3,5-bis(2-cyanoisopropyl)benzylbromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(2-cyanoisopropyl)benzylbromide
• 英文别名: 3,5-Bis(cyanoprop-2-yl)benzylbromide；3-[3-(bromomethyl)-5-(1-cyanopropan-2-yl)phenyl]butanenitrile
• 化学式: C₁₅H₁₇BrN₂
• 分子量: 305.217
• InChiKey: FUSADCUBPLLSOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿那曲唑 、 3,5-bis(2-cyanoisopropyl)benzylbromide 以is obtained by benzylic bromination of the starting material 3,5-bis(2-cyanoprop-2-yl)toluene的产率得到五甲基-1,3-二乙氰基苯
  参考文献：
  名称：

  Novel processes for preparing substantially pure anastrozole

  摘要：

  本发明提供了一种新型的阿那曲唑纯化工艺，无需使用液相色谱。纯化工艺通过分离的阿那曲唑盐形式进行，可以通过结晶或选择性酸性萃取实现，并且在这两种情况下都可以选择将纯化后的阿那曲唑盐转化为阿那曲唑碱。此外，本发明还提供了一种改进的阿那曲唑合成工艺，该工艺通过烷基化分离和纯化的起始物质3,5-双(2-氰基丙基)苯基溴化物获得，该过程不使用有毒、危险和环境不友好的溶剂和试剂。

  公开号：

  US20060035950A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(2-cyanoisopropyl)toluene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,5-bis(2-cyanoisopropyl)benzylbromide
  参考文献：
  名称：

  Process for Preparation of Anastrozole

  摘要：

  本发明提供了一种改进的阿那曲唑制备工艺。

  公开号：

  US20080177081A1

文献信息

• Process for the preparation of anastrozole and intermediates thereof
  申请人：Khile Shahaji Anil

  公开号：US20060189670A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  A process for the preparation of anastrozole is provided, the process comprising: (a) reacting 3,5-bis(1-cyano-1-methylethyl)benzyl halide with a 4-Z-1,2,4-triazole compound of the formula wherein Z is a protecting group to produce 2,2′-[5-(4-Z-1,2,4-triazolium-1-ylmethyl)-1,3-phenylene]di(2-methylpropionitrile) halide; and (b) deprotecting the 2,2′-[5-(4-Z-1,2,4-triazolium-1-ylmethyl)-1,3-phenylene]di(2-methylpropionitrile)halide to produce anastrozole. Also provided is anastrozole substantially free of its isomers.

  提供一种制备阿那曲唑的方法，该方法包括：(a)将3,5-双(1-氰基-1-甲基乙基)苄卤化物与具有以下结构的4-Z-1,2,4-三唑化合物发生反应，其中Z是保护基，以产生2,2′-[5-(4-Z-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1,3-苯基]二(2-甲基丙腈)卤化物；和(b)去保护2,2′-[5-(4-Z-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1,3-苯基]二(2-甲基丙腈)卤化物以产生阿那曲唑。还提供了基本不含异构体的阿那曲唑。
• Process for the Preparation of Pure Anastrozole
  申请人：Pathi Srinivas Laxminarayan

  公开号：US20100099887A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  A process for the preparation of anastrozole which comprises: a) brominating 3,5-bis(2-cyanoprop-2-yl)toluene (II) in an organic solvent using a brominating agent to obtain 3,5-bis(2-cyanoprop-2-yl)benzylbromide (III); b) heating the reaction mass of step a) to the reflux temperature of the organic solvent for a period of time no longer than 3 hours; c) isolating and purifying the bromo intermediate (III) using an organic solvent; d) alkylating the bromo intermediate in the presence of a base, optionally a phase transfer catalyst, a 1,2,4-triazole and an organic solvent to obtain anastrozole; and e) isolating and purifying the anastrozole from an organic solvent.

  一种制备阿那曲唑的方法，包括以下步骤：a) 在有机溶剂中使用溴化剂溴化3,5-双(2-氰基丙基)-甲苯(II)以获得3,5-双(2-氰基丙基)苄溴化物(III)；b) 将步骤a)的反应物质加热至有机溶剂的回流温度，并保持时间不超过3小时；c) 使用有机溶剂分离和纯化溴中间体(III)；d) 在碱存在下，可选地加入相转移催化剂、1,2,4-三唑和有机溶剂，烷基化溴中间体以获得阿那曲唑；e) 从有机溶剂中分离和纯化阿那曲唑。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PURE ANASTROZOLE
  申请人：Cipla Limited

  公开号：EP2066646B1

  公开（公告）日：2012-06-13
• AN IMPURITY OF ANASTROZOLE INTERMEDIATE, AND USES THEREOF
  申请人：Sicor Inc.

  公开号：EP1896398A2

  公开（公告）日：2008-03-12
• A PURIFICATION PROCESS FOR ANASTROZOLE INTERMEDIATE
  申请人：Sicor, Inc.

  公开号：EP1896429A2

  公开（公告）日：2008-03-12