N-adamant-1-yl-5-(p-tolyl)pyrazolo[5,1-f][1,6]naphthyridine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-adamant-1-yl-5-(p-tolyl)pyrazolo[5,1-f][1,6]naphthyridine-2-carboxamide
• 英文别名: N-(1-adamantyl)-5-(4-methylphenyl)pyrazolo[5,1-f][1,6]naphthyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₂₈H₂₈N₄O
• 分子量: 436.557
• InChiKey: SNAWZNJOLTXYTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-吡啶甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 DL-脯氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 N-adamant-1-yl-5-(p-tolyl)pyrazolo[5,1-f][1,6]naphthyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[5,1- f ] [1,6]萘啶作为CB 2受体拮抗剂/反向激动剂的合成，分子模型和SAR研究

  摘要：

  合成了吡唑并[5,1- f ] [1,6]萘啶-羧酰胺衍生物，并评估了其对CB 1和CB 2受体的亲和力。基于AgOTf和脯氨酸共催化的多组分方法，5-（对甲苯基）吡唑并[5,1- f ] [1,6]萘啶-2-羧酸乙酯（12）和5-（2,4-乙基）由适当的邻炔基醛，对甲苯磺酰基酰肼和丙酮酸乙酯合成了二氯苯基）吡唑并[5,1- f ] [1,6]萘啶-2-羧酸（13）中间体。大多数新型化合物均具有对甲苯基（8a –i）或三环吡唑并[5,1- f ] [1,6]萘啶骨架的C 5位的2,4-二氯苯基（8j）基序。在C 2位的羧酰胺部分的结构变化包括碱性单环，萜类和金刚烷胺。在这些衍生物中，化合物8h（N-金刚烷-1-基-5-（对甲苯基）吡唑并[5,1- f ] [1,6]萘啶-2-羧酰胺）表现出最高的CB 2受体亲和力（K i  = 33 nM）和高选择性（K i CB 1 / K iCB 2  =

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.055