乙酮,2-溴-1-(4-溴苯基)-,O-甲基肟 | 152801-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酮,2-溴-1-(4-溴苯基)-,O-甲基肟
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-bromophenyl)ethanone O-methyl oxime
• 英文别名: p-bromophenacyl bromide O-methyloxime；2-bromo-1-(4-bromophenyl)-N-methoxyethanimine
• CAS: 152801-68-8
• 化学式: C₉H₉Br₂NO
• 分子量: 306.985
• InChiKey: IMGBGULUQGPZRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酮,2-溴-1-(4-溴苯基)-,O-甲基肟 在 镍 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 生成 [2-Amino-2-(4-bromo-phenyl)-ethyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Maier, Ludwig; Diel, Peter J., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 107, # 1-4, p. 245 - 256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 2,4'-二溴苯乙酮 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到乙酮,2-溴-1-(4-溴苯基)-,O-甲基肟
  参考文献：
  名称：

  糖原合酶激酶3抑制剂的可逆性转换为不可逆性：新化合物的具体设计线索。

  摘要：

  开发针对中枢神经系统（CNS）疾病的激酶靶向疗法是一项巨大的挑战。糖原合酶激酶3（GSK-3）在严重的中枢神经系统未满足疾病中具有巨大潜力，它是针对不同疾病的临床试验中的抑制剂之一。根据我们基于GSK-3结合位点残基Cys199的增强反应性的假设，我们在这里检查苯基卤代甲基酮作为不可逆抑制剂的适用性。我们的数据证实卤代甲基酮单元对于抑制活性是必不可少的。此外，在可逆抑制剂中添加卤代甲基酮部分可将其转变为具有IC 50的不可逆抑制剂值在纳摩尔范围内。总体而言，结果指出这些化合物可能是探索与GSK-3调节的信号通路相关的生理和病理过程的有用药理工具，为发现新型GSK-3抑制剂开辟了新途径。

  DOI：

  10.1021/jm1016279

文献信息

• Synthesis of allyl-aziridines from α-halo oxime ethers and allyl zinc bromides
  作者：Songlin Zheng、Songlin Zhang

  DOI：10.1039/c5ra26394h

  日期：——

  A novel method for the preparation of substituted allyl aziridines by reaction of α-halo with allylic zinc reagents in mild conditions is reported in this paper. The present method complements the existing synthetic methods due to some advantages offered by the use of organozinc reagents, which are easily prepared, relatively stable and non-toxic, and more selective than Grignard reagents.

  本文报道了一种在温和条件下通过α-卤代与烯丙基锌试剂反应制备取代的烯丙基氮丙啶的新方法。由于使用有机锌试剂提供的一些优点，本方法是对现有合成方法的补充，有机锌试剂易于制备，相对稳定且无毒，并且比格氏试剂更具选择性。
• Switching Reversibility to Irreversibility in Glycogen Synthase Kinase 3 Inhibitors: Clues for Specific Design of New Compounds
  作者：Daniel I. Perez、Valle Palomo、Concepción Pérez、Carmen Gil、Pablo D. Dans、F. Javier Luque、Santiago Conde、Ana Martínez

  DOI：10.1021/jm1016279

  日期：2011.6.23

  halomethylketone moiety to reversible inhibitors turned them into irreversible inhibitors with IC50 values in the nanomolar range. Overall, the results point out that these compounds might be useful pharmacological tools to explore physiological and pathological processes related to signaling pathways regulated by GSK-3 opening new avenues for the discovery of novel GSK-3 inhibitors.

  开发针对中枢神经系统（CNS）疾病的激酶靶向疗法是一项巨大的挑战。糖原合酶激酶3（GSK-3）在严重的中枢神经系统未满足疾病中具有巨大潜力，它是针对不同疾病的临床试验中的抑制剂之一。根据我们基于GSK-3结合位点残基Cys199的增强反应性的假设，我们在这里检查苯基卤代甲基酮作为不可逆抑制剂的适用性。我们的数据证实卤代甲基酮单元对于抑制活性是必不可少的。此外，在可逆抑制剂中添加卤代甲基酮部分可将其转变为具有IC 50的不可逆抑制剂值在纳摩尔范围内。总体而言，结果指出这些化合物可能是探索与GSK-3调节的信号通路相关的生理和病理过程的有用药理工具，为发现新型GSK-3抑制剂开辟了新途径。
• Maier, Ludwig; Diel, Peter J., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 107, # 1-4, p. 245 - 256
  作者：Maier, Ludwig、Diel, Peter J.

  DOI：——

  日期：——