(+)-(2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(3-methoxyphenyl)piperidine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+)-(2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(3-methoxyphenyl)piperidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S)-3-(3-methoxyphenyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: NTWGMYJAYZNBRS-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(3-methoxyphenyl)piperidine-2-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 偶氮二异丁腈 、 氢溴酸 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.3h， 生成 丙克拉莫
  参考文献：
  名称：

  立体催化合成（-）-3-PPP通过钯催化的L-哌啉酸C-3位置的未活化C（sp 3）-H芳基化

  摘要：

  描述了使用高度立体选择性的钯催化的C（sp 3）-H芳基化和自由基脱羧反应作为关键步骤制备（-）-3-PPP（preclamol）的有效途径。在关键反应中形成的1-哌啉酸衍生物的C-3位的手性中心是由底物的相邻立体中心完全诱导的，这由手性HPLC分析的数据所证实。通过大量实验，包括钯络合物2的X射线单晶衍射分析，探索了氮对Pd催化的C（sp 3）-H芳基化反应效率的取代作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.051
• 作为产物：
  描述：

  L-哌啶-2-甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 104.3h， 生成 (+)-(2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(3-methoxyphenyl)piperidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体催化合成（-）-3-PPP通过钯催化的L-哌啉酸C-3位置的未活化C（sp 3）-H芳基化

  摘要：

  描述了使用高度立体选择性的钯催化的C（sp 3）-H芳基化和自由基脱羧反应作为关键步骤制备（-）-3-PPP（preclamol）的有效途径。在关键反应中形成的1-哌啉酸衍生物的C-3位的手性中心是由底物的相邻立体中心完全诱导的，这由手性HPLC分析的数据所证实。通过大量实验，包括钯络合物2的X射线单晶衍射分析，探索了氮对Pd催化的C（sp 3）-H芳基化反应效率的取代作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.051

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-3-PPP through palladium-catalysed unactivated C(sp3)–H arylation at the C-3 position of l-pipecolinic acid
  作者：Shi-Jin Zhang、Wen-Wu Sun、Qun-Ying Yu、Pei Cao、Xiao-Ping Dong、Bin Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.051

  日期：2017.2

  of l-pipecolinic acid derivative formed in the key reaction was completely induced by the adjacent stereocenter of the substrate, which was confirmed by the data of chiral HPLC analysis. Substitution effect of nitrogen on the efficiency of Pd-catalysed C(sp3)-H arylation reaction was explored with substantial experiments including the X-ray single-crystal diffraction analysis of palladium-complex-2

  描述了使用高度立体选择性的钯催化的C（sp 3）-H芳基化和自由基脱羧反应作为关键步骤制备（-）-3-PPP（preclamol）的有效途径。在关键反应中形成的1-哌啉酸衍生物的C-3位的手性中心是由底物的相邻立体中心完全诱导的，这由手性HPLC分析的数据所证实。通过大量实验，包括钯络合物2的X射线单晶衍射分析，探索了氮对Pd催化的C（sp 3）-H芳基化反应效率的取代作用。