(+)-δ-viniferin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (+)-δ-viniferin
• 英文别名: 5-[2-[(2S,3S)-3-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]ethenyl]benzene-1,3-diol
• 化学式: C₂₈H₂₂O₆
• 分子量: 454.479
• InChiKey: LILPTCHQLRKZNG-WUFINQPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白藜芦醇 、 trans-5-bromoisorhapontigenin 在 双氧水 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.66h， 以44.1%的产率得到(+)-δ-viniferin
  参考文献：
  名称：

  氧化交叉偶联法仿生合成白藜芦醇和异皂甙元的异二聚体

  摘要：

  FeCl 3或辣根过氧化物酶-H 2 O 2在丙酮溶剂中催化的两种不同的二苯乙烯前体的区域选择性氧化交叉偶联反应产生了三种二氢苯并呋喃型异二聚体。这些交叉偶联的二聚体的还原脱溴反应合成了白藜芦醇和异皂甙元的两个异二聚体，这是（±）-scirpusin A和（±）-gnetuhainin Q的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152239

文献信息

• Oxidative cross-coupling approach to the biomimetic synthesis of the heterodimers of resveratrol and isorhapontigenin
  作者：Hongpeng Li、Lu Ran、Meijie Liu、Tian Lei、Xiaodong Kang、Wenling Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152239

  日期：2020.8

  The regioselective oxidative cross-coupling reactions of two different stilbene precursors catalyzed by FeCl3 or horseradish peroxidase-H2O2 in acetone solvent produced three dihydrobenzofuran-type heterodimers. The reductive debrominations of these cross-coupled dimers synthesized two heterodimers of resveratrol and isorhapontigenin, an analogue of (±)-scirpusin A and (±)-gnetuhainin Q.

  FeCl 3或辣根过氧化物酶-H 2 O 2在丙酮溶剂中催化的两种不同的二苯乙烯前体的区域选择性氧化交叉偶联反应产生了三种二氢苯并呋喃型异二聚体。这些交叉偶联的二聚体的还原脱溴反应合成了白藜芦醇和异皂甙元的两个异二聚体，这是（±）-scirpusin A和（±）-gnetuhainin Q的类似物。