(R)-esomeprazole potassium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (R)-esomeprazole potassium salt
• 英文别名: (-)-5-methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulphinyl]-1H-benzimidazole potassium salt；5-methoxy-2-[(R)-(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinylmethyl)sulphinyl]-1H-benzimidazole potassium salt；(S)-omeprazole potassium salt；potassium;5-methoxy-2-[(R)-(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methylsulfinyl]benzimidazol-1-ide
• 化学式: C₁₇H₁₈N₃O₃S*K
• 分子量: 383.513
• InChiKey: FOFFPEFVSRGLOZ-GJFSDDNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-esomeprazole potassium salt 在 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 esomeprazole magnesium
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PREPARING METHOD OF (S)-OMEPRAZOLE FROM OMEPRAZOLE RACEMATE USING OPTICAL RESOLUTION AGENT
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE (S)-OMÉPRAZOLE À PARTIR D'UN RACÉMATE D'OMÉPRAZOLE À L'AIDE D'UN AGENT DE RÉSOLUTION OPTIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的从奥美拉唑外消旋体制备（S）-奥美拉唑的方法。在一个示例实施例中，根据本发明的制备方法包括以下步骤：a）在醇溶剂中使用光学活性的D-酒石酸二乙酯和钛化合物与奥美拉唑外消旋体反应，制备奥美拉唑外消旋体复合物；b）使用1.5-3.0摩尔当量的（S）-（+）-苯甲酸作为光学分辨剂与奥美拉唑外消旋体复合物反应，制备光学活性的（S）-奥美拉唑复合物；c）使用碱性溶液解离光学活性的（S）-奥美拉唑复合物，制备（S）-奥美拉唑自由碱基，或者将（S）-奥美拉唑自由碱基与金属盐反应，转化为（S）-奥美拉唑的金属盐或金属盐水合物。根据本发明制备的（S）-奥美拉唑、其金属盐或水合物，其光学纯度高达99.0%ee或更高，可用作药物材料。

  公开号：

  WO2009145368A1
• 作为产物：
  描述：

  奥美拉唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以94.1%的产率得到(R)-esomeprazole potassium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PREPARING METHOD OF (S)-OMEPRAZOLE FROM OMEPRAZOLE RACEMATE USING OPTICAL RESOLUTION AGENT
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE (S)-OMÉPRAZOLE À PARTIR D'UN RACÉMATE D'OMÉPRAZOLE À L'AIDE D'UN AGENT DE RÉSOLUTION OPTIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的从奥美拉唑外消旋体制备（S）-奥美拉唑的方法。在一个示例实施例中，根据本发明的制备方法包括以下步骤：a）在醇溶剂中使用光学活性的D-酒石酸二乙酯和钛化合物与奥美拉唑外消旋体反应，制备奥美拉唑外消旋体复合物；b）使用1.5-3.0摩尔当量的（S）-（+）-苯甲酸作为光学分辨剂与奥美拉唑外消旋体复合物反应，制备光学活性的（S）-奥美拉唑复合物；c）使用碱性溶液解离光学活性的（S）-奥美拉唑复合物，制备（S）-奥美拉唑自由碱基，或者将（S）-奥美拉唑自由碱基与金属盐反应，转化为（S）-奥美拉唑的金属盐或金属盐水合物。根据本发明制备的（S）-奥美拉唑、其金属盐或水合物，其光学纯度高达99.0%ee或更高，可用作药物材料。

  公开号：

  WO2009145368A1

文献信息

• Metal-Free Synthesis of the Methanol Solvate of (<i>S</i>)-Omeprazole Potassium Salt Using (1<i>R</i>)-(−)-10-Camphorsulfonyloxaziridine: Oxidation Process Development and Optical Purity Enhancement Strategy
  作者：Christine Delsarte、Romuald Santraine、Baptiste Fours、Laurent Petit

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00362

  日期：2018.3.16

  The results of our process development studies to synthesize the methanol solvate of (S)-omeprazole potassium salt (1) through the enantioselective oxidation of pyrmetazole (2) using (1R)-(−)-10-camphorsulfonyloxaziridine (3) are reported. Optical purity enhancement was achieved by means of a reslurry from methanol, the rationale and development details of which are also described.

  我们的工艺开发研究的结果来合成（的甲醇溶剂化物小号） -奥美拉唑钾盐（1通过吡啶硫醚苯并咪唑（对映选择性氧化）2使用）（1 - [R ）- （ - ） - 10- camphorsulfonyloxaziridine（3）的报告。光学纯度的提高是通过甲醇制浆来实现的，其原理和开发细节也得到了描述。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED SULFOXIDES<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION DE SULFOXYDES SUBSTITUES
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2006040635A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention relates to a process for enantioselective synthesis of substituted pyridinylmethyl sulfinyl-benzimidazole of compound of Formula (I). The process includes enantioselective catalytic oxidation of a substituted pyridinylmethyl prochiral sulfide derivative of compound of Formula (II) with an oxidizing agent in the presence of a chiral transition metal complex and a base in the absence of an organic solvent.

  本发明涉及一种手性选择性合成替代吡啶甲基亚磺酰基苯并咪唑化合物的过程，该过程包括在没有有机溶剂的情况下，在手性过渡金属配合物和碱存在下，使用氧化剂对化合物公式（II）的替代吡啶甲基丙半硫醚衍生物进行手性选择性催化氧化。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF OPTICALLY PURE OR OPTICALLY ENRICHED SULFOXIDE COMPOUNDS, INCLUDING AMORPHOUS ESOMEPRAZOLE AND SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES SULFOXYDE OPTIQUEMENT PURS OU OPTIQUEMENT ENRICHIS, NOTAMMENT DE L'ESOMEPRAZOLE AMORPHE ET SES SELS
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2004002982A3

  公开（公告）日：2004-06-10
• Resolution of Omeprazole Using Coupled Preferential Crystallization: Efficient Separation of a Nonracemizable Conglomerate Salt under Near-Equilibrium Conditions
  作者：Jason E. Hein、Blessing Huynh Cao、Maarten W. van der Meijden、Michel Leeman、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/op400081c

  日期：2013.6.21

  A facile and efficient resolution of omeprazole as the monopotassium salt diethanol solvate using coupled preferential crystallization has been developed. This approach uses small perturbations in solution-phase concentration to control the competing process of selective crystal growth while suppressing unwanted primary nucleation. The result is a selective crystallization technique that replaces the traditional batch-type isolation with a continuous process amenable to scale, which provides easy access to enantiopure conglomerate crystals.
• WO2008/18091
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——