N-(2-acetylphenyl)pyridine-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-acetylphenyl)pyridine-3-carboxamide
• 英文别名: N-(2-acetyl-phenyl)-nicotinamide；N-(2-acetylphenyl)nicotinamide
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD09938556
• 分子量: 240.261
• InChiKey: UXTFMNPOJWDPSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)pyridine-3-carboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2-(pyridin-3-yl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  顺序铜催化的酰胺化碱介导的营地环化：由邻卤代苯酮分两步合成2-芳基-4-喹诺酮类化合物

  摘要：

  对于2-芳基-和2-乙烯基-4-喹诺酮的制备直接两步法，其利用的铜催化的酰胺化ö -halophenones然后将所得的碱促进环化营ñ - （2 -ketoaryl描述了酰胺。使用CuI（一种二胺配体）和碱作为催化剂体系，对于一系列芳基，杂芳基和乙烯基酰胺，酰胺化反应的收率很高。随后的营地环化有效地提供了所描述条件的所需4-喹诺酮类药物。

  DOI：

  10.1021/jo701384n
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-acetylphenyl)pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含有肼部分的新型吡唑-4-甲酰胺和芳香族甲酰胺衍生物作为潜在的 SDHI

  摘要：

  为了促进新型SDHIs杀菌剂的发现和开发，设计、合成了一系列具有肼支架的新型吡唑-4-甲酰胺4a-t和芳香族甲酰胺8a-i ，并评估了其抗真菌活性。结果表明，化合物4i对立枯丝核菌表现出优异的抗真菌活性， EC 50值为0.24 μg/mL，比啶酰菌胺（EC 50  = 0.74 μg/mL）强约3倍。此外，化合物4i还对核盘菌、灰霉病菌、交替链格孢菌和禾谷镰刀菌表现出良好的抗真菌活性（IC 50  = 1.21–4.50 μg/mL），表明具有广谱抗真菌活性。此外，体内抗真菌活性结果表明，4i在100 μg/mL浓度下可显着抑制水稻叶片中立枯丝核菌的生长，具有良好的保护效果（55.21%）和优异的疗效（73.06%）。SDH酶抑制实验结果表明，化合物4i具有显着的SDH抑制作用，IC 50值为6.47 μM，优于啶酰菌胺（IC 50  = 7.92 μM）。此外，SEM分析表明，化合物4

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136202

文献信息

• Compounds for use in inhibiting HIV capsid assembly
  申请人：Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg

  公开号：EP2769723A1

  公开（公告）日：2014-08-27

  The present invention relates to a compound or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof for use in inhibiting HIV capsid assembly, the compound comprising the core structure wherein E is CR7or S, and wherein f is 0 or 1, and wherein in case E is S, f is 0, and wherein the core structure is at least substituted in 2 and 4 position, and wherein the residue R6 and R7, are, independently of each other, selected from the group consisting of -H, -D, -alkyl, alkoxy, alkenyl, alkynyl, halides, -NO2, - OH, - NH2, -NHR4#, -CN, -S(O)R4#, -SO2R4#, -P(O)R4#R5#, -P(O)(OR4#)R5#, - P(O)(OR4#)(OR5#), -C(O)NR4#R5#, -C(O)SR4#, -C(O)R4#, -C(O)O-R4#, alkoxy and glycol chains; and wherein R6 may optionally form a cyclic residue, with a further substituent present 5 or 6 position, and wherein R4# and R5# are, independently of each other, selected from the group consisting of -H, -alkyl, -alkenyl, - heterocycloalkyl, aryl and heteroaryl.

  本发明涉及一种化合物或其药学上可接受的盐或溶剂，用于抑制HIV壳蛋白组装，所述化合物包括核心结构，其中E为CR7或S，f为0或1，若E为S，则f为0，核心结构至少在2和4位置被取代，残基R6和R7，独立于彼此，选自-H、-D、-烷基、烷氧基、烯基、炔基、卤素、-NO2、-OH、-NH2、-NHR4#、-CN、-S(O)R4#、-SO2R4#、-P(O)R4#R5#、-P(O)(OR4#)R5#、-P(O)(OR4#)(OR5#)、-C(O)NR4#R5#、-C(O)SR4#、-C(O)R4#、-C(O)O-R4#、烷氧基和甘醇链；R6可以选择形成一个环状残基，进一步的取代物位于5或6位置，R4#和R5#，独立于彼此，选自-H、-烷基、-烯基、-杂环烷基、芳基和杂芳基。
• [EN] COMPOUNDS FOR USE IN INHIBITING HIV CAPSID ASSEMBLY<br/>[FR] COMPOSÉS POUR UTILISATION DANS L'INHIBITION DE L'ASSEMBLAGE DE CAPSIDE DE VIH
  申请人：RUPRECHT KARLS UNIVERSITÄT HEIDELBERG

  公开号：WO2014128206A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention relates to a compound or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof for use in inhibiting HIV capsid assembly, the compound comprising the core structure wherein E is CR7or S, and wherein f is 0 or 1, and wherein in case E is S, f is 0, and wherein the core structure is at least substituted in 2 and 4 position, and wherein the residue R6 and R7, are, independently of each other, selected from the group consisting of -H, -D, -alkyl, alkoxy, alkenyl, alkynyl, halides, -NO2, - OH, -NH2, -NHR4#, -CN, - S(O)R4#, -SO2R4#, -P(O)R4#R5#, -P(O)(OR4#)R5#, -P(O)(OR4#)(OR5#), -C(O)NR4#R5#, - C(O)SR4#, -C(O)R4#, -C(O)O-R4#, alkoxy and glycol chains; and wherein R6 may optionally form a cyclic residue, with a further substituent present 5 or 6 position, and wherein R4# and R5# are, independently of each other, selected from the group consisting of -H, -alkyl, -alkenyl, -heterocyclo alkyl, aryl and heteroaryl.

  本发明涉及一种化合物或其在抑制HIV衣壳组装中的药用盐或溶剂中的使用，该化合物包括核心结构，其中E为CR7或S，其中f为0或1，在E为S的情况下，f为0，在核心结构至少在2和4位置被取代，在残基R6和R7中，它们分别选自-H，-D，-烷基，烷氧基，烯基，炔基，卤素，-NO2，-OH，-NH2，-NHR4#，-CN，-S(O)R4#，-SO2R4#，-P(O)R4#R5#，-P(O)(OR4#)R5#，-P(O)(OR4#)(OR5#)，-C(O)NR4#R5#，-C(O)SR4#，-C(O)R4#，-C(O)O-R4#，烷氧基和甘醇链；其中R6可以选择形成一个环状残基，并在5或6位置存在另一个取代基，而R4#和R5#分别选自-H，-烷基，-烯基，-杂环烷基，芳基和杂芳基。
• n-Bu₄NI-catalyzed selective dual amination of sp³ C–H bonds: oxidative domino synthesis of imidazo[1,5-c]quinazolines on a gram-scale
  作者：Dan Zhao、Teng Wang、Qi Shen、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c4cc01444h

  日期：——

  An n-Bu4NI catalyzed domino reaction that involves selective dual amination of sp(3) C-H bonds has been developed. The protocol affords a facile and efficient approach to the synthesis of imidazo[1,5-c]quinazolines under mild conditions.

  已开发出n-Bu4NI催化的多米诺骨牌反应，该反应涉及sp（3）CH键的选择性双重胺化。该方案为在温和条件下合成咪唑并[1,5-c]喹唑啉提供了一种简便而有效的方法。
• A Mild, One-Pot Synthesis of 4-Quinolones via Sequential Pd-Catalyzed Amidation and Base-Promoted Cyclization
  作者：Jinkun Huang、Ying Chen、Anthony O. King、Mina Dilmeghani、Robert D. Larsen、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/ol800837z

  日期：2008.6.1

  A mild, one-pot synthesis of 4-quinolones is described. Under the optimal conditions, a variety of 2-substituted 4-quinolones were synthesized via sequential palladium-catalyzed amidation of 2'-bromoacetophenones followed by base-promoted intramolecular cyclization.

  描述了温和的一锅合成4-喹诺酮。在最佳条件下，通过顺序钯催化的2'-溴苯乙酮的酰胺化反应，然后进行碱促进的分子内环化反应，合成了各种2-取代的4-喹诺酮。
• Development of <i>N</i>-Methyl-(2-arylquinolin-4-yl)oxypropanamides as Leads to PET Radioligands for Translocator Protein (18 kDa)
  作者：Chad Brouwer、Kimberly Jenko、Sami S. Zoghbi、Robert B. Innis、Victor W. Pike

  DOI：10.1021/jm5007947

  日期：2014.7.24

  Translocator protein (18 kDa), known as TSPO, is a recognized biomarker of neuroinflammation. Radioligands with PET accurately quantify TSPO in neuroinflammatory conditions. However, the existence of three human TSPO genotypes that show differential affinity to almost all useful TSPO PET radioligands hampers such studies. There is an unmet need for genotype-insensitive, high-affinity, and moderately lipophilic TSPO ligands that may serve as leads for PET radioligand development. To address this need, we varied the known high-affinity TSPO ligand (l)-N,N-diethyl-2-methyl-3-(2-phenylquinolin-4-yl)propanamide in its aryl scaffold, side chain tether, and pendant substituted amido group while retaining an N-methyl group as a site for labeling with carbon-11. From this effort, oxygen-tethered N-methyl-aryloxypropanamides emerged as new high-affinity TSPO ligands with attenuated lipophilicity, including one example with attractive properties for PET radioligand development, namely N-methyl-N-phenyl-2-[2-(pyridin-2-yl)quinolin-4-yl]oxy}propanamide (22a; rat K-i = 0.10 nM; human TSPO genotypes K-i = 1.4 nM; clogD = 4.18).