(S)-4-(3-aminoazepan-1-yl)coumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-(3-aminoazepan-1-yl)coumarin
• 英文别名: 4-[(3S)-3-aminoazepan-1-yl]chromen-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: OIIKKWVDTPUKOJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-苯基丁酸 、 (S)-4-(3-aminoazepan-1-yl)coumarin 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到N-[(3S)-1-(2-oxochromen-4-yl)azepan-3-yl]-3-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  用于 1H NMR 测定羧酸对映体纯度的新型手性衍生剂

  摘要：

  (S)-4-(3-Aminopyrrolidin-l-yl)coumarin (1), (S)-4-(3-aminopiperidin-1-yl)coumarin (4), and (S)-4-(3-aminoazepan-l-yl)coumarin (7), prepared from 4-chlorocoumarin and (S)-pyrrolidin-3-amine, (S)-piperidin-3-amine, and (S)-azepan-3-amine, respectively, were proven to be versatile and reliable H-1 NMR optical purity determination agents for chiral carboxylic acids.

  DOI：

  10.3987/com-17-13683
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2H-色烯-2-酮 、 (3S)-氮杂环庚-3-胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以59%的产率得到(S)-4-(3-aminoazepan-1-yl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  用于 1H NMR 测定羧酸对映体纯度的新型手性衍生剂

  摘要：

  (S)-4-(3-Aminopyrrolidin-l-yl)coumarin (1), (S)-4-(3-aminopiperidin-1-yl)coumarin (4), and (S)-4-(3-aminoazepan-l-yl)coumarin (7), prepared from 4-chlorocoumarin and (S)-pyrrolidin-3-amine, (S)-piperidin-3-amine, and (S)-azepan-3-amine, respectively, were proven to be versatile and reliable H-1 NMR optical purity determination agents for chiral carboxylic acids.

  DOI：

  10.3987/com-17-13683

文献信息

• Novel Chiral Derivatizing Agents for 1H NMR Determination of Enantiomeric Purities of Carboxylic Acids
  作者：Koji Wada、Mizuko Goto、Kazuo Nagasawa、Hiroshi Yamashita

  DOI：10.3987/com-17-13683

  日期：——

  (S)-4-(3-Aminopyrrolidin-l-yl)coumarin (1), (S)-4-(3-aminopiperidin-1-yl)coumarin (4), and (S)-4-(3-aminoazepan-l-yl)coumarin (7), prepared from 4-chlorocoumarin and (S)-pyrrolidin-3-amine, (S)-piperidin-3-amine, and (S)-azepan-3-amine, respectively, were proven to be versatile and reliable H-1 NMR optical purity determination agents for chiral carboxylic acids.