(2-oxo-2H-chromen-4-yl)-L-alanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (2-oxo-2H-chromen-4-yl)-L-alanine
• 英文别名: (2S)-2-[(2-oxochromen-4-yl)amino]propanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: FACOGJDCSABXPZ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2H-色烯-2-酮 、 L-丙氨酸 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到(2-oxo-2H-chromen-4-yl)-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的水中C N / C O偶联：容易获得N-香豆素氨基酸和荧光酪氨酸和赖氨酸标记

  摘要：

  通过在微波-水条件下，铜催化的Ullmann型4-氯香豆素与N-末端未保护氨基酸之间的偶联，开发了一种温和，有效，无配体且对环境无害的方法来构建sp 2 C-sp 3 N键，产生一系列N-香豆素氨基酸，收率为好至极好。这些N-香豆素氨基酸具有出色的光物理性质，它们作为N末端肽的C末端偶联伙伴具有化学适用性，使其成为标记研究中的潜在荧光探针。该方法已扩展到C O和CN偶联分别用于合成荧光香豆素标记的酪氨酸和赖氨酸标记。进一步探索了香豆基标记的酪氨酸在合成荧光标记的阿片样四肽Endomorphin-2衍生物中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.016

文献信息

• Copper-catalysed CN/CO coupling in water: a facile access to N-coumaryl amino acids and fluorescent tyrosine & lysine labels
  作者：Santosh Kumari、S.M. Abdul Shakoor、Kiran Bajaj、S.H. Nanjegowda、P. Mallu、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.016

  日期：2016.6

  A mild, efficient, ligand free and environmentally benign approach towards the construction of sp2 C-sp3 N bond has been developed via copper catalysed Ullmann type of coupling between 4-chlorocoumarin with N-terminus unprotected amino acids in microwave-aqua conditions, yielding a series of N-coumaryl amino acids in good to excellent yields. Excellent photo-physical properties exhibited by these N-coumaryl

  通过在微波-水条件下，铜催化的Ullmann型4-氯香豆素与N-末端未保护氨基酸之间的偶联，开发了一种温和，有效，无配体且对环境无害的方法来构建sp 2 C-sp 3 N键，产生一系列N-香豆素氨基酸，收率为好至极好。这些N-香豆素氨基酸具有出色的光物理性质，它们作为N末端肽的C末端偶联伙伴具有化学适用性，使其成为标记研究中的潜在荧光探针。该方法已扩展到C O和CN偶联分别用于合成荧光香豆素标记的酪氨酸和赖氨酸标记。进一步探索了香豆基标记的酪氨酸在合成荧光标记的阿片样四肽Endomorphin-2衍生物中的应用。