(Z)-2-(9-hydroxy-9H-fluoren-9-yl)-but-2-enedioic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (Z)-2-(9-hydroxy-9H-fluoren-9-yl)-but-2-enedioic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (Z)-2-(9-hydroxyfluoren-9-yl)but-2-enedioate
• 化学式: C₂₁H₂₀O₅
• 分子量: 352.387
• InChiKey: FTSAGQDZLPTXLV-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(9-hydroxy-9H-fluoren-9-yl)-but-2-enedioic acid diethyl ester 在 二苯二硫醚 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到4'-carboethoxyspiro[fluorene-9,5'-furan-2-one]
  参考文献：
  名称：

  巯基自由基诱导的马来酸酯的异构化提供了富马酸酯和呋喃酮的便捷途径

  摘要：

  通过暴露于二苯二硫的光解过程中，在回流的己烷中生成的噻吩基团，可以以接近定量的产率将马来酸酯转化为富马酸酯。当条件适用于类似于3的（羟烷基）马来酸二烷基酯时，以良好的产率给出2（5 H）-呋喃酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00496-2
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 、 马来酸二乙酯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以58%的产率得到(Z)-2-(9-hydroxy-9H-fluoren-9-yl)-but-2-enedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈克尔引发的-缩合-消除序列，用于顺丁烯二酸酯衍生物的立体选择性合成。

  摘要：

  该论文描述了一种方便的方法，该方法通过酰胺与锂的介导的酮与马来酸二乙酯的结合非对映选择性地合成三取代的烯烃。已经显示该反应通过迈克尔引发的缩合消除（MICE）序列进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00965-5

文献信息

• Diethyl lithiomaleate: Preparation and use in synthesis
  作者：David C. Harrowven、Hon Suen Poon

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88439-0

  日期：1994.11

  simple method for the generation and alkylation of diethyl lithiomaleate. These reactions proceed with complete retention of alkene geometry, providing a convenient method for the diastereoselective introduction of this useful four carbon synthon.

  该论文描述了一种简单的生成硫代马来酸二乙酯和使其烷基化的方法。这些反应在完全保留烯烃几何结构的情况下进行，为这种有用的四碳合成子的非对映选择性引入提供了便利的方法。