4-allyl-1-(pyridin-3-ylcarbonyl)semicarbazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-allyl-1-(pyridin-3-ylcarbonyl)semicarbazide
• 英文别名: 4-allyl-1-nicotinoylsemicarbazide；1-prop-2-enyl-3-(pyridine-3-carbonylamino)urea
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₂
• 分子量: 220.231
• InChiKey: LFUSREYVWZFHME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-1-(pyridin-3-ylcarbonyl)semicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以77%的产率得到4-allyl-3-pyridin-3-yl-1,2,4-triazoline-5-one
  参考文献：
  名称：

  一些具有潜在抗菌活性的 N-酰基-4-烯丙基氨基脲及其环化产物的合成和结构研究

  摘要：

  摘要 本文合成了带有烯丙基的氨基脲(2a-2h)和1,2,4-四唑(3a-3h)衍生物。所有化合物的体外抗微生物活性都进行了测试，显示出对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、耻垢分枝杆菌、草本分枝杆菌和结核分枝杆菌 H37Ra 的不同活性。抗菌活性表现出对表皮葡萄球菌2g，对大肠杆菌和表皮葡萄球菌3g，对大肠杆菌3h。测定2b、2d、3b、3c和3e的晶体结构是为了确认合成途径并鉴定它们在结晶状态下的互变异构形式。理论计算表明，物理化学 (logP) 和电子特性（MEP 分布、HOMO 和 LUMO 轨道的能量定位）与观察到的研究化合物的抗菌活性有关。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128552
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 在 肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-allyl-1-(pyridin-3-ylcarbonyl)semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  一些具有潜在抗菌活性的 N-酰基-4-烯丙基氨基脲及其环化产物的合成和结构研究

  摘要：

  摘要 本文合成了带有烯丙基的氨基脲(2a-2h)和1,2,4-四唑(3a-3h)衍生物。所有化合物的体外抗微生物活性都进行了测试，显示出对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、耻垢分枝杆菌、草本分枝杆菌和结核分枝杆菌 H37Ra 的不同活性。抗菌活性表现出对表皮葡萄球菌2g，对大肠杆菌和表皮葡萄球菌3g，对大肠杆菌3h。测定2b、2d、3b、3c和3e的晶体结构是为了确认合成途径并鉴定它们在结晶状态下的互变异构形式。理论计算表明，物理化学 (logP) 和电子特性（MEP 分布、HOMO 和 LUMO 轨道的能量定位）与观察到的研究化合物的抗菌活性有关。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128552

文献信息

• Piperazine derivatives as therapeutic agents
  申请人：Knoll Aktiengesellschaft

  公开号：US06114334A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  Substituted piperazine compounds of formula I ##STR1## in which HET is a substituted pyrazole, imidazole or 1,2,4-triazole have utility in the treatment of central nervous system disorders, for example depression, anxiety, psychoses (for example schizophrenia), tardive dyskinesia, Parkinson's disease, obesity, hypertension, Tourette's syndrome, sexual dysfunction, drug addiction, drug abuse, cognitive disorders, Alzheimer's disease, senile dementia, obsessive-compulsive behaviour, panic attacks, social phobias, eating disorders and anorexia, cardiovascular and cerebrovascular disorders, non-insulin dependent diabetes mellitus, hyperglycaemia, constipation, arrhythmia, disorders of the neuroendocrine system, stress, prostatic hypertrophy, and spasticity.

  公式I的替代哌嗪化合物##STR1##，其中HET是替代的吡唑啉、咪唑或1,2,4-三唑，在治疗中枢神经系统疾病方面具有实用性，例如抑郁症、焦虑症、精神病（例如精神分裂症）、迟发性运动障碍、帕金森病、肥胖症、高血压、图雷特综合征、性功能障碍、药物成瘾、药物滥用、认知障碍、阿尔茨海默病、老年性痴呆、强迫行为、恐慌发作、社交恐惧症、进食障碍和厌食症、心血管和脑血管疾病、非胰岛素依赖型糖尿病、高血糖症、便秘、心律失常、神经内分泌系统疾病、压力、前列腺肥大和痉挛症。
• PIPERAZINE DERIVATIVES AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Knoll GmbH

  公开号：EP0839144B1

  公开（公告）日：2001-09-19
• US6114334A
  申请人：——

  公开号：US6114334A

  公开（公告）日：2000-09-05
• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINE UTILISES COMME AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：KNOLL AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997003067A1

  公开（公告）日：1997-01-30

  (EN) Substituted piperazine compounds of formula (I), in which HET is a substituted pyrazole, imidazole or 1,2,4-triazole have utility in the treatment of central nervous system disorders, for example depression, anxiety, psychoses (for example schizophrenia), tardive dyskinesia, Parkinson's disease, obesity, hypertension, Tourette's syndrome, sexual dysfunction, drug addiction, drug abuse, cognitive disorders, Alzheimer's disease, senile dementia, obsessive-compulsive behaviour, panic attacks, social phobias, eating disorders and anorexia, cardiovascular and cerebrovascular disorders, non-insulin dependent diabetes mellitus, hyperglycaemia, constipation, arrhythmia, disorders of the neuroendocrine system, stress, prostatic hypertrophy, and spasticity.(FR) L'invention concerne des composés de pipérazine substitués représentés par la formule (I) dans laquelle HET est un pyrazole, un imidazole ou un 1,2,4-triazole substitués. Ces composés s'avèrent utiles s'agissant du traitement des troubles du système nerveux central, tels que dépression, anxiété, psychoses (schizophrénie, par exemple), dyskinésies tardives, maladie de Parkinson, obésité, hypertension, maladie de Gilles de la Tourette, troubles de la sexualité, toxicomanie, pharmacodépendance, troubles cognitifs, maladie d'Alzheimer, démence sénile, psychonévrose obsessionnelle, crises de panique, névroses phobiques, troubles de l'alimentation et anorexie, troubles cardio-vasculaires et cérébro-vasculaires, diabète sucré noninsulino-dépendant, hyperglycémie, constipation, arythmie, troubles du système neuro-endocrinien, stress, hypertrophie prostatique et spasticité.
• Synthesis and structural study of some N-acyl-4-allylsemicarbazides and the product of their cyclization with a potential antimicrobial activity
  作者：Monika Pitucha、Zbigniew Karczmarzyk、Marta Swatko-Ossor、Monika Drozd、Waldemar Wysocki、Grazyna Ginalska、Zofia Urbanczyk-Lipkowska、Dorota Kowalczuk、Maja Morawiak

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128552

  日期：2020.11

  physico-chemicals (logP) and electronic properties (MEP distribution, energy localization of HOMO and LUMO orbitals) are related to observed antimicrobial activity of investigated compounds. The molecular docking study carried out for the most active against M. tuberculosis compound 3b using the M. tuberculosis cytochrome P450 CYP121 showed that this compound binds to the active site of P450 by hydrogen bonds via

  摘要 本文合成了带有烯丙基的氨基脲(2a-2h)和1,2,4-四唑(3a-3h)衍生物。所有化合物的体外抗微生物活性都进行了测试，显示出对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、耻垢分枝杆菌、草本分枝杆菌和结核分枝杆菌 H37Ra 的不同活性。抗菌活性表现出对表皮葡萄球菌2g，对大肠杆菌和表皮葡萄球菌3g，对大肠杆菌3h。测定2b、2d、3b、3c和3e的晶体结构是为了确认合成途径并鉴定它们在结晶状态下的互变异构形式。理论计算表明，物理化学 (logP) 和电子特性（MEP 分布、HOMO 和 LUMO 轨道的能量定位）与观察到的研究化合物的抗菌活性有关。