2-methoxy-4-(2-methyl-3-oxopropyl)phenyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-methoxy-4-(2-methyl-3-oxopropyl)phenyl acetate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: LNNJSIPPCNCCTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 70.0~130.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 2-methoxy-4-(2-methyl-3-oxopropyl)phenyl acetate 、 2-methoxy-4-(4-oxobutyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic multi-step continuous-flow processes for scalable transformation of eugenol into potential fragrances

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2023.114055

文献信息

• One-pot hydroformylation/O-acylation of propenylbenzenes for the synthesis of polyfunctionalized fragrances
  作者：Fábio G. Delolo、Gabriel M. Vieira、Jesus A.A. Villarreal、Eduardo N. dos Santos、Elena V. Gusevskaya

  DOI：10.1016/j.cattod.2020.04.053

  日期：2021.12

  A process involving the hydroformylation/O-acylation of propenylbenzenes with a phenolic group is described for eugenol, isoeugenol, chavicol, propenyl guaethol, 2-allylphenol, and 2-allyl-6-methylphenol. The reactions occur in parallel, under the same reaction conditions in anisole, a solvent with an impressive sustainability rank comparable to those of ethanol and water. The products contain formyl

  描述了涉及丁香酚、异丁香酚、茶维酚、丙烯基愈创木酚、2-烯丙基苯酚和2-烯丙基-6-甲基苯酚的丙烯基苯与酚基的加氢甲酰化/O-酰化的方法。这些反应在相同的反应条件下在苯甲醚中并行发生，苯甲醚是一种具有令人印象深刻的可持续性等级的溶剂，可与乙醇和水相媲美。这些产品含有甲酰基和乙酰氧基部分，这两种基团都是香精香料工业中已建立的嗅觉基团，并且具有作为具有较少致敏特性的新香料成分的潜力。据我们所知，这是第一次描述涉及加氢甲酰化结合远程站点进一步功能化的单锅法。
• Replacing syngas by formic acid and acetic anhydride with advantages: tandem carbonylation of renewable terpenes and propenylbenzenes
  作者：Fábio G. Delolo、Tiago P. Moreira、Adelson de O. Dias、Eduardo N. dos Santos、Elena V. Gusevskaya

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115437

  日期：2024.4

  Herein we report the rhodium catalyzed hydroformylation and the tandem hydroformylation/hydrogenation/O-acylation of biomass based propenylbenzenes and terpenes with a mixture of formic acid (FA) and acetic anhydride (AcO) as a cheaper and less dangerous alternative for flammable and toxic syngas (carbon monoxide and hydrogen mixture) used in the conventional hydroformylation. In addition, we were able

  在可再生萜烯和丙烯基苯中引入醛和乙酸官能团为精细化学品提供了有用的原料，特别是在香料和香料领域。在此，我们报告了铑催化的加氢甲酰化和串联加氢甲酰化/氢化/O-酰化生物质基丙烯基苯和萜烯与甲酸（FA）和乙酸酐（AcO）的混合物，作为易燃和有毒合成气的更便宜和危险性较小的替代品（一氧化碳和氢气的混合物）用于常规加氢甲酰化。此外，我们能够进行连续的醛氢化，然后进行O-乙酰化，在串联过程中在CC双键中正式添加乙酸甲酯分子，这对于传统的加氢甲酰化是不可行的。对于含有苯酚部分的丙烯基苯，也会发生该基团的平行乙酰氧基化。该方案允许获得醛和单乙酸酯或二乙酸酯，它们作为香料成分具有潜在的价值。