1-ferrocenyl-3-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ferrocenyl-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-ferrocenyl-3-phenyl-2-propen-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₆FeO
• 分子量: 316.182
• InChiKey: OQPOLNUPHDSDHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ferrocenyl-3-phenylprop-2-en-1-one 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  El-Khawaga, A. M.; Hassan, K. M.; Khalaf, A. A., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1981, vol. 36, # 1, p. 119 - 122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 、 肉桂酰氯 在 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 3.0h， 以85.8%的产率得到1-ferrocenyl-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成反应的含二茂铁单元的新型杂环化合物的合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  通过二茂铁基查耳酮与吡唑基胺或三唑基胺经迈克尔加成反应反应，合成了一系列含有二茂铁单元的新型杂环化合物。建立了以肉桂酸和二茂铁为起始原料，以五氯化磷为酰化剂的二茂铁基查耳酮的合成方法。这些新合成的化合物的结构通过IR，元素分析，1 H NMR和13 C NMR确认。筛选了所有化合物的抗菌活性和最低抑菌浓度（MIC），分别用于 大肠杆菌 ， 金黄色葡萄球菌 ， 链球菌 ， 放线菌 和 用滤纸圆盘扩散法和琼脂稀释法分别体外培养 酿酒酵母 。与用作参考药物的氨苄青霉素相比，化合物 4a – c 表现出中等至出色的抗菌活性，MIC值在1至64μg/ mL之间。在这些测试的化合物中， 4a ， 4b 表现出最佳的抑制活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1489-1

文献信息

• Reaction condition controlled nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–C cross-coupling of alcohols
  作者：Meng-Juan Zhang、Hong-Xi Li、David J. Young、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1039/c9ob00418a

  日期：——

  methodology employing a Ni(II) 4,6-dimethylpyrimidine-2-thiolate cluster catalyst under different reaction conditions. This catalyst could tolerate a wide range of substrates and exhibited a high activity for the annulation reaction of secondary alcohols with 2-aminobenzyl alcohols to yield quinolines. This work is an example of precise chemoselectivity control by careful choice of reaction conditions.

  使用无受体脱氢偶联（ADC）在仲醇和伯醇的C–C交叉偶联中面临的挑战是难以准确控制产品的选择性。本文中，我们报告了使用Ni（II）4,6-二甲基嘧啶-2-硫醇盐簇催化剂的ADC方法对多种β-烷基化仲醇，α-烷基化酮和α，β-不饱和酮的控制方法在不同的反应条件下。该催化剂可耐受多种底物，并且对仲醇与2-氨基苄醇的环化反应表现出很高的活性，从而产生喹啉。这项工作是通过仔细选择反应条件来精确控制化学选择性的一个例子。
• New ferrocene containing 3-(arylthio)propan-1-ones: Synthesis, spectral characterization and crystal structure of 3-[(4-chlorophenyl)thio]-1-ferrocenylpropan-1-one, 3-[(4-chlorophenyl)thio]-1-ferrocenyl-3-phenylpropan-1-one and 3-[(4-chlorophenyl)thio]-3-ferrocenyl-1-phenylpropan-1-one
  作者：Dragana Stevanović、Goran A. Bogdanović、Rastko D. Vukićević

  DOI：10.1016/j.poly.2013.12.012

  日期：2014.9

  It was found that all three molecules do not form classical H-bonds and π⋯π interactions (regardless of the presence of 3 or 4 aromatic rings per a molecule). However, all three crystal structures abound in intermolecular C–H⋯π interactions while 2h and 3h in addition form intramolecular C–H⋯π as only evident interaction within the molecules.

  通过将相应的苯酚硫杂到丙烯酰基二茂铁，1-二茂铁基-3-苯基丙-2-烯-1-上的硫杂迈克尔加成反应，已经合成了三个系列的含3-（芳硫基）丙烷-1-酮的二茂铁（八个例子）。由牺牲锆阳极产生的催化剂促进的一种和3-二茂铁基-1-苯基丙-2-烯-1-酮。所有新合成的化合物（总共16种）均具有光谱数据，而3-[（4-氯苯基）硫代] -1-二茂铁基丙烷-1-酮的单晶X射线结构分析（1h），3 -[[（4-氯苯基）硫基] -1-二茂铁基-3-苯基丙烷-1-酮（2h）和3-[[（4-氯苯基）硫基] -3-二茂铁基-1-苯基丙烷-1-酮（3h） 。三种硫酮的分子几何和结构特征（1h），2h和3h）进行了详细分析和比较。发现所有三个分子均不形成经典的H键和π⋯π相互作用（无论每个分子存在3个或4个芳环）。但是，所有三个晶体结构在分子间C–H⋯π相互作用中比比皆是，而另外2h和3h形成分子内C–H⋯π仅作为分子内明显的相互作用。
• Chiral Aldehyde Catalysis for the Catalytic Asymmetric Activation of Glycine Esters
  作者：Wei Wen、Lei Chen、Ming-Jing Luo、Yan Zhang、Ying-Chun Chen、Qin Ouyang、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/jacs.8b06676

  日期：2018.8.1

  Chiral aldehyde catalysis is uniquely suitable for the direct asymmetric α-functionalization of N-unprotected amino acids, because aldehydes can reversibly form imines. However, there have been few successful reports of these transformations. In fact, only chiral aldehyde catalyzed aldol reactions of amino acids and alkylation of 2-amino malonates have been reported with good chiral induction. Here

  手性醛催化特别适用于 N-未保护氨基酸的直接不对称 α-官能化，因为醛可以可逆地形成亚胺。然而，关于这些转变的成功报道很少。事实上，只有手性醛催化氨基酸的羟醛反应和 2-氨基丙二酸酯的烷基化具有良好的手性诱导作用。在这里，我们报告了一种基于烯醇中间体表面控制的新型手性醛催化剂。由此产生的手性醛是第一种有效的非吡哆醛依赖性催化剂，可以促进 N-未保护甘氨酸酯的直接不对称 α-官能化。通过密度泛函理论计算研究了可能的过渡态和质子转移过程。
• Synthesis, Characterization, Antiamoebic Activity and Toxicity of Ferrocenyl Chalcones
  作者：Sayeed Mukhtar、Waleed Atef Manasreh、Humaira Parveen、Amir Azam

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17697

  日期：——

  Two series of ferrocenyl chalcones were synthesized and evaluated for in vitro antiamoebic activity against HM1:IMSS strain of Entamoeba histolytica. The results showed that compounds of series B having ferrocene ring adjacent to carbonyl linkage were generally more active than compounds of series A. Compounds having unsubstituted phenyl ring, methoxy substitution, thiomethyl group, chloro group and nitro group, exhibited better antiamoebic activity than the reference drug metronidazole. The toxicological studies of these compounds on human kidney epithelial cell line showed that all compounds were non-toxic. The compound 1-ferrocenyl-3-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-one (18) was found most active and least toxic among all compounds.

  合成了两系列二茂铁查尔酮并评价了它们对痢疾内变形虫HM1:IMSS菌株的体外抗变形虫活性。结果显示，系列B中与羰基相邻的二茂铁环化合物普遍比系列A化合物更活跃。具有未取代的苯环、甲氧基取代、硫甲基团、氯基团和硝基团的化合物比参考药物甲硝唑显示出更好的抗变形虫活性。这些化合物在人类肾上皮细胞系中的毒理学研究显示，所有化合物均无毒性。化合物1-二茂铁基-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯-1-酮（18）在所有化合物中活性最高且毒性最低。
• Novel Pyrimidine-based Ferrocenyl substituted Organometallic Compounds: Synthesis, Characterization and Biological Evaluation
  作者：Humaira Parveen、Meshari A. Alsharif、Mohammed I. Alahmdi、Sayeed Mukhtar、Amir Azam

  DOI：10.1002/aoc.4261

  日期：2018.4

  novel pyrimidine‐based ferrocenyl substituted organometallic compounds were synthesized via multistep reactions, well characterized by different spectroscopic techniques and elemental analyses and evaluated for in vitro antiprotozoal susceptibility against HM1: IMSS strain of Entamoeba histolytica. The results of antiprotozoal susceptibility unveiled these compounds, as new leads in protozoal chemotherapy

  一些新的嘧啶基二茂铁基取代的有机金属化合物经由多步反应，由不同的光谱技术和元素分析充分表征和评价合成的体外抗原生动物对HM1易感性：的IMSS应变溶组织内阿米巴。抗原生动物易感性的结果公布这些化合物，如原生动物化疗新的线索，因为大多数有机金属化合物显示的特更高antiamoebic活性（IC 50 = 0.055μM - 0.815μM）比参考药物甲硝唑这给IC 50 （50％抑制浓度）值在我们的实验中为1.781μM，这表明新合成的有机金属化合物有可能被用作有效的抗厌氧剂，并且这些有机金属可用于进一步优化阿米巴化学疗法的工作。