolerant of extensive variation with respect to the amide substrate, proceeds in the presence of esters and epimerizable stereocenters, and can be used to achieve the reduction of lactams. Moreover, this methodology provides a simple tactic for accessing medicinally relevant α-deuterated

  据报道，镍催化的仲和叔酰胺的还原生成胺产物。该转化耐受酰胺底物的广泛变化，在酯和可差向异构的立体中心存在下进行，并可用于实现内酰胺的还原。而且，该方法学提供了一种用于获取医学上相关的α-氘代胺的简单策略。
• Novel compounds which have a protective activity with respect to the action of toxins and of viruses with an intracellular mode of action
  申请人：Lopez Roman

  公开号：US20120283249A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The subject matter of the present invention is novel families of compounds which are aromatic amine, imine, aminoadamantane and benzodiazepine derivatives, medicaments comprising same and the use thereof as inhibitors of the toxic effects of toxins with intracellular activity, such as, for example, ricin, and of viruses that use the internalization pathway for infecting cells.

  本发明涉及新型化合物家族，这些化合物是芳香胺，亚胺，氨基金刚烷和苯二氮平衍生物，包括这些化合物的药物和将其用作抑制具有细胞内活性的毒素（例如蓖麻毒素）和使用内化途径感染细胞的病毒的毒性作用的药物。
• Nouveaux composés ayant une activité protectrice vis-à-vis de l'action de toxines et de virus au mode d'action intracellulaire
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：EP2145873A1

  公开（公告）日：2010-01-20

  La présente invention a pour objet de nouvelles familles de composés dérivés de benzodiazépine, d'aminoadamantane, d'imine et d'amine aromatique, de médicament les comprenant et leur utilisation en tant qu'inhibiteurs des effets toxiques des toxines à activité intracellulaire, comme par exemple la ricine, et des virus utilisant la voie d'internalisation pour infecter les cellules.

  本发明涉及由苯二氮卓、氨基金刚烷、亚胺和芳香胺衍生出的新化合物家族、包含这些化合物的药物，以及它们作为具有细胞内活性的毒素（如蓖麻毒素）和利用内化途径感染细胞的病毒的毒性效应抑制剂的用途。