N¹-(4-chlorophenyl)cytosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N¹-(4-chlorophenyl)cytosine
• 英文别名: 4-Amino-1-(4-chlorophenyl)pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O
• 分子量: 221.646
• InChiKey: JTSWEXPRGBWXHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胞嘧啶 、 4-氯苯硼酸 在 copper diacetate 四甲基乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以72%的产率得到N¹-(4-chlorophenyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  核碱基与芳基硼酸的铜催化交叉偶联反应：有效获取 N-芳基核碱基

  摘要：

  发现了通过简单的铜盐催化核碱基与芳基硼酸直接 N-芳基化的有效途径。当使用甲醇和水作为混合溶剂时，在室温下 45 分钟内以优异的产率获得 N-芳基核碱基。在这些条件下，偶联反应可以耐受苯基硼酸的邻位、间位或对位上的给电子和吸电子取代基，并以中等至极好的产率得到相应的偶联产物。实验结果表明，该路线是合成N-芳基碱基的最有效、最简便、最温和的方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500589

文献信息

• Copper Nanoparticle-Doped Silica Cuprous Sulfate as a Highly Efficient and Reusable Heterogeneous Catalysis for N-Arylation of Nucleobases and N-Heterocyclic Compounds
  作者：Mohammad Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Mohammad Doroodmand、Noushin Moghtaderi

  DOI：10.1055/s-0030-1260236

  日期：2011.12

  A facile and simple protocol for Ullmann-type N-arylation of nucleobases with aryl halides is described using copper nanoparticle-doped silica cuprous sulfate (CN-DSCS) as a new and efficient heterogeneous catalysis. In this method, treatment of various nucleobases and aryl halides in the presence of DBU and CN-DSCS in refluxing DMF furnishes the corresponding N-aryl adducts in reasonable to good yields. The CN-DSCS was fully characterized by different microscopic, spectroscopic and physical techniques, including scanning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy (TEM), atomic force microscopy (AFM), X-ray diffraction (XRD), inductively coupled plasma (ICP) analysis, thermogravimetric analysis (TGA), and FT-IR. The CN-DSCS was proved to be a chemically and thermally stable, cheap, and environmentally compatible heterogeneous nanocatalyst that can be reused for many consecutive experiments without any considerable decrease in its reactivity.

  我们描述了一种简单且有效的乌尔曼型N-芳基化核苷酸与芳基卤化物的合成方法，使用掺铜纳米颗粒的二氧化硅硫酸铜（CN-DSCS）作为新的高效的非均相催化剂。在该方法中，在DBU和CN-DSCS存在下，将多种核苷酸与芳基卤化物在回流的DMF中处理，能够合理至良好地生成相应的N-芳基加成物。通过扫描电子显微镜（SEM）、透射电子显微镜（TEM）、原子力显微镜（AFM）、X射线衍射（XRD）、电感耦合等离子体（ICP）分析、热重分析（TGA）和FT-IR等多种显微、光谱和物理技术对CN-DSCS进行了全面表征。研究表明，CN-DSCS是一种化学和热稳定性强、廉价且环境友好的非均相纳米催化剂，可以在多个连续实验中重复使用，而其反应活性几乎没有显著下降。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Nucleobases with Arylboronic Acids: An Efficient Access toN-Arylnucleobases
  作者：Yang Yue、Zhang-Guo Zheng、Bo Wu、Chuan-Qin Xia、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1002/ejoc.200500589

  日期：2005.12

  An efficient avenue for the direct N-arylation of nucleobases with arylboronic acids that is catalyzed by simple copper salts was discovered. The N-arylnucleobases were obtained in excellent yields at room temperature within 45 min when methanol and water were used as a mixed solvent. Under these conditions, the coupling reaction tolerates both electron-donating and electron-withdrawing substituents

  发现了通过简单的铜盐催化核碱基与芳基硼酸直接 N-芳基化的有效途径。当使用甲醇和水作为混合溶剂时，在室温下 45 分钟内以优异的产率获得 N-芳基核碱基。在这些条件下，偶联反应可以耐受苯基硼酸的邻位、间位或对位上的给电子和吸电子取代基，并以中等至极好的产率得到相应的偶联产物。实验结果表明，该路线是合成N-芳基碱基的最有效、最简便、最温和的方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)