4-(4-nitrophenyl)-1-(pyridin-3-yl)carbonylthiosemicarbazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)-1-(pyridin-3-yl)carbonylthiosemicarbazide
• 英文别名: 1-(4-Nitrophenyl)-3-(pyridine-3-carbonylamino)thiourea
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅O₃S
• 分子量: 317.328
• InChiKey: HWLYCKHWEXQCLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-nitrophenyl)-1-(pyridin-3-yl)carbonylthiosemicarbazide 在 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以67 %的产率得到N-(4-nitrophenyl)-5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Patil, Priyanka A.; Khulbe, Preeti; Magdum, Chandrakant S., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2023, vol. 33, # 1, p. 76 - 78

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 在 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4-nitrophenyl)-1-(pyridin-3-yl)carbonylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  新的硫代氨基脲衍生物作为抗结核药的合成，体外筛选和对接研究。

  摘要：

  通过羧酸酰肼与异硫氰酸酯的反应，设计合成了一系列硫代氨基脲衍生物。通过光谱分析证实了所研究的硫代氨基脲的分子结构。使用X射线分析表征了羰基硫代氨基脲分子的构象偏爱以及结晶状态下的分子内和分子间相互作用。在体外测试了目标化合物对四种分枝杆菌菌株的抗结核活性：M. H37Ra，M. phlei，M. smegmatis，M. timereck。活性最高的化合物是带有2-吡啶环的化合物。与其他异构体相比，它们的最低抑菌浓度（MIC）值较低，为7.81±31.25μg/ mL。化合物5在浓度为7时具有抗耻垢分枝杆菌的活性。81μg/ mL，而化合物2在15.625μg/ mL的浓度下对所有测试菌株均具有活性。使用结核分枝杆菌谷氨酰胺合成酶MtGS作为其分子靶标，对所研究的化合物进行了分子对接研究。

  DOI：

  10.3390/molecules24020251

文献信息

• Synthesis, In Vitro Screening and Docking Studies of New Thiosemicarbazide Derivatives as Antitubercular Agents
  作者：Monika Pitucha、Zbigniew Karczmarzyk、Marta Swatko-Ossor、Waldemar Wysocki、Maciej Wos、Kamil Chudzik、Grazyna Ginalska、Andrzej Fruzinski

  DOI：10.3390/molecules24020251

  日期：——

  The antituberculosis activity of the target compounds were tested in vitro against four Mycobacterium strains: M. H37Ra, M. phlei, M. smegmatis, M. timereck. The most active compounds were those with 2-pyridine ring. They exhibited lower minimal inhibitory concentration (MIC) values in the range 7.81⁻31.25 μg/mL in comparison to the other isomers. Compound 5 had activity against M. smegmatis at a concentration

  通过羧酸酰肼与异硫氰酸酯的反应，设计合成了一系列硫代氨基脲衍生物。通过光谱分析证实了所研究的硫代氨基脲的分子结构。使用X射线分析表征了羰基硫代氨基脲分子的构象偏爱以及结晶状态下的分子内和分子间相互作用。在体外测试了目标化合物对四种分枝杆菌菌株的抗结核活性：M. H37Ra，M. phlei，M. smegmatis，M. timereck。活性最高的化合物是带有2-吡啶环的化合物。与其他异构体相比，它们的最低抑菌浓度（MIC）值较低，为7.81±31.25μg/ mL。化合物5在浓度为7时具有抗耻垢分枝杆菌的活性。81μg/ mL，而化合物2在15.625μg/ mL的浓度下对所有测试菌株均具有活性。使用结核分枝杆菌谷氨酰胺合成酶MtGS作为其分子靶标，对所研究的化合物进行了分子对接研究。
• Novel thiosemicarbazide derivatives with 4-nitrophenyl group as multi-target drugs: α-glucosidase inhibitors with antibacterial and antiproliferative activity
  作者：Maciej Wos、Małgorzata Miazga-Karska、Agnieszka A. Kaczor、Katarzyna Klimek、Zbigniew Karczmarzyk、Dorota Kowalczuk、Waldemar Wysocki、Grazyna Ginalska、Zofia Urbanczyk-Lipkowska、Maja Morawiak、Monika Pitucha

  DOI：10.1016/j.biopha.2017.07.049

  日期：2017.9

  A series of thiosemicarbazides with 4-nitrophenyl group was obtained in the reaction of carboxylic acid hydrazides with isothiocyanates. All compounds were checked for their antibacterial and antiproliferative activity. Our results have shown that derivatives possessed antibacterial activity against , , and , moderate cytotoxicity and good therapeutic safety . Additionally, compounds and significantly

  羧酸酰肼与异硫氰酸酯反应得到一系列带有4-硝基苯基的氨基硫脲。检查所有化合物的抗菌和抗增殖活性。我们的结果表明，衍生物具有抗菌活性，具有中等的细胞毒性和良好的治疗安全性。此外，化合物还显着抑制 A549、HepG2 和 MCF-7 细胞分裂。此外，PASS软件表明新获得的化合物是潜在的α-葡萄糖苷酶抑制剂。这已被研究证实。为了研究与分子目标化合物的相互作用模式，将化合物对接至酶的葡萄糖结合位点，并表现出与葡萄糖相似的结合模式。
• Experimental and computational studies of tautomerism pyridine carbonyl thiosemicarbazide derivatives
  作者：Paweł Kozyra、Agnieszka Kaczor、Zbigniew Karczmarzyk、Waldemar Wysocki、Monika Pitucha

  DOI：10.1007/s11224-023-02152-w

  日期：2023.10

  Tautomerism is one of the most important phenomena to consider when designing biologically active molecules. In this work, we use NMR spectroscopy, IR, and X-ray analysis as well as quantum-chemical calculations in the gas phase and in a solvent to study tautomerism of 1- (2-, 3- and 4-pyridinecarbonyl)-4-substituted thiosemicarbazide derivatives. The tautomer containing both carbonyl and thione groups

  互变异构现象是设计生物活性分子时要考虑的最重要的现象之一。在这项工作中，我们使用核磁共振光谱、红外和 X 射线分析以及气相和溶剂中的量子化学计算来研究 1-（2-、3- 和 4-吡啶羰基）-4 的互变异构现象-取代的氨基硫脲衍生物。含有羰基和硫酮基团的互变异构体被证明是最稳定的。计算结果与核磁共振和红外光谱的实验数据以及 X 射线研究的结晶形式一致。获得的结果拓宽了氨基硫脲支架结构研究领域的知识，这将转化为对化合物与潜在分子靶标相互作用的理解。
• Patil, Priyanka A.; Khulbe, Preeti; Magdum, Chandrakant S., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2023, vol. 33, # 1, p. 76 - 78
  作者：Patil, Priyanka A.、Khulbe, Preeti、Magdum, Chandrakant S.

  DOI：——

  日期：——