2-(propane-2-sulfanylmethyl)-pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(propane-2-sulfanylmethyl)-pyridine
• 英文别名: 2-isopropylthiomethylpyridine；2-(Propan-2-ylsulfanylmethyl)pyridine
• 化学式: C₉H₁₃NS
• 分子量: 167.275
• InChiKey: QAKXVONDDPALKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(propane-2-sulfanylmethyl)-pyridine 以 二氯甲烷-D2 、 甲苯 为溶剂， 生成 [Pd(η3-1,1,2-Me3C3H2)(2-isopropylthiomethylpyridine)](1+)
  参考文献：
  名称：

  辅助吡啶基硫醚配体的空间和电子性质对丙二烯插入钯-碳键的速率的显着影响

  摘要：

  合成了含有吡啶硫基醚辅助配体（R'NSR）（R'= H，Me，Cl; R = Me，Et，i -Pr，t -Bu，Ph）的中性甲基和酰基钯氯络合物，并合成通过元素分析和光谱学方法表征。1 H-NMR和UV-vis技术研究了这些络合物对插入钯-碳键中的丙二烯的反应性（丙二烯= DMA = 1,1-二甲基丙二烯； TMA = 1,1,3,3-四甲基丙二烯）。反应速率似乎受辅助配体的空间和电子性质强烈影响。由底物主配位平面上吡啶环6位上的取代基R'引起的形变（由硫sp 3允许）杂交）使底物本身更容易受到丙二烯的亲核攻击。通过降低NS部分中螯合原子的碱度，可进一步提高丙二烯插入的速率，这会导致钯核的亲电性增加，因此，在含有配体的配合物的情况下，测得的速率常数到目前为止，对于类似的反应，6-氯-2-苯基硫代甲基吡啶（ClN = SPh）是最大的。此外，在详尽研究所有相关吡啶基硫醚甲基配合物的行为

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01145-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)吡啶氢溴酸盐 、 异丙硫醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-(propane-2-sulfanylmethyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种灵活的螯合物导致锇亚砜复合物中的光触发异构化

  摘要：

  我们报告了 [Os(bpy)2(pySO)]2+ 和 [Os(bpy)2(pySOCF3)]2+ 的制备和光谱性质，其中 bpy 是 2,2'-联吡啶，pySO 是 2-(丙烷-2-亚磺酰基甲基)吡啶，并且pySOCF3是2-[(三氟乙基亚磺酰基)甲基]吡啶。[Os(bpy)2(pySO)]2+ 和 [Os(bpy)2(pySOCF3)]2+ 的电荷转移吸收光谱分别为 378 和 367 nm。[Os(bpy)2(pySOCF3)]2+ 的电荷转移激发显示 UV/Vis 光谱发生实质性变化，最低能量吸收最大值从 367 nm 移至 415 nm，这与光触发 SO 异构化一致。[Os(bpy)2(pySO)]2+ 的辐照没有显示异构化的迹象。[Os(bpy)2(pySO)]2+ 和 [Os(bpy)2(pySOCF3)]2+ 的循环伏安图具有可逆的单电子对，其归因于 Os3+/2+ 还原电位

  DOI：

  10.1002/ejic.201201169

文献信息

• 2-AMINOPYRIDINE ANALOGS AS GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Aicher Thomas D.

  公开号：US20090156603A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Provided are compounds of formula I that are useful in the treatment and/or prevention of diseases mediated by deficient levels of glucokinase activity, such as diabetes meilitus. Also provided are methods of treating or preventing diseases and disorders characterized by underactivity of glucokinase or which can be treated by activating glucokinase.

  提供了化学式I的化合物，这些化合物在治疗和/或预防由胰岛素活性不足引起的疾病中非常有用，例如糖尿病。还提供了治疗或预防由胰岛素活性不足或可以通过激活胰岛素来治疗的疾病和疾患的方法。
• Insertion of Isocyanides across the Pd−C Bond in Alkyl or Aryl Palladium(II) Complexes Bearing Mixed Nitrogen−Sulfur and Nitrogen−Phosphorus Ancillary Ligands. The Mechanism of Reaction
  作者：Luciano Canovese、Fabiano Visentin、Claudio Santo、Carlo Levi、Alessandro Dolmella

  DOI：10.1021/om700555a

  日期：2007.11.1

  and arylpalladium complexes bearing pyridyl−thioethers (NS−R) and quinoline−phosphines (NP) as ancillary ligands when reacting with 2,6-dimethyl isocyanide (DIC) and tosylmethyl isocyanide (TosMIC) was undertaken. In these reactions some differently substituted isocyanides insert into the palladium−carbon bond of alkyl and aryl complexes bearing mixed (NS or NP) ligands. The reactions were carried out

  详尽研究了与2,6-二甲基异氰化物（DIC）和甲苯​​磺酰基甲基异氰化物反应时带有吡啶基-硫醚（NS-R）和喹啉-膦（NP）作为辅助配体的烷基和芳基钯配合物的动力学和机理（TosMIC）进行了。在这些反应中，一些不同取代的异氰酸酯插入带有混合（NS或NP）配体的烷基和芳基络合物的钯碳键中。反应是在等分子条件下进行的，因为这种限制性方法可以确定与异氰酸酯插入攻击有关的速率常数。还考虑了在非化学计量条件下进行的反应，并对反应产物进行了表征。通常观察到插入的钯（II）的双取代的异氰化物卤化物衍生物的形成。在特定情况下，检测到酰亚胺基二聚体的形成。单插入[Pd（NSt -Bu）（C（Tol）NR 2）I]（NS t -Bu = 2-（叔丁基硫甲基）吡啶）和二聚体[Pd（CNR 2）（C（NR 2）Me）Cl] 2据报道（R 2＝ 2，6-Me 2 C 6 H 3）。
• Synthesis, characterization and X-ray structural determination of palladium(0)–olefin complexes containing pyridin-thioethers as ancillary ligands. Equilibria and rates of olefin and ligand exchange
  作者：Luciano Canovese、Fabiano Visentin、Gavino Chessa、Paolo Uguagliati、Alessandro Dolmella

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00014-0

  日期：2000.4

  The synthesis of Pd(0)–olefin complexes with pyridin-thioether ligands R′NSR is reported. X-ray structure determinations of selected species are described. The dynamic behavior was studied by variable-temperature 1H-NMR spectrometry. Equilibrium constants for olefin and chelate ligand exchange were determined by UV–vis spectrophotometry in chloroform at 25°C. The following metal–olefin stability order

  报道了具有吡啶-硫醚配体R'N PSR的Pd（0）-烯烃配合物的合成。描述了选定物种的X射线结构测定。通过可变温度研究动态行为11 H-NMR光谱法。通过紫外可见分光光度法在25°C下于氯仿中测定烯烃和螯合配体交换的平衡常数。观察到以下金属-烯烃稳定性顺序：四甲基亚乙基四羧酸盐（tmetc）≈萘醌（nq）＜富马腈（fn）≈马来酸酐（ma）≪四氰基乙烯（tcne）。配体交换平衡常数表明，在相似的Pd（II）配合物中发现，α-二亚胺和吡啶-硫醚对金属-双齿配体排列的稳定性有相似的影响。当进入的烯烃为tmetc时，达到平衡的方法很慢，因此可以确定[Pd（η）可逆反应的二阶速率常数k 2和k -2以及它们的活化参数。2 -nq）（HNS我PR）]与tmetc。结果表明在这些烯烃交换过程中起作用的缔合机理。
• Pyridin-2-YL-Amino-1, 2, 4-Thiadiazole Derivatives as Glucokinase Activators for the Treatment of Diabetes Mellitus
  申请人：Aicher Thomas Daniel

  公开号：US20100204240A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Provided are compounds of Formula (I): wherein R 2 , R 3 , R 13 , L and D 2 are as defined in the specification, which are useful in the treatment and/or prevention of diseases or disorders mediated by deficient levels of glucokinase activity or which can be treated by activating glucokinase including, but not limited to, diabetes mellitus, impaired glucose tolerance, IFG (impaired fasting glucose) and IFG (impaired fasting glycemia), as well as other diseases and disorders such as those discussed herein.

  提供的化合物式(I)如下：其中R2、R3、R13、L和D2如规范中所定义，这些化合物可用于治疗和/或预防由于葡萄糖激酶活性不足引起或可以通过激活葡萄糖激酶治疗的疾病或紊乱，包括但不限于糖尿病、糖耐量受损、IFG（空腹血糖受损）和IFG（空腹高血糖），以及本文所讨论的其他疾病和紊乱。
• Pyridin-2YL-Amino-1, 2, 4-Thiadiazole Derivatives as Glucokinase Activators for the Treatment of Diabetes Mellitus
  申请人：AICHER Thomas Daniel

  公开号：US20120277242A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Provided are compounds of Formula (I): wherein R 2 , R 3 , R 13 , L and D 2 are as defined in the specification, which are useful in the treatment and/or prevention of diseases or disorders mediated by deficient levels of glucokinase activity or which can be treated by activating glucokinase including, but not limited to, diabetes mellitus, impaired glucose tolerance, IFG (impaired fasting glucose) and IFG (impaired fasting glycemia), as well as other diseases and disorders such as those discussed herein.

  本发明提供了式(I)的化合物：其中R2、R3、R13、L和D2如规范中所定义，它们在治疗和/或预防由葡萄糖激酶活性不足介导的疾病或疾病中有用，或者可以通过激活葡萄糖激酶来治疗，包括但不限于糖尿病、糖耐量受损、IFG（空腹血糖受损）和IFG（空腹高血糖），以及其他疾病和疾病，如在此处所讨论的。