benzyl (4-chlorobenzyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (4-chlorobenzyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(4-chlorophenyl)methyl]carbamate
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD07347974
• 分子量: 275.735
• InChiKey: RYNBLVNGAREJSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4-chlorobenzyl)carbamate 、 1-胡椒基哌嗪 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 4-[(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl]-N-(4-chlorobenzyl)piperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  抗结核苄基哌嗪脲的设计、合成及SAR

  摘要：

  摘要 GSK Tres Cantos 的科学家披露的N-糠基哌嗪脲被选为来自表型全细胞筛选的抗分枝杆菌。用苯环取代 GSK Tres Cantos 分子中的呋喃环产生的分子 ( I ) 对Mtb H37Rv 的 MIC 为 1 μM，细胞毒性低（HepG2 IC 50  ~ 80 μM），良好的 DMPK 特性和特异性山地车_ 为了描绘与 ( I ) 相关的 SAR，合成了 55 种类似物并针对Mtb进行了筛选. SAR 表明哌嗪环、苄基脲和胡椒基部分是该系列的基本特征。该系列中的活性化合物代谢稳定，细胞毒性低，是优化的宝贵线索。分子对接表明这些分子像 Q203 一样占据 QcrB 的 Q0 位点。 图形摘要 N-糠基哌嗪-1-羧酰胺的生物等排替代产生了分子 (I) 一种具有令人满意的 PD、代谢和毒性特征的新型先导。

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10158-3
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 、 苯甲醇 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 以66%的产率得到benzyl (4-chlorobenzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  生物催化与高能流动反应耦合合成氨基甲酸酯和β-氨基酸衍生物

  摘要：

  提出了一种连续流程，该流程将Curtius重排步骤与生物催化杂质标记策略结合在一起，可生产出一系列有价值的Cbz-氨基甲酸酯产品。固定的CALB被用作一种强大的水解酶，可将残留的苄醇转化为易于分离的丁酸苄酯。所产生的伸缩流动过程可有效地应用于一系列酸性底物上，从而以高收率和纯度提供所需的氨基甲酸酯结构。这些产物通过基于互补流的迈克尔加成反应的衍生进一步证明了β-氨基酸种类的产生。因此，该策略强调了这项工作在为制药和特种化学工业创建重要的化学构件上的适用性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.33

文献信息

• Iron-Catalyzed Four-Component Reaction for the Synthesis of Protected Primary Amines
  作者：Bai-Ling Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.200700627

  日期：2007.10

  developed to produce protected primary amines by a novel tandem nitrogen protection/direct reductive amination of carbonyl compounds. In the presence of 5 mol-% of an iron(II) salt, a wide variety of aldehydes and ketones were transformed into their corresponding protected primary amines in good to excellent yields under “pure” multicomponent reaction (MCR) conditions. This chemistry was further extended

  羰基化合物与氯甲酸烷基酯、HMDS 和 Et3SiH 的第一个催化四组分反应 (4CR) 已开发用于通过羰基化合物的新型串联氮保护/直接还原胺化来生产受保护的伯胺。在 5 mol-% 的铁 (II) 盐的存在下，在“纯”多组分反应 (MCR) 条件下，各种醛和酮以良好至极好的收率转化为相应的受保护伯胺。这种化学反应进一步扩展到掩蔽的羰基化合物，如缩醛、缩酮和乙烯基醚。与之前从大量过量的氨或铵盐中制备受保护伯胺的方法相比，这种 4CR 不仅节省了至少一个合成操作步骤，但也利用了接近化学计量的氮和氢源，避免了（受保护的）仲胺的形成。该协议的其他优点包括更广泛的底物范围、使用廉价且环保的催化剂以及温和的反应条件。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• A facile protocol for N-Cbz protection of amines in PEG-600
  作者：Chun Lin Zhang、Dong Feng Zhang、Hong Yi Zhao、Zi Yun Lin、Hai Hong Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.05.012

  日期：2012.7

  An efficient and eco-friendly protocol for the chemoselective N-benzyloxycarbonylation of amines was described. The reaction of amines with benzyl chloroformate (Cbz-Cl) in the presence of PEG-600 at room temperature afforded the corresponding N-Cbz derivatives in excellent yields. The method is applicable to the N-Cbz protection of aliphatic (acyclic and cyclic) and aromatic amines. (C) 2012 Hai Hong Huang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Vicarini; Carmellino; Borgna, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 9, p. 627 - 632
  作者：Vicarini、Carmellino、Borgna

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and SAR of antitubercular benzylpiperazine ureas
  作者：Sohal Satish、Rohan Chitral、Amitkumar Kori、Basantkumar Sharma、Jayashree Puttur、Afreen A. Khan、Deepali Desle、Kavita Raikuvar、Aaron Korkegian、Elvis A. F. Martis、Krishna R. Iyer、Evans C. Coutinho、Tanya Parish、Santosh Nandan

  DOI：10.1007/s11030-020-10158-3

  日期：2022.2

  With the aim of delineating the SAR associated with (I), fifty-five analogs were synthesized and screened against Mtb. The SAR suggests that the piperazine ring, benzyl urea and piperonyl moieties are essential signatures of this series. Active compounds in this series are metabolically stable, have low cellular toxicity and are valuable leads for optimization. Molecular docking suggests these molecules

  摘要 GSK Tres Cantos 的科学家披露的N-糠基哌嗪脲被选为来自表型全细胞筛选的抗分枝杆菌。用苯环取代 GSK Tres Cantos 分子中的呋喃环产生的分子 ( I ) 对Mtb H37Rv 的 MIC 为 1 μM，细胞毒性低（HepG2 IC 50  ~ 80 μM），良好的 DMPK 特性和特异性山地车_ 为了描绘与 ( I ) 相关的 SAR，合成了 55 种类似物并针对Mtb进行了筛选. SAR 表明哌嗪环、苄基脲和胡椒基部分是该系列的基本特征。该系列中的活性化合物代谢稳定，细胞毒性低，是优化的宝贵线索。分子对接表明这些分子像 Q203 一样占据 QcrB 的 Q0 位点。 图形摘要 N-糠基哌嗪-1-羧酰胺的生物等排替代产生了分子 (I) 一种具有令人满意的 PD、代谢和毒性特征的新型先导。
• Coupling biocatalysis with high-energy flow reactions for the synthesis of carbamates and β-amino acid derivatives
  作者：Alexander Leslie、Thomas S Moody、Megan Smyth、Scott Wharry、Marcus Baumann

  DOI：10.3762/bjoc.17.33

  日期：——

  A continuous flow process is presented that couples a Curtius rearrangement step with a biocatalytic impurity tagging strategy to produce a series of valuable Cbz-carbamate products. Immobilized CALB was exploited as a robust hydrolase to transform residual benzyl alcohol into easily separable benzyl butyrate. The resulting telescoped flow process was effectively applied across a series of acid substrates

  提出了一种连续流程，该流程将Curtius重排步骤与生物催化杂质标记策略结合在一起，可生产出一系列有价值的Cbz-氨基甲酸酯产品。固定的CALB被用作一种强大的水解酶，可将残留的苄醇转化为易于分离的丁酸苄酯。所产生的伸缩流动过程可有效地应用于一系列酸性底物上，从而以高收率和纯度提供所需的氨基甲酸酯结构。这些产物通过基于互补流的迈克尔加成反应的衍生进一步证明了β-氨基酸种类的产生。因此，该策略强调了这项工作在为制药和特种化学工业创建重要的化学构件上的适用性。