rac-(2RS,3RS)-3-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: rac-(2RS,3RS)-3-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(3,5-Dihydroxy-phenyl)-2-(4-hydroxy-phenyl)-2,3-dihydro-benzofuran-5-carbaldehyde；(2R,3R)-3-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carbaldehyde
• 化学式: C₂₁H₁₆O₅
• 分子量: 348.355
• InChiKey: TYAYDVXOPBERFS-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白藜芦醇 在 phosphate buffer 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以4%的产率得到(E)-3,4',5-trihydroxy-α-nitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  丁二烯抗氧化剂白藜芦醇与亚硝酸根离子的酸促进反应：4'-羟基苯乙烯基区的轻度酚醛氧化，触发硝化，二聚和醛形成路线。

  摘要：

  在pH值为3.0的0.1 M磷酸盐缓冲液中以及在37°C的条件下，白藜芦醇（（E）-3,4'，5-三羟基sti 1a），一种抗氧化剂和癌症化学预防性植物抗毒素，在25μM或1 mM的浓度下能平稳反应。过量的亚硝酸盐离子（NO 2 - ），得到的产物的复杂图案，其中包括两个新颖区域异构α硝基（图3a）和-3'-硝基（4）衍生物连同一些（é）-3,4-' ，5-三羟基-2,3'-二硝基苯乙烯（5），四种氧化分解产物，4-羟基苯甲醛，4-羟基-3-硝基苯甲醛，3,5-二羟基苯基硝基甲烷和3,5-二羟基苯甲醛，两个二聚体，白藜芦醇（E）-脱氢二聚体6和restrytisol B（7）和部分裂解二聚体2。在没有氧气的情况下形成了相同的产物。1a与Na 15 NO 2反应获得的粗混合物的1 H，15 N HMBC和LC / MS分析表明存在3,4'，5，β-四羟基-α-硝基-α，β-二氢苯乙烯（8）作

  DOI：

  10.1021/jo060482i

文献信息

• Generation of Antifungal Stilbenes Using the Enzymatic Secretome of <i>Botrytis cinerea</i>
  作者：Katia Gindro、Sylvain Schnee、Davide Righi、Laurence Marcourt、Samad Nejad Ebrahimi、Josep Massana Codina、Francine Voinesco、Emilie Michellod、Jean-Luc Wolfender、Emerson Ferreira Queiroz

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00760

  日期：2017.4.28

  The protein secretome of Botrytis cinerea was used to perform the biotransformation of resveratrol, pterostilbene, and a mixture of both. Metabolite profiling by UHPLC-HRMS revealed the presence of compounds with unusual molecular formula, suggesting the existence of new products. To isolate these products, the reactions were scaled up, and 21 analogues were isolated and fully characterized by NMR and HRESIMS analyses. The reaction with pterostilbene afforded five new compounds, while the reaction with-a mixture Of pterostilbene and resveratrol afforded seven unusual stilbene dimers: The antifungal propertieS of these compounds were evaluated using in vitro bioassays against Plasmopara viticola. The cytological effects of the isolated antifungal compounds on the ultrastructure of P. viticola were also evaluated.

表征谱图