N-(2-cyano-4-methylphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyano-4-methylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: HVCSBFUNLQNXQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4'-甲基乙酰苯胺 、 氰化钠 在 copper(l) iodide 、 potassium iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到N-(2-cyano-4-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的多米诺卤化物交换-芳基溴的氰化

  摘要：

  使用 10 mol % CuI、20 mol % KI、1.0 当量廉价 N,N'-二甲基乙二胺作为配体和 1.2 当量 NaCN 在 110 ℃ 的甲苯中，开发了一种用于芳基溴化物的有效铜催化多米诺卤素交换氰化程序摄氏度。新方法比传统的罗森蒙德-冯布劳恩反应有了显着的改进：反应条件温和得多，避免使用化学计量的氰化铜 (I) 和极性溶剂；因此，极大地简化了芳腈产品的分离和纯化。此外，新方法表现出优异的官能团兼容性，可与类似的 Pd 催化氰化方法相媲美。

  DOI：

  10.1021/ja0299708

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Direct Cyanation of Acetanilide Derivatives with K₄[Fe(CN)₆] by C-H Bond Activation
  作者：Ebrahim Kianmehr、Nasser Faghih、Arezoo Tanbakouchian、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1002/ejoc.201600618

  日期：2016.9

  A practical, versatile, and efficient method for the palladium-catalyzed direct cyanation of readily available acetanilides with K4[Fe(CN)6] as a safe cyanating agent through C–H bond activation with excellent C2 regioselectivity was developed. This finding represents a new strategy for the synthesis of N-(2-cyanoaryl)acetamides, which are important structural motifs in natural products and pharmaceuticals

  开发了一种实用、通用且有效的方法，用于钯催化的容易获得的乙酰苯胺的直接氰化，以 K4[Fe(CN)6] 作为安全的氰化剂，通过 C-H 键活化，具有优异的 C2 区域选择性。这一发现代表了合成 N-(2-氰基芳基)乙酰胺的新策略，N-(2-氰基芳基)乙酰胺是天然产物和药物中的重要结构基序。
• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：Buchwald L. Stephen

  公开号：US20050250959A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  One aspect of the present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-sulfur bond between the sulfur atom of a thiol moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper(II)-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between the carbon atom of cyanide ion and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In another embodiment, the present invention relates to a copper-catalyzed method of transforming an aryl, heteroaryl, or vinyl chloride or bromide into the corresponding aryl, heteroaryl, or vinyl iodide. Yet another embodiment of the present invention relates to a tandem method, which may be practiced in a single reaction vessel, wherein the first step of the method involves the copper-catalyzed formation of an aryl, heteroaryl, or vinyl iodide from the corresponding aryl, heteroaryl, or vinyl chloride or bromide; and the second step of the method involves the copper-catalyzed formation of an aryl, heteroaryl, or vinyl nitrile, amide or sulfide from the aryl, heteroaryl, or vinyl iodide formed in the first step.

  本发明的一个方面涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在芳基、杂芳基或乙烯卤代物或磺酸盐的活性碳和巯基官能团的硫原子之间形成碳-硫键。在其他实施例中，本发明涉及铜（II）催化的方法，用于在芳基、杂芳基或乙烯卤代物或磺酸盐的活性碳和酰胺的氮原子之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在氰离子的碳原子和芳基、杂芳基或乙烯卤代物或磺酸盐的活性碳之间形成碳-碳键。在另一实施例中，本发明涉及一种铜催化的方法，将芳基、杂芳基或乙烯氯化物或溴化物转化为相应的芳基、杂芳基或乙烯碘化物。本发明的另一实施例涉及串联方法，可以在单个反应容器中实施，其中该方法的第一步涉及从相应的芳基、杂芳基或乙烯氯化物或溴化物中铜催化形成芳基、杂芳基或乙烯碘化物；该方法的第二步涉及从第一步形成的芳基、杂芳基或乙烯碘化物中铜催化形成芳基、杂芳基或乙烯腈、酰胺或硫化物。
• THIENOTRIAZOLODIAZEPINE COMPOUND AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Adachi Kunitomo

  公开号：US20100041643A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  [Solving means] A thienotriazolodiazepine compound of the following formula (I) a pharmaceutical agent containing the compound as an active ingredient, and a production intermediate and a production method of the thienotriazolodiazepine compound. [Effect]Since this compound has an inhibitory action on costimulatory signal from CD28 on T cell, it is useful for the prophylaxis or suppression of rejection reaction in transplantation of organ or bone marrow and the like, and the prophylaxis or treatment of autoimmune diseases or allergic diseases.

  【解决方法】以下式(I)的噻唑三唑二氮杂环化合物，以其为活性成分的药物制剂，以及噻唑三唑二氮杂环化合物的生产中间体和生产方法。 【效果】由于该化合物对T细胞上的CD28共刺激信号具有抑制作用，因此它对于预防或抑制器官或骨髓移植等排斥反应，以及预防或治疗自身免疫性疾病或过敏疾病非常有用。
• THIENOTRIAZOLODIAZEPINE COMPOUND AND A MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP1887008B1

  公开（公告）日：2021-04-21
• COPPER-CATALYZED FORMATION OF CARBON-HETEROATOM AND CARBON-CARBON BONDS
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1534671A2

  公开（公告）日：2005-06-01