3-hydroxypropyl (2S)-2-(3-benzoylphenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxypropyl (2S)-2-(3-benzoylphenyl)propanoate
• 英文别名: 3-Hyroxypropyl (S)-(+)-3-benzoyl-alpha-methylbenzeneacetate
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: YYILIMCCILLOAA-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxypropyl (2S)-2-(3-benzoylphenyl)propanoate 、 甲基磺酰氯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[(methylsulfonyl)oxy]propyl (2S)-2-(3-benzoylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANUFACTURING PROCESS FOR NO-DONATING COMPOUNDS SUCH AS NO-DONATING DICLOFENAC
  [FR] PROCEDE DE FABRICATION DE COMPOSES DONNEURS DE NO TELS QUE DU DICLOFENAC DONNEUR DE NO

  摘要：

  本发明涉及一种利用磺化中间体制备NO供体化合物的新工艺。该发明涉及其中制备的新中间体，适用于大规模制造NO供体化合物。该发明还涉及利用新中间体制造药用活性NO供体化合物。该发明还涉及NO供体NSAIDs的实质晶体形式，特别是2-[2-(硝基氧基)乙氧基]乙基{2-[(2,6-二氯苯基)氨基]苯基}醋酸酯，其制备以及含有所述晶体形式的药物配方，以及利用所述晶体形式制备药物的用途。

  公开号：

  WO2004026808A1
• 作为产物：
  描述：

  右旋酮洛芬 、 1,3-丙二醇 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-hydroxypropyl (2S)-2-(3-benzoylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANUFACTURING PROCESS FOR NO-DONATING COMPOUNDS SUCH AS NO-DONATING DICLOFENAC
  [FR] PROCEDE DE FABRICATION DE COMPOSES DONNEURS DE NO TELS QUE DU DICLOFENAC DONNEUR DE NO

  摘要：

  本发明涉及一种利用磺化中间体制备NO供体化合物的新工艺。该发明涉及其中制备的新中间体，适用于大规模制造NO供体化合物。该发明还涉及利用新中间体制造药用活性NO供体化合物。该发明还涉及NO供体NSAIDs的实质晶体形式，特别是2-[2-(硝基氧基)乙氧基]乙基{2-[(2,6-二氯苯基)氨基]苯基}醋酸酯，其制备以及含有所述晶体形式的药物配方，以及利用所述晶体形式制备药物的用途。

  公开号：

  WO2004026808A1
• 作为试剂：
  描述：

  、 右旋酮洛芬 、 1,3-丙二醇 在 3-hydroxypropyl (2S)-2-(3-benzoylphenyl)propanoate 、 silica gel 作用下， 以to give 2.63 g (56%) of the compound 18 as a colorless oil的产率得到3-hydroxypropyl (2S)-2-(3-benzoylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Conjugates of dithiocarbamate disulfides with pharmacologically active agents and uses therefor

  摘要：

  根据本发明，提供了生理相容的自由基清除剂（例如，二硫代氨基甲酸盐二硫化物（DD））和药理活性剂（例如，NSAID）的共轭物。本发明的共轭物提供了一种新的药理活性剂（例如，抗炎剂），由于按照本文所述修改药理活性剂所赋予的保护作用，因此导致副作用的发生率大大降低。此外，本发明的共轭物比未经修改的药理活性剂更有效，因为当共轭物被裂解时，自由基清除剂（例如，二硫代氨基甲酸盐）与药理活性剂同时产生，从而保护了受到药理活性剂作用的细胞和组织免受自由基过度产生引起的潜在损伤。

  公开号：

  US06274627B1

文献信息

• [EN] MANUFACTURING PROCESS FOR NO-DONATING COMPOUNDS SUCH AS NO-DONATING DICLOFENAC<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE COMPOSES DONNEURS DE NO TELS QUE DU DICLOFENAC DONNEUR DE NO
  申请人：ASTRAZENECA UK LTD

  公开号：WO2004026808A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention relates to a new process for the preparation of NO-donating compounds using a sulfonated intermediate. The invention relates to new intermediates prepared therein suitable for large scale manufacturing of NO-donating compounds. The invention further relates to the use of the new intermediates for the manufacturing of pharmaceutically active NO-donating compounds.The invention further relates to a substantially crystalline form of NO-donating NSAIDs, especially 2-[2-(nitrooxy)ethoxy]ethyl 2-[(2,6-dichlorophenyl)amino]phenyl}acetate, the preparation thereof and to pharmaceutical formulations containing said crystalline form and to the use of said crystalline form in the preparation of a medicament.

  本发明涉及一种利用磺化中间体制备NO供体化合物的新工艺。该发明涉及其中制备的新中间体，适用于大规模制造NO供体化合物。该发明还涉及利用新中间体制造药用活性NO供体化合物。该发明还涉及NO供体NSAIDs的实质晶体形式，特别是2-[2-(硝基氧基)乙氧基]乙基2-[(2,6-二氯苯基)氨基]苯基}醋酸酯，其制备以及含有所述晶体形式的药物配方，以及利用所述晶体形式制备药物的用途。
• Conjugates of dithiocarbamate disulfides with pharmacologically active agents and uses therefor
  申请人：Medinox, Inc.

  公开号：US06274627B1

  公开（公告）日：2001-08-14

  In accordance with the present invention, there are provided conjugates of physiologically compatible free radical scavengers (e.g., dithiocarbamate disulfides (DD)) and pharmacologically active agents (e.g., NSAIDS). Invention conjugates provide a new class of pharmacologically active agents (e.g., anti-inflammatory agents) which cause a much lower incidence of side-effects due to the protective effects imparted by modifying the pharmacologically active agents as described herein. In addition, invention conjugates are more effective than unmodified pharmacologically active agents because cells and tissues contacted by the pharmacologically active agent(s) are protected from the potentially damaging effects of free radical overproduction induced thereby as a result of the co-production of free radical scavenger (e.g., dithiocarbamate), in addition to free pharmacologically active agent, when invention conjugate is cleaved.

  根据本发明，提供了生理相容的自由基清除剂（例如，二硫代氨基甲酸盐二硫化物（DD））和药理活性剂（例如，NSAID）的共轭物。本发明的共轭物提供了一种新的药理活性剂（例如，抗炎剂），由于按照本文所述修改药理活性剂所赋予的保护作用，因此导致副作用的发生率大大降低。此外，本发明的共轭物比未经修改的药理活性剂更有效，因为当共轭物被裂解时，自由基清除剂（例如，二硫代氨基甲酸盐）与药理活性剂同时产生，从而保护了受到药理活性剂作用的细胞和组织免受自由基过度产生引起的潜在损伤。