pyridine-2-carbaldehyde N(4)-ethyl-thiosemicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridine-2-carbaldehyde N(4)-ethyl-thiosemicarbazone
• 英文别名: 2-pyridinecarboxaldehyde 4-N-ethylthiosemicarbazone；pyridine-2-carbaldehyde-N1-ethyl thiosemicarbazone；pyridine-2-carbaldehyde-N-ethyl thiosemicarbazone；Hpytsc-N1HEt；1-ethyl-3-[(Z)-pyridin-2-ylmethylideneamino]thiourea
• 化学式: C₉H₁₂N₄S
• 分子量: 208.287
• InChiKey: BSARYNMULKHEMH-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 pyridine-2-carbaldehyde N(4)-ethyl-thiosemicarbazone 在 (C₂H₅)3N 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铜I跨配位于钌II的硫代半金属偶氮酮的氧化还原反应合成CuII-RuII-CuII三核配合物。

  摘要：

  吡啶-2-甲醛硫代半咔唑酮[C5H4N1-C（H）N2-N3H-C（S）-N4HR，R = H，L1H2; CH3，L2H2-Me; CH2CH3，L3H2-Et]与Ru（PPh3）3Cl2已形成单核RuII前体，用于生成三核配合物。在Et3N存在下，每2 mol L1H2，L2H2-Me或L3H2-Et与Ru（PPh3）3Cl2的反应生成了单核络合物[Ru（N3，S-L1H）2（PPh3）2]（1） ，[Ru（N3，S-L2H-Me）2（PPh3）2]（2）和[Ru（N3，S-L3H）2（PPh3）2]（3）。向乙腈中的配合物1添加2当量的氯化铜溶液已形成一种新型的三核配合物（Ph3P）2RuII（L1）2CuII2Cl2（4），其中氨基侧基（-N4H2）随着氧化而失去一个氢CuI转换为CuII。在该络合物中，RuII与两个P，两个S和两个N3原子键合，而每个CuII与N1，N2，N4和

  DOI：

  10.1021/ic701780g

文献信息

• Thiosemicarbazone Derivatives of Copper(I): Influence of Substituents (R) at N1 Atom of [(C5H4N)HC2=N3N2H-C1(=S)N1HR] in the Formation of 1D or 2D Networks of Copper(I) Complexes
  作者：Tarlok S. Lobana、Rekha Sharma、Alfonso Castiñeiras、Ray Jay Butcher

  DOI：10.1002/zaac.201000175

  日期：2010.12

  at N1 atom of pyridine-2-carbaldehyde thiosemicarbazones in intermolecular interactions in copper(I) complexes is described. A 1D polymer of compound 1 is formed by intermolecular CH(methyl)···π(py) interactions. The hydrogen atoms of EtN1H and ethyl group interact with the phenyl ring of PPh3 via EtN1H···π(Ph), H2CH(Et)···π(Ph)} to form a 1D polymer of 2. A 2D sheet arrangement of compound 3 is formed

  铜 (I) 卤化物与 N1-取代的吡啶-2-缩氨基硫脲 [(C5H4N)HC2=N3N2H-C1(=S)N1HR] 在 Ph3P 存在下形成了化学计量的复合物，[CuX(Hpytsc-N1HR)(Ph3P )2] [X, R; 溴，我（1）；Br, Et (2), Cl, Ph (3·CH3CN)]。所有这些配合物都通过元素分析、IR 和 NMR (1H, 31P) 光谱和 X 射线晶体学表征。描述了吡啶-2-缩氨基硫脲的 N1 原子上的取代基在铜 (I) 配合物的分子间相互作用中的作用。化合物1的一维聚合物由分子间CH(甲基)...π(py)相互作用形成。EtN1H和乙基的氢原子与PPh3的苯环via EtN1H…π(Ph), H2CH(Et)…π(Ph)}相互作用，形成2的一维聚合物。
• Coordinative trends of a tridentate thiosemicarbazone ligand: synthesis, characterization, luminescence studies and desulfurization processes
  作者：Rosa Pedrido、María J. Romero、Manuel R. Bermejo、Miguel Martínez-Calvo、Ana M. González-Noya、Guillermo Zaragoza

  DOI：10.1039/b908782f

  日期：——

  for the ligand HL(Et) and the complexes , [Ag(6)(L(Et))(6)].CH(3)CN (9) and [Pb(L(Et))(2)] (2). The copper(ii) complex is a dimer compound in which two antiparallel monodeprotonated ligands are coordinated to two copper centres by establishment of mu(2)-thiolate bridges and the additional coordination of a sulfate group bridging the two metal atoms. The silver complex is an unusual hexanuclear cluster

  通过使用电化学方法探索了三齿硫代半脲配体2-吡啶甲醛4-N-乙基硫代半脲（HL（Et））的配位化学。所有配合物均已使用分析和光谱技术进行了表征。在铜的情况下，我们分离了两种不同的配合物，分别为Cu（L（Et））（2）.4H（2）O（6）和[Cu（2）（L（Et））（2）（SO（ 4））]（7）公式。由于脱硫过程，配位于铜原子的硫酸根可能释放到了介质中。对配体HL（Et）及其配合物[Ag（6）（L（Et））（6）]。CH（3）CN（9）和[Pb（L（ Et））（2）]（2）。铜（ii）配合物是一种二聚体化合物，其中两个反平行的单去质子化配体通过建立mu（2）-硫醇盐桥和桥连两个金属原子的硫酸盐基团进行额外配位而与两个铜中心配位。银配合物是具有轮型构象的不寻常的六核簇化合物，而铅配合物是表现出孤对效应的单体。对源自HL（X）配体（X = Me，Et和Ph）的电化学合成配合物进行了结构比较研究。
• Metal derivatives of N1-substituted thiosemicarbazones with divalent metal ions (Ni, Cu): Synthesis and structures
  作者：Tarlok S. Lobana、Poonam Kumari、Geeta Hundal、Ray J. Butcher

  DOI：10.1016/j.poly.2009.12.013

  日期：2010.2

  Reactions of nickel(II) acetate with N1-substituted pyridine-2-carbaldehyde- and salicylaldehyde thiosemicarbazones, R1(H)C2 N3–N2(H)–C1( S)–N1HR2}, have formed complexes of stoichiometry: (i) [Ni(κ3-N4, N3, S-pytscN1-R2)2] R1 = C5H5N, R2 = Me, 1; Et, 2; Ph, 3} and (ii) [Ni(κ3-O, N3, S-stscN1-R2)L] R1 = 2-HOC6H4, R2, L: Me, PPh3, 4; Et, PPh3, 5, Me, py, 6; Ph, py, 7}. Likewise copper(II) has formed

  摘要乙酸镍（II）与N1取代的吡啶-2-甲醛和水杨醛硫代半氨基甲酮R1（H）C2 N3–N2（H）–C1（S）–N1HR2}的反应已形成化学计量的配合物：（（ i）[Ni（κ3-N4，N3，S-pytscN1-R2）2] R1 = C5H5N，R2 = Me，1; 等等2; Ph，3}和（ii）[Ni（κ3-O，N3，S-stscN1-R2）L] R1 = 2-HOC6H4，R2，L：Me，PPh3，4; Et，PPh3，5，Me，py，6; Ph，py，7}。同样，铜（II）形成了化学计量的配合物：[Cu（κ3-O，N3，S-stscN1-R2）py] R1 = 2-HOC6H4，R2 = Me，8; ，第9段}。这些配合物的特征在于分析数据，光谱技术IR，1H和31P NMR，电子吸收}和单晶X射线晶体学（1、2、4、6和8）。配合物的扭曲八面体（1-3）或正方形平面几何（4-9）。
• The thermal effects of platinum(II) and palladium(II) complexes with 2-acetyl pyridine and pyridine-2-carbaldehyde N(4)-ethyl-thiosemicarbazones in membrane bilayers
  作者：D. Kovala-Demertzi、C. Vidjeluc、M.A. Demertzis、E. Siapi、T. Mavromoustakos

  DOI：10.1016/j.tca.2004.05.031

  日期：2004.12

  Platinum(II) and palladium(II) complexes with 2-acetyl pyridine and pyridine-2-carbaidehyde N(4)-ethyl-thiosemicarbazones, HAc4Et and HFo4Et respectively were synthesized and found to exhibit a cytotoxic potency in a very low micromolar range and to be able to overcome the cisplatin resistance of A2780/Cp8 cells. The biologically active complexes Pd(Fo4Et)(2) (1), Pd(Ac4Et)(2) (2), Pt(Fo4Et)(2) (3) and Pt(Ac4Et)(2) (4) were tested for their perturbation in model membrane bilayers. The aim was to investigate if there is a possible relation between their mechanism of action in membranes with their biological activity. Indeed, it was found that complexes of deprotonated HAc4Et, (2) and (4), are more perturbing than complexes of deprotonated HFo4Et, (1) and (3). (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.