N¹-(4-bromophenyl)cytosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N¹-(4-bromophenyl)cytosine
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)cytosine；4-amino-1-(4-bromophenyl)pyrimidin-2(1H)-one；4-amino-1-(4-bromophenyl)pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₈BrN₃O
• 分子量: 266.097
• InChiKey: CJEIUFVENGGCEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胞嘧啶 、 4-溴苯硼酸 在 copper diacetate 四甲基乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以68%的产率得到N¹-(4-bromophenyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  核碱基与芳基硼酸的铜催化交叉偶联反应：有效获取 N-芳基核碱基

  摘要：

  发现了通过简单的铜盐催化核碱基与芳基硼酸直接 N-芳基化的有效途径。当使用甲醇和水作为混合溶剂时，在室温下 45 分钟内以优异的产率获得 N-芳基核碱基。在这些条件下，偶联反应可以耐受苯基硼酸的邻位、间位或对位上的给电子和吸电子取代基，并以中等至极好的产率得到相应的偶联产物。实验结果表明，该路线是合成N-芳基碱基的最有效、最简便、最温和的方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500589

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Nucleobases with Arylboronic Acids: An Efficient Access toN-Arylnucleobases
  作者：Yang Yue、Zhang-Guo Zheng、Bo Wu、Chuan-Qin Xia、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1002/ejoc.200500589

  日期：2005.12

  An efficient avenue for the direct N-arylation of nucleobases with arylboronic acids that is catalyzed by simple copper salts was discovered. The N-arylnucleobases were obtained in excellent yields at room temperature within 45 min when methanol and water were used as a mixed solvent. Under these conditions, the coupling reaction tolerates both electron-donating and electron-withdrawing substituents

  发现了通过简单的铜盐催化核碱基与芳基硼酸直接 N-芳基化的有效途径。当使用甲醇和水作为混合溶剂时，在室温下 45 分钟内以优异的产率获得 N-芳基核碱基。在这些条件下，偶联反应可以耐受苯基硼酸的邻位、间位或对位上的给电子和吸电子取代基，并以中等至极好的产率得到相应的偶联产物。实验结果表明，该路线是合成N-芳基碱基的最有效、最简便、最温和的方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• A Mild and Efficient Method for<i>N</i>‐Arylnucleobase Synthesis<i>via</i>the Cross‐Coupling Reactions of Nucleobases with Arylboronic Acids Catalyzed by Simple Copper Salts
  作者：Lan Tao、Yang Yue、Ji Zhang、Shan‐Yong Chen、Xiao‐Qi Yu

  DOI：10.1002/hlca.200890107

  日期：2008.6

  A simple and efficient copper-salt catalyzed N-arylation of nucleobases is reported. In a mixed solvent of MeOH and H2O, the coupling products were obtained in moderate to excellent yields at room temperature within a short time. A variety of substituted N-aryl nucleobases can be prepared through this procedure.

  报道了一种简单而有效的铜盐催化的核碱基的N-芳基化。在MeOH和H 2 O的混合溶剂中，在短时间内在室温下以中等至优异的产率获得偶联产物。通过该程序可以制备各种取代的N-芳基核碱基。