N-adamantan-1-yl-4-bromobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-adamantan-1-yl-4-bromobenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-bromo-N-(tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl)benzenesulfonamide；N-(Adamantan-1-YL)-4-bromobenzene-1-sulfonamide；N-(1-adamantyl)-4-bromobenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₂₀BrNO₂S
• 分子量: 370.31
• InChiKey: WWEXAMUHKMCDHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 、 4-溴苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以81.5%的产率得到N-adamantan-1-yl-4-bromobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺分子晶体的金刚烷和金刚烷衍生物的结构和能量方面：实验和理论表征†

  摘要：

  合成并表征了许多具有金刚烷和金刚烷片段的新磺酰胺化合物。生长它们的单晶并确定晶体结构。XPac分析显示了三组基于金刚烷/金刚烷特定氢键模式的同构晶体。使用QTAIMC和Hirshfeld表面分析可以阐明官能团和分子排列对晶体中分子间和分子内非共价相互作用的强度以及整体填充效率的影响。发现，庞大的美金刚碎片阻碍了C（4）氢键链的形成，导致形成了具有较低稳定能的二聚体结构。P 2 1 / c对称。

  DOI：

  10.1039/c8ce00426a

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of <i>N</i>-alkyl sulfonamides derived from polycyclic hydrocarbon scaffolds using a nitrogen-centered radical approach
  作者：Megan D. Hopkins、Ryan C. Witt、Ann Marie E. Flusche、John E. Philo、Garett L. Ozmer、Gordon H. Purser、Robert J. Sheaff、Angus A. Lamar

  DOI：10.1039/d2ob01291j

  日期：——

  serves as reagent for aminosulfonation using pre-formed imidoiodinane as N-source. An investigation of the reaction mechanism was performed to implicate a process involving a N-centered radical. An additional method for sulfonamide installation is described that involves the use of commercially available reagents and operationally convenient conditions. Using the new synthetic methods, 22 compounds

  多环烃 (PH) 作为药物化学中的亲脂性支架提供了有趣的潜力，但目前受限于可预测的 PH 单元修饰的合成工具的可用性。在此，我们报告了将磺胺装置安装到 PH 核心的新方法的开发。在第一种方法中，黄原酸酯用作氨基磺化试剂，使用预先形成的亚氨基碘烷作为 N 源。对反应机理进行了研究，以暗示涉及 N 中心自由基的过程。描述了另一种磺胺类药物安装方法，该方法涉及使用市售试剂和操作方便的条件。使用新的合成方法，制备了 22 种化合物，并筛选了针对 6 种哺乳动物细胞系以及革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的生物活性。生存力测定的结果已鉴定出比其他已知抗癌剂（如 indisulam 和 ABT-751）表现出更高效力的化合物。此外，合成化合物的物理化学和药物相似性已通过实验确定，并使用计算机预测工具。对磺胺插入 PH 核心的初步探索已经产生了许多值得进一步开发以生产具有治疗价值的分子的化合物。