ethyl 2-amino-5-methylpyrimidine-4-carboxylate | 1700175-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 2-amino-5-methylpyrimidine-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-amino-5-methylpyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 1700175-48-9
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD26521512
• 分子量: 181.194
• InChiKey: MPVMKLSEOBLSHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸胍 、 Ethyl 4-ethoxy-3-methyl-2-oxobut-3-enoate 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到ethyl 2-amino-5-methylpyrimidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基乙烯基α-酮酸酯与无环NCN双亲核试剂的反应-新型功能化嘧啶的可扩展方法

  摘要：

  两种合成一系列依赖于在第4位带有官能团的低分子量二取代和三取代的嘧啶的方法有两个方案，它们依赖于am或胍与β-烷氧基乙烯基α-酮酯的碱介导缩合。已开发。这种方法可以以21-90％的产率制备新型嘧啶-4-羧酸酯的克图。这些化合物的合成效用通过一些标准的官能团转化得到证明，为有机合成和药物发现提供了有希望的基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.005

文献信息

• Reaction of β-alkoxyvinyl α-ketoesters with acyclic NCN binucleophiles – Scalable approach to novel functionalized pyrimidines
  作者：Oleksandr O. Stepaniuk、Tymofii V. Rudenko、Bohdan V. Vashchenko、Vitalii O. Matvienko、Ivan S. Kondratov、Andrey A. Tolmachev、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.005

  日期：2019.6

  protocols for synthesis of series of low-molecular-weight di- and tri-substituted pyrimidines bearing a functional group at the 4th position, which rely on a base-mediated condensation of amidines or guanidines with β-alkoxyvinyl α-keto esters, have been developed. This approach allowed for multigram preparation of novel pyrimidine-4-carboxylates in 21–90% yield. The synthetic utility of these compounds

  两种合成一系列依赖于在第4位带有官能团的低分子量二取代和三取代的嘧啶的方法有两个方案，它们依赖于am或胍与β-烷氧基乙烯基α-酮酯的碱介导缩合。已开发。这种方法可以以21-90％的产率制备新型嘧啶-4-羧酸酯的克图。这些化合物的合成效用通过一些标准的官能团转化得到证明，为有机合成和药物发现提供了有希望的基础。