乙酰-D3-苯胺 | 6710-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酰-D3-苯胺
• 英文名称: acetanilide-d3
• 英文别名: N-d₃-phenylacetamide；Acet-D3-anilide；2,2,2-trideuterio-N-phenylacetamide
• CAS: 6710-72-1
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 138.142
• InChiKey: FZERHIULMFGESH-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰-D3-苯胺 在 喹啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  El-Hamamy, Ahmad A.; Hill, John; Townend, John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 573 - 580

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氘代乙腈 、 苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 potassium phosphate 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到乙酰-D3-苯胺
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的条件下通过芳基重氮四氟硼酸酯与腈的偶合直接合成N-芳基酰胺

  摘要：

  已经开发了在无过渡金属的条件下通过芳基重氮四氟硼酸酯和腈的偶联直接合成N-芳基酰胺的方法。所报道的方案是实用的，并且代表了以中等至良好的产率生产官能化酰胺的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.014

文献信息

• Manganese(I) Catalyzed α-Alkenylation of Amides Using Alcohols with Liberation of Hydrogen and Water
  作者：Biplab Keshari Pandia、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00685

  日期：2021.8.6

  Herein, unprecedented manganese-catalyzed direct α-alkenylation of amides using alcohols is reported. Aryl amides are reacted with diverse primary alcohols, which provided the α,β-unsaturated amides in moderate to good yields with excellent selectivity. Mechanistic studies indicate that Mn(I) catalyst oxidizes the alcohols to their corresponding aldehydes and also plays an important role in efficient

  在此，报道了使用醇对酰胺进行前所未有的锰催化直接 α-烯基化。芳基酰胺与多种伯醇反应，以中等至良好的收率和优异的选择性提供 α,β-不饱和酰胺。机理研究表明，Mn(I) 催化剂将醇类氧化成相应的醛类，并且在通过羟醛缩合有效形成 C=C 键方面也发挥着重要作用。通过在催化系统中操作的芳构化-脱芳构化过程，金属-配体协同促进了这种选择性烯化。生物可再生醇被用作烯基化试剂，用于酰胺的具有挑战性的 α-烯基化，以高丰度的贱金属锰为催化剂，其结果是水和二氢作为唯一的副产物，
• Expedient synthesis of deuterium-labelled amides within micro-reactors
  作者：Julian Hooper、Paul Watts

  DOI：10.1002/jlcr.1254

  日期：2007.3.15

  The pharmaceutical industry relies heavily on the synthesis of small quantities (10–500 mg) of stable, isotopically labelled compounds in the evaluation of new drug candidates for metabolism studies. As a result of the phenomenal cost of labelled materials even the preparation of small quantities can be extremely expensive. In this paper, for the first time, we report that micro-reactor technology may be used to prepare stable deuterium-labelled compounds by conducting all optimization experiments using unlabelled precursors and simply substituting the labelled derivatives once the optimization is complete. Here, we wish to present a simple, general procedure for the synthesis of amides containing isotopic labels demonstrated using [C-2H3]acetyl chloride 1. The reaction is carried out within a micro-reactor set-up which we believe offers superiority over other reported methods viz requiring stoichiometric quantities of reagents, high containment of the system and generality of the technique, obtaining products in high yields. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  制药行业在评估新药候选物的代谢研究中，严重依赖于合成稳定的同位素标记化合物的小批量（10-500毫克）。由于标记材料的成本非常高，即使是准备小批量也可能极其昂贵。 在本文中，我们首次报告微反应器技术可以用来制备稳定的氘标记化合物，通过使用未标记前体进行所有优化实验，一旦优化完成，只需替换标记衍生物即可。在这里，我们希望呈现一个简单通用的合成含有同位素标签的酰胺的程序，使用[C-2H3]乙酰氯1作为示例。反应在微反应器系统中进行，我们认为该系统在其它已报道的方法中具有优势，例如需要重量比的试剂、高度封闭的系统和技术的通用性，从而获得高产率的产品。版权所有 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.
• 一种以芳基重氮四氟硼酸盐与腈制备有机酰 胺类化合物的方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN108069868B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明提供了一种高效、高选择性合成含不同取代官能团的有机酰胺类化合物的方法，其采用碘化亚铜作为催化剂，以芳基重氮四氟硼酸盐类化合物与有机腈类化合物作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂、水与碱。该方法的优点：催化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，产率高达90%以上。该方法解决了传统合成有机酰胺类化合物的反应条件苛刻、反应选择性差、实验步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同取代官能团的有机酰胺类化合物。
• DEUTERATED N-ETHYL-N-PHENYL-1,2-DIHYDRO-4-HYDROXY-5-CHLORO-1-METHYL-2-OXOQUINOLINE-3-CARBOXAMIDE, SALTS AND USES THEREOF
  申请人：Piryatinsky Victor

  公开号：US20120010238A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The subject invention provides deuterated N-ethyl-N-phenyl-1,2-dihydro-4-hydroxy-5-chloro-1-methyl-2-oxoquinoline-3-carboxamide, its salts and uses.

  该发明提供了重氢化N-乙基-N-苯基-1,2-二氢-4-羟基-5-氯-1-甲基-2-氧基喹啉-3-羧酰胺，其盐和用途。
• Solvent-controlled selective synthesis of amides and thioureas from isothiocyanates
  作者：Pinyong Zhong、Jiajia Wu、Junran Wu、Kunming Liu、Changfeng Wan、Jin-Biao Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154099

  日期：2022.9

  A solvent-controlled selective synthesis of amides and thioureas from isothiocyanates in the presence of base is described. Amides were obtained via the base-promoted reaction of isothiocyanates and nitrile solvent. Interestingly, the use of water instead of a nitrile solvent provided symmetrical and unsymmetrical disubstituted thioureas. This protocol exhibits excellent chemoselectivity and practicality

  描述了在碱存在下由异硫氰酸酯选择性合成酰胺和硫脲的溶剂控制。通过异硫氰酸酯和腈溶剂的碱促进反应获得酰胺。有趣的是，使用水代替腈溶剂提供了对称和不对称的二取代硫脲。该协议具有出色的化学选择性和实用性。