5,5',6,6'-tetrahydroxy-2,2'-bis[(4-hydroxypyrimidin-2-yl)thio]-4,4'-biindolyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5',6,6'-tetrahydroxy-2,2'-bis[(4-hydroxypyrimidin-2-yl)thio]-4,4'-biindolyl
• 英文别名: 4-[5,6-dihydroxy-2-(4-hydroxypyrimidin-2-yl)sulfanyl-1H-indol-4-yl]-2-(4-hydroxypyrimidin-2-yl)sulfanyl-1H-indole-5,6-diol
• 化学式: C₂₄H₁₆N₆O₆S₂
• 分子量: 548.56
• InChiKey: GDWUYRXOFBTZOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  246
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硫脲嘧啶 、 5,6-二羟基吲哚 在 phosphate buffer pH 7.0 、 酪氨酸酶 作用下， 反应 0.83h， 以5%的产率得到2-[(5,6-dihydroxy-1H-indol-3-yl)sulfanyl]-1H-pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  黑色素瘤搜寻者2-硫尿嘧啶选择性结合到生长中的黑色素中的机制。

  摘要：

  在体外和体内研究了将2-硫尿嘧啶（TU）（一种高度特异性的黑色素瘤搜寻剂）选择性掺入生长中的黑色素的机制。所使用的方法包括通过评估350 nm处的吸收（A350）和化学降解以及色素生成物的HPLC定量分析，即吡咯-2,3-二羧酸（PDCA）和吡咯-2,3来直接分析黑色素。 1,5-三羧酸（PTCA）以及涉及酪氨酸酶催化的DOPA，5,6-二羟基吲哚（DHI）和5,6-二羟基吲哚-2-羧酸（DHICA）的氧化的生物合成实验。向带有黑色素瘤的小鼠中注射放射性标记的TU导致药物快速掺入肿瘤色素中，A350和PTCA产量大幅下降。在存在TU的情况下，生物合成的黑色素在吸收性能方面也发生了类似的变化，而PTCA和PDCA的收率则取决于所用的颜料前体。当在酪氨酸酶存在下与DOPA一起孵育时，TU深刻地改变了黑色素生成的正常过程，有利于形成主要由6-S-硫氧嘧啶-DOPA以及DHI-TU加合物组成的加成

  DOI：

  10.1021/jm9605243

文献信息

• Mechanism of Selective Incorporation of the Melanoma Seeker 2-Thiouracil into Growing Melanin
  作者：Alessandra Napolitano、Anna Palumbo、Marco d'Ischia、Giuseppe Prota

  DOI：10.1021/jm9605243

  日期：1996.1.1

  oxidation of DHI in the presence of TU and were identified as the 3- and 2-substituted adducts 1 and 2, the dimer 3, and the trimer 4. Similar reactions carried out on DHICA yielded the 4-substituted adduct 5, the dimer 6, and the trimer 7. A new mechanistic scheme for the incorporation of TU into growing melanin is proposed, which envisages nucleophilic attack of the thioureylene moiety of TU to transient

  在体外和体内研究了将2-硫尿嘧啶（TU）（一种高度特异性的黑色素瘤搜寻剂）选择性掺入生长中的黑色素的机制。所使用的方法包括通过评估350 nm处的吸收（A350）和化学降解以及色素生成物的HPLC定量分析，即吡咯-2,3-二羧酸（PDCA）和吡咯-2,3来直接分析黑色素。 1,5-三羧酸（PTCA）以及涉及酪氨酸酶催化的DOPA，5,6-二羟基吲哚（DHI）和5,6-二羟基吲哚-2-羧酸（DHICA）的氧化的生物合成实验。向带有黑色素瘤的小鼠中注射放射性标记的TU导致药物快速掺入肿瘤色素中，A350和PTCA产量大幅下降。在存在TU的情况下，生物合成的黑色素在吸收性能方面也发生了类似的变化，而PTCA和PDCA的收率则取决于所用的颜料前体。当在酪氨酸酶存在下与DOPA一起孵育时，TU深刻地改变了黑色素生成的正常过程，有利于形成主要由6-S-硫氧嘧啶-DOPA以及DHI-TU加合物组成的加成