N-(adamantan-1-yl)-2-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(adamantan-1-yl)-2-methylbenzamide
• 英文别名: N-(1-adamantyl)-2-methylbenzamide
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: FYBMNYNCNOSAQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(adamantan-1-yl)-2-methylbenzamide 在 三氯异氰尿酸 、 乙基溴化镁 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.45h， 生成 N-(adamantan-1-yl)-2-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的定向苄基硼化

  摘要：

  在此，我们描述了铁催化的苄基 C-H 硼化反应。该反应以一级和二级 C(sp 3 )–H 键为目标，在温和条件下以较短的反应时间（7–8 分钟）提供高价值的硼酸酯。官能团具有良好的耐受性，并且在存在多个苄基 C-H 键的情况下观察到完全的位点选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02864
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 、 邻甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到N-(adamantan-1-yl)-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  用于后期功能化的水相苄基 C–H 三氟甲基化

  摘要：

  三氟甲基的安装已成为农用化学品、药物发现和材料等许多行业的重要一步。因此，以可预测的方式快速引入这一关键功能组将使这些领域的当前从业者受益。该通讯描述了对受阻最少的氢原子具有高选择性的苄基CH键的温和三氟甲基化。该反应提供单三氟甲基化，并在环境友好的丙酮/水溶剂系统中进行。该方法可用于在高度功能化的药物分子上安装苄基三氟甲基。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08547

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed direct C–H/C–H cross-coupling of quinones with arenes assisted by a directing group: identification of carbazole quinones as GSKβ inhibitors
  作者：Youngtaek Moon、Yujeong Jeong、Daehyuk Kook、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c4ob02624a

  日期：——

  Rh-catalyzed direct cross-coupling of various (hetero)arenes with quinones is developed. This protocol is effective for a broad range of substrates and a wide range of directing groups.

  铑催化的直接交叉偶联反应可将各种(杂)芳烃与醌进行偶联。该方案适用于广泛的底物和多种取向基团。
• Aqueous Benzylic C–H Trifluoromethylation for Late-Stage Functionalization
  作者：Shuo Guo、Deyaa I. AbuSalim、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/jacs.8b08547

  日期：2018.10.3

  The installation of trifluoromethyl groups has become an essential step across a number of industries such as agrochemicals, drug discovery, and materials. Consequently, the rapid introduction of this critical functional group in a predictable fashion would benefit current practitioners in those fields. This communication describes a mild trifluoromethylation of benzylic C-H bonds with high selectivity

  三氟甲基的安装已成为农用化学品、药物发现和材料等许多行业的重要一步。因此，以可预测的方式快速引入这一关键功能组将使这些领域的当前从业者受益。该通讯描述了对受阻最少的氢原子具有高选择性的苄基CH键的温和三氟甲基化。该反应提供单三氟甲基化，并在环境友好的丙酮/水溶剂系统中进行。该方法可用于在高度功能化的药物分子上安装苄基三氟甲基。
• Synthesis of N-(Adamantan-1-yl)carbamides by Ritter Reaction from Adamantan-1-ol and Nitriles in the Presence of Cu-Catalysts
  作者：A. R. Bayguzina、A. R. Lutfullina、R. I. Khusnutdinov

  DOI：10.1134/s1070428018080031

  日期：2018.8

  A selective synthesis of (Z)-N-(adamantan-1-yl)carbamides by the reaction of adamantan-1-ol and nitriles in the presence of Cu catalysts was carried out. Z-Conformation of amides is established basing on X-ray diffraction analysis and 2D NMR data.

  在铜催化剂的存在下，通过金刚烷-1-醇与腈的反应选择性合成（Z）-N-（金刚烷-1-基）氨基甲酸酯。根据X射线衍射分析和2D NMR数据确定酰胺的Z构象。
• X-ray diffraction and theoretical study of molecular and crystal structure of new crystalline aryl- and alkyl-substituted N-(adamantan-1-yl)amides: Similarities and differences
  作者：Ekaterina S. Mescheryakova、Kamil Sh. Bikmukhametov、Alfiya R. Bayguzina、Alsu R. Lutfullina、Arthur R. Tulyabaev、Leonard M. Khalilov

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132783

  日期：2022.8

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• Iron-Catalyzed, Directed Benzylic Borylation
  作者：Hanbin Lee、Tiancheng He、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02864

  日期：2023.1.13

  Herein, we describe an iron-catalyzed benzylic C–H borylation reaction. The reaction targets primary and secondary C(sp3)–H bonds to deliver high-value boronic esters under mild conditions with short (7–8 min) reaction times. Functional groups are well tolerated, and complete site selectivity is observed in the presence of multiple benzylic C–H bonds.

  在此，我们描述了铁催化的苄基 C-H 硼化反应。该反应以一级和二级 C(sp 3 )–H 键为目标，在温和条件下以较短的反应时间（7–8 分钟）提供高价值的硼酸酯。官能团具有良好的耐受性，并且在存在多个苄基 C-H 键的情况下观察到完全的位点选择性。