N¹,N²-di(9H-fluoren-9-ylidene)ethane-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N¹,N²-di(9H-fluoren-9-ylidene)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N-[2-(fluoren-9-ylideneamino)ethyl]fluoren-9-imine
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂
• 分子量: 384.48
• InChiKey: QXIVMIXEIOQZJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(l) iodide 、 N¹,N²-di(9H-fluoren-9-ylidene)ethane-1,2-diamine 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到copper(1+);N-[2-(fluoren-9-ylideneamino)ethyl]fluoren-9-imine;diiodide
  参考文献：
  名称：

  通过强大的分子内堆积力 捕获Cu（i）红色发射体的发射态的几何形状†

  摘要：

  凝结 乙二胺 和 芴酮 产生带有两个末端荧光团和一个柔性中央主链的二亚胺， N，N'-双芴-9-亚乙基乙烷-1,2-二胺（变态）。这二亚胺与[Cu（MeCN）4 ] BF 4或CuI反应，分别生成化学计量为[Cu（flen）2 ] BF 4或[Cu（flen）2 ] [CuI 2 ]的均相化合物。两种络合物均在光谱的红色部分发射，最大波长约为720 nm，溶液中的激发态寿命为0.2μs。配合物的晶体结构显示出几乎相同的Cu（I）-diimine核心，其中主要的力是芴酮芳族体系之间的分子内π-π相互作用，从而导致配位环境显着变形。溶液和固态之间的发射最大值之间的可忽略不计的差异表明，分配为MLCT / IL的振动弛豫激发态采用的结构与晶体学确定的结构极为相似。

  DOI：

  10.1039/c2dt32324a
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 、 乙二胺 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到N¹,N²-di(9H-fluoren-9-ylidene)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过强大的分子内堆积力 捕获Cu（i）红色发射体的发射态的几何形状†

  摘要：

  凝结 乙二胺 和 芴酮 产生带有两个末端荧光团和一个柔性中央主链的二亚胺， N，N'-双芴-9-亚乙基乙烷-1,2-二胺（变态）。这二亚胺与[Cu（MeCN）4 ] BF 4或CuI反应，分别生成化学计量为[Cu（flen）2 ] BF 4或[Cu（flen）2 ] [CuI 2 ]的均相化合物。两种络合物均在光谱的红色部分发射，最大波长约为720 nm，溶液中的激发态寿命为0.2μs。配合物的晶体结构显示出几乎相同的Cu（I）-diimine核心，其中主要的力是芴酮芳族体系之间的分子内π-π相互作用，从而导致配位环境显着变形。溶液和固态之间的发射最大值之间的可忽略不计的差异表明，分配为MLCT / IL的振动弛豫激发态采用的结构与晶体学确定的结构极为相似。

  DOI：

  10.1039/c2dt32324a

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Antitumor Activity of Some Metal Complexes with Schiff Bases Derived from 9-Fluorenone as a Polycyclic Aromatic Compound
  作者：Nabil S. Youssef、Eman A. El Zahany、Manal M. Anwar、Sohair A. Hassan

  DOI：10.1080/10426500802080444

  日期：2008.12.23

  the condensation of thiosemicarbazide, semicarbazide, and ethylenediamine with 9-fluorenone as polycyclic aromatic compound (PAC). Ag(I), Cu(II), VO(IV), La(III), and Zn(II) of the ligands HL1, HL2, and L3 have been prepared and characterized by conductance and magnetic measurements, and electronic, infrared, and 1H NMR spectral data. Tetrahedral structures are suggested for Ag (I) with HL1, HL2, and

  新的双叉希夫碱配体 HL1 [(9H-芴-9-ylidene)-氨基硫脲]、HL2 [(9H-芴-9-ylidene)semicarbazide] 和 L3 [N 1,N 2-di(9H-芴-9- ylidene)ethan-1,2-diamine] 衍生自氨基硫脲、氨基脲和乙二胺与 9-芴酮作为多环芳族化合物 (PAC) 的缩合。已制备配体 HL1、HL2 和 L3 的 Ag(I)、Cu(II)、VO(IV)、La(III) 和 Zn(II)，并通过电导和磁测量以及电子、红外、和 1H NMR 光谱数据。四面体结构建议用于具有 HL1、HL2 和 L3 的 Ag (I)，而 Cu(II)-HL1 和 VO(IV)-HL2 分别具有八面体和方形平面结构。已经研究了 Erlich 体内抗肿瘤活性 (EAA) 并表明游离配体 L3、HL2、
• Sequential Diimination, Staudinger [2 + 2] Ketene–Imine Cycloaddition, and Ring-Closing Metathesis (RCM) Reactions: In Route to Bis(4-spiro-fused-β-lactams)-Based Macrocycles
  作者：Osama M. Habib、Asaad S. Mohamed、Yehia A. Ibrahim、Nouria A. Al-Awadi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01576

  日期：2021.11.5

  Based on sequential organic transformations, that is, diimine formation, Staudinger [2 + 2] ketene–imine cycloaddition, and ring-closing metathesis (RCM) reactions, the synthesis with full structural identification including NMR and HRMS spectral data along with single X-ray diffraction analysis (for anti7b, anti8b, syn9a, and anti9b) of the first syn/anti bis-4-spiro-β-lactams-based azacrown ethers

  基于顺序有机转化，即二亚胺形成、施陶丁格 [2 + 2] 烯酮-亚胺环加成和闭环复分解 (RCM) 反应，合成具有完整的结构鉴定，包括 NMR 和 HRMS 光谱数据以及单个 X-报道了第一种基于顺/反双-4-螺-β-内酰胺的氮杂冠醚（7a、b-9a、b ）的射线衍射分析（针对抗7b、抗8b、顺9a和抗9b ）。