3,6-dioxo-17α-pregnane 21,17-carbolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,6-dioxo-17α-pregnane 21,17-carbolactone
• 英文别名: (5S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethylspiro[1,2,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17,5'-oxolane]-2',3,6-trione
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: IADLZBYSIQTFDE-HAXFGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 jones' reagent 、 硼烷 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 3,6-dioxo-17α-pregnane 21,17-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  抑制人胎盘微粒体中17β-羟类固醇脱氢酶活性的类固醇螺-γ-内酯。

  摘要：

  已知重要的酶17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD）调节生物活性类固醇（即雄激素和雌激素）的细胞内水平。为了开发有效的17β-HSD抑制剂以降低活性类固醇的水平，我们发现类固醇螺-γ-内酯会抑制17β-HSD活性。在本报告中，我们描述了包含甾体C-18或C-19核的11个螺-γ-内酯类似物的合成，并比较了它们对人类胎盘微粒体中17β-HSD活性的相对抑制作用，该活性催化雄激素的相互转化。和雌激素。为了使特异性针对雌酮和雌二醇相互转化的胞质17β-HSD活性相互作用无效，我们使用4-雄烯二酮作为底物。这些类似物对微粒体17β-HSD活性的抑制作用分析表明，含有C-18核的螺-γ-内酯比C-19核类似物更有效。酚类螺旋-γ-内酯7（3-羟基-19-nor-17α-pregna-1,3,5（10）-三烯21,17-carbolactone）的抑制效果最佳，IC50值值为0.27 microM，

  DOI：

  10.1021/jm00022a018

文献信息

• Steroidal Spiro-.gamma.-lactones That Inhibit 17.beta.-Hydroxysteroid Dehydrogenase Activity in Human Placental Microsomes
  作者：Kay Mane Sam、Serge Auger、Van Luu-The、Donald Poirier

  DOI：10.1021/jm00022a018

  日期：1995.10

  effects on 17 beta-HSD activity in the human placenta microsomes that catalyze the interconversion of androgens and estrogens. To void the interaction of the cytosolic 17 beta-HSD activity that is specific for the interconversion of estrone and estradiol, we used 4-androstenedione as substrate. Analysis of the inhibitory effect exerted by these analogs on microsomal 17 beta-HSD activity indicates that spiro-gamma-lactones

  已知重要的酶17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD）调节生物活性类固醇（即雄激素和雌激素）的细胞内水平。为了开发有效的17β-HSD抑制剂以降低活性类固醇的水平，我们发现类固醇螺-γ-内酯会抑制17β-HSD活性。在本报告中，我们描述了包含甾体C-18或C-19核的11个螺-γ-内酯类似物的合成，并比较了它们对人类胎盘微粒体中17β-HSD活性的相对抑制作用，该活性催化雄激素的相互转化。和雌激素。为了使特异性针对雌酮和雌二醇相互转化的胞质17β-HSD活性相互作用无效，我们使用4-雄烯二酮作为底物。这些类似物对微粒体17β-HSD活性的抑制作用分析表明，含有C-18核的螺-γ-内酯比C-19核类似物更有效。酚类螺旋-γ-内酯7（3-羟基-19-nor-17α-pregna-1,3,5（10）-三烯21,17-carbolactone）的抑制效果最佳，IC50值值为0.27 microM，