2-bromo-N-(4-oxo-1-benzopyran-3-yl)-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-bromo-N-(4-oxo-1-benzopyran-3-yl)-acetamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(4-oxochromen-3-yl)acetamide
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₃
• 分子量: 282.093
• InChiKey: OHWOXSGBWSVDDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(4-oxo-1-benzopyran-3-yl)-acetamide 、 saccharin sodium salt 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(1,1,3-trioxo-2,3-dihydro-benzothiazol-2-yl)-N-(4-oxo-1-benzopyran-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  N,N-Di and N,N,N-tri(hydroxy-lower alkyl) ammonium salts of substituted

  摘要：

  3,4-二氢-2H-1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物的化学式为##STR1## 其中Ph代表取代或未取代的1,2-苯基基团，R代表取代或未取代的苯并吡喃基团，R.sub.1代表氢或取代或未取代的脂肪性碳氢基团，它们的盐具有抗炎性能并可用作药物。

  公开号：

  US04327091A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲酰基苯氧基)乙酰腈 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 三乙胺 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-bromo-N-(4-oxo-1-benzopyran-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的功能化色酮的绿色合成：DFT机制的见解和癌细胞的体外活性†

  摘要：

  报道了在微波条件下，N-杂环卡宾（NHC）催化相应水杨醛衍生的腈和活化炔烃的分子内加氢酰化反应的高效合成，合成了3-氨基色酮和3-烷基色酮。该方案具有环境友好，产率高，反应时间短和使用市售噻唑鎓催化剂方便操作的优点。使用密度泛函理论（DFT）研究了NHC催化的腈分子内加氢酰化反应的化学反应性的起源。结果表明3-氨基色酮通过称为Breslow中间体（INT2的酰基阴离子中间体）形成）通过TS2。布雷斯洛中间体（INT2）与腈碳形成碳-碳键，从而通过TS3生成亚胺中间体INT3，该中间体进一步经历亚胺至胺的互变异构现象，得到最终产物。将3-氨基色酮的某些衍生物在一个罐中进行胺官能化，以获得具有抗癌活性的化合物库。在研究的化合物中，HeLa S3癌细胞中2c（SVM-2），4c（SVM-4）和2d（SVM-9）的IC 50值分别为5.18、4.89和27.3μM。复合物5c（SVM-5）显示A549和HeLa

  DOI：

  10.1039/c9nj02650a

文献信息

• Azathianaphthalenes
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04213980A1

  公开（公告）日：1980-07-22

  3,4-Dihydro-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxides of the formula ##STR1## wherein Ph represents a substituted or unsubstituted 1,2-phenylene radical, R represents a substituted or unsubstituted benzopyrone radical, and R.sub.1 represents hydrogen or a substituted or unsubstituted hydrocarbon radical of aliphatic character, and their salts, possess antiinflammatory properties and are useful as medicaments.

  3,4-二氢-2H-1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物的化学式为##STR1## 其中Ph代表取代或未取代的1,2-苯基基团，R代表取代或未取代的苯并香豆素基团，R.sub.1代表氢或取代或未取代的脂肪性碳氢基团，以及它们的盐，具有抗炎性能，并且可用作药物。
• Neue Azathianaphthalinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende pharmazeutische Präparate und ihre Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0003360A1

  公开（公告）日：1979-08-08

  3,4-Dihydro-2H-1,2-benzothiazin-1,1-dioxyde der Formel worin Ph einen gegebenenfalls substituierten 1,2-Phenylenrest bedeutet, R einen gegebenenfalls substituierten Benzopyronrest darstellt, und R, Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest aliphatischen Charakters bedeutet, und ihre Salze besitzen antiinflammatorische Eigenschaften, und können zur Herstellung von Arzneimitteln verwendet werden. Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.

  3,4-二氢-2H-1,2-苯并噻嗪-1,1-二氧化物，其式如下 其中 Ph 是任选取代的 1,2-亚苯基自由基，R 是任选取代的苯并吡喃酮自由基，R 是氢或任选取代的脂肪族烃自由基。式 I 的化合物可以通过本身已知的方法制备。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Intramolecular Aldehyde−Nitrile Cross Coupling: An Easy Access to 3- Aminochromones
  作者：Seenuvasan Vedachalam、Jing Zeng、Bala Kishan Gorityala、Meraldo Antonio、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol9026232

  日期：2010.1.15

  An immense effort has been made to develop an efficient strategy for the carbon-carbon bond formation between aldehyde and nitrile intramolecularly using an N-heterocyclic carbene catalyst to derive 3-aminochromone derivatives in good to excellent yields (80-95%).
• US4213980A
  申请人：——

  公开号：US4213980A

  公开（公告）日：1980-07-22
• US4327091A
  申请人：——

  公开号：US4327091A

  公开（公告）日：1982-04-27